methyl (S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 1064196-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 1064196-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: ZYRVXNXYGGPGKJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-DOPA(acetonide)-OMe hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein

  摘要：

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。

  公开号：

  US08227628B2
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于生产 [18F]F-DOPA 的二芳基碘盐的方便合成

  摘要：

  [18F]F-DOPA 是一种重要的放射性示踪剂，用于诊断帕金森病和神经内分泌肿瘤。我们描述了许多二芳基碘盐前体的简单合成，这些前体适用于通过不添加载体的反应生产 [18F]F-多巴 (nca) 亲核 [18F] 氟化物。简单的程序无需费力的无水条件即可以良好的产率获得实验室稳定的复杂碘前体。对于一系列卤化物和假卤化物，通过简单修改后处理可以容易地实现对前体抗衡离子的进一步改变。初步的“热”和“冷”氟化结果表明这些化合物适用于生产 [18F]F-DOPA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403378

文献信息

• Convenient synthesis of acetonide-protected 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) for Fmoc solid-phase peptide synthesis
  作者：Zhongqiang Liu、Bi-Huang Hu、Phillip B. Messersmith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.052

  日期：2008.9

  We report a facile approach to the synthesis of acetonide and Fmoc protected 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA), Fmoc-DOPA(acetonide)-OH. By protecting the amino group of DOPA with a phthaloyl group and the carboxyl group as a methyl ester, acetonide protection of the catechol of DOPA derivative was realized in the presence of p-toluenesulfonic acid. Following removal of protecting groups, the intermediate

  我们报告了一种合成丙酮化物和 Fmoc 保护的 3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA)、Fmoc-DOPA（丙酮化物）-OH 的简便方法。通过用邻苯二甲酰基和羧基作为甲酯保护多巴的氨基，在对甲苯磺酸的存在下实现了多巴衍生物邻苯二酚的丙酮化物保护。去除保护基团后，中间体被转化为 Fmoc-DOPA（丙酮化物）-OH，它成功地结合到一个含有多巴的短肽中，该肽来源于海洋管虫水泥蛋白 Pc1 和 Pc2。
• Ru‐Catalyzed C−H Hydroxylation of Tyrosine‐Containing Di‐ and Tripeptides toward the Assembly of L‐DOPA Derivatives
  作者：Paula Andrade‐Sampedro、Jon M. Matxain、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/adsc.202200234

  日期：2022.6.21

  C(sp2)−H hydroxylation of a collection of Tyr-containing di- and tripeptides featuring the use of a carbamate as a removable directing group and PhI(OCOCF3)2 (PIFA) as oxidant. This air-compatible tagging technique is reliable, scalable and provides access to L-DOPA (L-3,4-dihydroxyphenylalanine) peptidomimetics in a racemization-free fashion. Density Functional Theory calculations support a Ru(II)/Ru(IV)

  开发用于肽框架内氨基酸后期修饰的催化工具是一项至关重要的具有挑战性的任务。在此，我们报道了一系列含 Tyr 的二肽和三肽的 Ru 催化 C( sp 2 )-H 羟基化反应，其特点是使用氨基甲酸酯作为可去除的导向基团和 PhI(OCOCF 3 ) 2 (PIFA) 作为氧化剂. 这种与空气兼容的标记技术可靠、可扩展，并以无消旋的方式提供对 L-DOPA（L-3,4-二羟基苯丙氨酸）肽模拟物的访问。密度泛函理论计算支持 Ru(II)/Ru(IV) 催化循环。
• Palladium‐Catalyzed Site‐Selective C(sp ² )−H Acetoxylation of Tyrosine‐Containing Peptides
  作者：Iñaki Urruzuno、Paula Andrade‐Sampedro、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/ejoc.202201489

  日期：2023.2.6

  challenging task of prime interest in chemical biology and organic synthesis. We strategically transform the phenol ring within Tyr into a chelating group to further direct a C−H acetoxylation event. As a result, acetoxylation occurs regardless of the Tyr unit position within the peptide sequence.

  以定制的方式对肽进行位点选择性修饰代表了化学生物学和有机合成中最感兴趣的一项具有挑战性的任务。我们策略性地将 Tyr 内的酚环转化为螯合基团，以进一步引导 C−H 乙酰氧基化事件。因此，不管肽序列中 Tyr 单元的位置如何，都会发生乙酰氧基化。
• Convenient Synthesis of Diaryliodonium Salts for the Production of [¹⁸F]F-DOPA
  作者：Richard Edwards、Andrew D. Westwell、Stephen Daniels、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201403378

  日期：2015.1

  [18F]F-DOPA is an important radiotracer that is used in the diagnosis of Parkinson's disease and neuroendocrine tumours. We describe a simple synthesis for a number of diaryliodonium salt precursors that are suitable for the production of [18F]F-DOPA through reaction with no carrier added (n.c.a.) nucleophilic [18F]fluoride. The simple procedure gives bench-stable, complex iodonium precursors in good

  [18F]F-DOPA 是一种重要的放射性示踪剂，用于诊断帕金森病和神经内分泌肿瘤。我们描述了许多二芳基碘盐前体的简单合成，这些前体适用于通过不添加载体的反应生产 [18F]F-多巴 (nca) 亲核 [18F] 氟化物。简单的程序无需费力的无水条件即可以良好的产率获得实验室稳定的复杂碘前体。对于一系列卤化物和假卤化物，通过简单修改后处理可以容易地实现对前体抗衡离子的进一步改变。初步的“热”和“冷”氟化结果表明这些化合物适用于生产 [18F]F-DOPA。
• Method of synthesizing acetonide-protected catechol-containing compounds and intermediates produced therein
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08227628B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  The inventors disclose here a novel, facile approach to the synthesis of acetonide-protected catechol-containing compounds having at least one amine group. In specific embodiments, the invention provides novel methods of synthesizing 3,4-dihydroxyphenylalanine (H-DOPA(acetonide)-OH (6)), Fmoc-protected H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)), Fmoc-protected dopamine (Fmoc-dopamine(acetonide) (10)), TFA-protected dopamine (TFA-dopamine(acetonide) (13)) and acetonide-protected 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol (acetonide-protected dopamine (14)).

  发明者在这里披露了一种新颖、简便的合成含有至少一个胺基的丙酮酸酯保护的邻苯二酚化合物的方法。在具体实施方案中，该发明提供了合成3,4-二羟基苯丙氨酸（H-DOPA(acetonide)-OH (6)）、Fmoc保护的H-DOPA(acetonide)-OH (Fmoc-DOPA(acetonide)-OH (7)）、Fmoc保护的多巴胺（Fmoc-dopamine(acetonide) (10)）、TFA保护的多巴胺（TFA-dopamine(acetonide) (13)）和丙酮酯保护的4-(2-氨基乙基)苯1,2-二酚（丙酮酯保护的多巴胺 (14)）的新方法。