N-acetyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester | 39740-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester
• 英文别名: Ac-Dopa-OMe；N-Acetyl-3-hydroxy-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 39740-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: COAGLKSEPCJRPJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DOPA和多巴胺衍生物的化学反应性及其在亲核性氧化反应中的区域选择性

  摘要：

  四个儿茶酚胺，所述化学反应性ñ -乙酰基多巴胺（NADA）和它的衍生物脱氢（NAΔDA），ñ -乙酰基-3,4-二羟基-苯丙氨酸甲酯（NADOPAME）及其脱氢衍生物（NAΔDOPAME），下氧化亲核捕集和比较和对比聚合条件。尽管它们在结构上相似，但观察到乙硫醇氧化亲核捕获的反应性和区域选择性有所不同。这对仿生材料的设计和合成中这些天然结构单元及其衍生物的使用可能产生影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.068
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 N-acetyl-3,4-dihydroxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化对酚醚进行苄基 C-H 官能化，轻松获得药物结构单元

  摘要：

  报道了一种基于自由基阳离子/去质子化策略的可见光介导的光催化 C - C 键形成方法，用于含合成结构单元的苯酚醚的苄基 C-H 官能化。该方法允许在酚类复合物分子和类药物化合物中温和、选择性地生成苄基，为合成和药物化学提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/d1cc01756j

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.
  作者：AKIHIKO ISHIDA、HIROSHI JUJII、TOHRU NAKAMURA、TOKURO OH-ISHI、KEIICHI AOE、YOSHIHIKO NISHIBATA、AKIO KINUMAKI

  DOI：10.1248/cpb.34.1994

  日期：——

  N-Alkylthiocarbonyldopa (1a-e) and dopamine (1f-h) derivatives can be converted into the corresponding 3, 4-dihydroisoquinolines (3) by treatment with 4-nitrobenzyl bromide. The NaBH4 reduction of 1, 3-disubstituted 3, 4-dihydroisoquinolines (3a-e) gave 1, 3-cis-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (4a-e). Hydrogenation of 3a-e over PtO2 also gave 4a-e in good yields. The synthesis of optically active 3a, i and 4a, i is also described.

  N-烷基硫羰基多巴（1a-e）和多巴胺（1f-h）衍生物可以通过与4-硝基苄溴的反应转化为相应的3, 4-二氢异喹啉（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢异喹啉（3a-e）经过NaBH4还原后得到1, 3-顺-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（4a-e）。在PtO2上对3a-e进行氢化反应也能获得良好产率的4a-e。还描述了光学活性3a, i和4a, i的合成。
• Chavis; Grodenic; Imbach, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 219 - 227
  作者：Chavis、Grodenic、Imbach

  DOI：——

  日期：——
• Ranganathan, Subramania; Tamilarasu, Natarajan, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 727 - 731
  作者：Ranganathan, Subramania、Tamilarasu, Natarajan

  DOI：——

  日期：——
• US4670395A
  申请人：——

  公开号：US4670395A

  公开（公告）日：1987-06-02
• Easy access to drug building-blocks through benzylic C–H functionalization of phenolic ethers by photoredox catalysis
  作者：Tobias Brandhofer、Martin Stinglhamer、Volker Derdau、María Méndez、Christoph Pöverlein、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/d1cc01756j

  日期：——

  A visible light-mediated photocatalyzed C–C-bond forming method for the benzylic C–H functionalization of phenolether containing synthetic building blocks based on a radical-cation/deprotonation strategy is reported. This method allows the mild, selective generation of benzyl radicals in phenolic complex molecules and drug-like compounds, providing new entries in synthetic and medicinal chemistry.

  报道了一种基于自由基阳离子/去质子化策略的可见光介导的光催化 C - C 键形成方法，用于含合成结构单元的苯酚醚的苄基 C-H 官能化。该方法允许在酚类复合物分子和类药物化合物中温和、选择性地生成苄基，为合成和药物化学提供了新的入口。