5-(3-(苄氧基)苯基)-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 | 194787-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(3-(苄氧基)苯基)-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: 5-(3-benzyloxy-phenyl)-7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 5-(3-(benzyloxy)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；5-(3-phenylmethoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 194787-36-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: ZQRJZBYXLDCLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(苄氧基)苯基)-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-[反式-3-(1-氮杂环丁烷甲基)环丁基]-5-[3-(苯甲氧基)苯基]-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u
• 作为产物：
  描述：

  m-benzyloxy-ω-azidoacetophenone 在 盐酸 、 platinum on activated charcoal 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-(苄氧基)苯基)-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u

文献信息

• [EN] 4-AMINO-5-PHENYL-7-CYCLOHEXYL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINO-5-PHENYL-7-CYCLOHEXYL-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004043962A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to new 4-amino-5-phenyl-7-cyclohexyl-pyrrolo[2,3-d] pyrimidine derivatives, processes for the preparation thereof, the application thereof in a process for the treatment of the human or animal body, the use thereof - alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds - for the treatment of a disease, especially a proliferative disease, such as a tumour disease, a method for the treatment of such diseases in mammals, especially in humans, and the use of such a compound - alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds - for the preparation of a pharmaceutical composition (medicament) for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour.

  该发明涉及新的4-氨基-5-苯基-7-环己基-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，其制备方法，其在治疗人体或动物体内的应用过程，其单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合用于治疗疾病，特别是增殖性疾病，如肿瘤疾病，哺乳动物，特别是人类中治疗此类疾病的方法，以及使用这种化合物，单独或与一个或多个其他药用活性化合物结合，用于制备药物组合物（药物）以特别治疗增殖性疾病，如肿瘤。
• N-7-heterocyclyl pyrrolo[2,3-D]pyrimidines and the use thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06051577A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  There are described pyrrolo[2,3]pyrimidines of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.5, m and n are as defined in the description. The compounds have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as tyrosine protein kinase inhibitors. They can be used in the treatment of bone diseases and other diseases in warm-blooded animals that can be favorably influenced by the inhibition of tyrosine protein kinase.

  描述了化学式I的吡咯并[2,3]嘧啶，其中R.sub.1 -R.sub.5，m和n如描述中所定义。这些化合物具有有价值的药理特性，尤其作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂效果显著。它们可用于治疗骨疾病和其他受酪氨酸蛋白激酶抑制有利影响的温血动物的疾病。
• [EN] NOVEL PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES PYRROLO(2,3-D)PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997028161A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Described are pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of formula (I) wherein R1-R4 are as defined in the description. The compounds have valuable pharmaceutical properties and are effective especially as tyrosine protein kinase inhibitors. They can be used in warm-blooded animals in the treatment of bone diseases and other diseases that can be favourably influenced by the inhibition of tyrosine protein kinase.(FR) Cette invention concerne des pyrrolo(2,3-d)pyrimidines représentées par la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont définis dans le descriptif de l'invention. Ces composés possèdent d'intéressantes propriétés pharmaceutiques et s'avèrent particulièrement efficaces en tant qu'inhibiteurs de tyrosine protéine kinase. Ils peuvent permettre de traiter, chez des animaux à sang chaud, des maladies des os et d'autres maladies qui sont favorablement influencées par l'inhibition d'une tyrosine protéine kinase.

  描述了式(I)中R1-R4如描述中定义的吡咯并[2,3-d]嘧啶。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂非常有效。它们可以用于温血动物中，治疗骨疾病和其他可以通过抑制酪氨酸蛋白激酶而受益的疾病。
• [EN] 4-AMINO-5-PHENYL-7-CYCLOBUTYL-PYRROLO (2,3-D) PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 4-AMINO-5-PHENYL-7-CYCLOBUTYL-PYRROLO (2,3-D) PYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2002092599A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The invention relates to new 4-amino-5-phenyl-7-cyclobutyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, processes for the preparation thereof, the application thereof in a process for the treatment of the human or animal body, the use thereof-alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds-for the treatment of a disease, especially a proliferative disease, such as a tumour disease, a method for the treatment of such diseases in mammals, especially in humans, and the use of such a compound-alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds-for the preparation of a pharmaceutical composition (medicament) for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour.

  本发明涉及新的4-氨基-5-苯基-7-环丁基吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，其制备方法，其在用于治疗人体或动物体的过程中的应用，其独自使用或与一个或多个其他药物活性化合物结合用于治疗疾病，特别是增生性疾病，如肿瘤疾病，哺乳动物，特别是人类的这种疾病的治疗方法，以及这种化合物的使用-独自使用或与一个或多个其他药物活性化合物结合用于制备用于治疗特别是增生性疾病，如肿瘤的药物组合（药物）。
• 4-Amino-5-phenyl-7-cyclohexyl-pyrrolo 2,3-d pyrimidine derivatives
  申请人：Capraro Hans-Georg

  公开号：US20060058324A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention relates to new 4-amino-5-phenyl-7-cyclohexyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, processes for the preparation thereof, the application thereof in a process for the treatment of the human or animal body, the use thereof, alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds, for the treatment of a disease, especially a proliferative disease, such as a tumour disease, a method for the treatment of such diseases in mammals, especially in humans, and the use of such a compound, alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds, for the preparation of a pharmaceutical composition (medicament) for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour.

  本发明涉及新的4-氨基-5-苯基-7-环己基-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，其制备方法，其在用于治疗人体或动物体的过程中的应用，其单独使用或与一种或多种其他药物活性化合物结合用于治疗疾病，特别是增生性疾病，如肿瘤疾病，哺乳动物，特别是人类中这种疾病的治疗方法，以及使用这种化合物，单独使用或与一种或多种其他药物活性化合物结合用于制备用于治疗增生性疾病，如肿瘤的制药组合物（药物）。