5,6-Dihydroxy-indol-2-carbonsaeure-methylester | 10131-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydroxy-indol-2-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylate；Methyl 5,6-dihydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 10131-14-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: LMQPTBZVHDIVKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-260 °C
• 沸点：
  461.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydroxy-indol-2-carbonsaeure-methylester 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 5,10-dihydro-7H-dipyrano[3,2-e:2',3'-g]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  提高 HDAC 抑制剂抗癌作用的新型二氢吡喃吲哚的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  从化合物库的初步筛选中，二氢吡喃吲哚支架被确定为提高 HDAC 抑制剂抗癌活性的有希望的目标。已经开发了一种合适的方法，通过 Hemetsberger 吲哚合成使用叠氮苯基丙烯酸酯制备新型二氢吡喃并吲哚，衍生自相应的炔基苯甲醛与叠氮乙酸甲酯的反应，然后在高沸点溶剂中进行热环化。评估了所有新合成化合物对 SH-SY5Y 和 Kelly 神经母细胞瘤细胞以及 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌活性。生物学研究表明，四环系统在较高浓度下对神经母细胞瘤癌细胞具有显着的细胞毒活性。更重要的是，这些系统在较低浓度下显着增强了 SAHA 毒性。除此之外，发现指定系统对健康人体细胞的毒性显着低于癌细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules25061377
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5,6-Dihydroxy-indol-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired fluorescent dihydroxyindoles oligomers

  摘要：

  In this paper we report the desgin and synthesis of dihydroxyindoles oligomers based reversible fluorescence sensor. We find dihydroxyindoles-2-carboxylic acid derived oligmer (P-DHICA) has the highest selectivity and sensitivity for Cu2+ detection. This work provide a highly efficient, environmentally friendly biosensor for potential use in medical testing. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.05.021

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Novel Tricyclic and Tetracyclic Furoindoles: Biological Evaluation as SAHA Enhancer against Neuroblastoma and Breast Cancer Cells
  作者：Murat Bingul、Greg M. Arndt、Glenn M. Marshall、David StC. Black、Belamy B. Cheung、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/molecules26195745

  日期：——

  inhibitors. This work describes the synthesis of related furoindoles and their ability to synergize with suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) against neuroblastoma and breast cancer cells. The nucleophilic substitution of hydroxyindole methyl esters with α-haloketones yielded the corresponding arylether ketones, which were subsequently cyclized to tricyclic and tetracyclic furoindoles. The furoindoles showed

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。
• Hyperbranched Molecular Structures with Potential Antiviral Activity: Derivatives of 5,6-Dihydroxyindole-2-Carboxylic Acid
  作者：Mario Sechi、Fabio Casu、Ilaria Campesi、Stefano Fiori、Alberto Mariani

  DOI：10.3390/11120968

  日期：——

  In the search of new HIV-1 integrase (IN) inhibitors, we synthesized a series of multimeric 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA) derivatives. Preliminary results indicate that hyperbranched architectures could represent a peculiar molecular requisite for the development of new antiviral lead compounds.

  在寻找新的 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂的过程中，我们合成了一系列多聚体 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸 (DHICA) 衍生物。初步结果表明，超支化结构可能代表开发新的抗病毒先导化合物的特殊分子必需品。
• pH Stability and Antioxidant Power of CycloDOPA and Its Derivatives
  作者：Shiori Nakagawa、Zetryana Tachrim、Natsumi Kurokawa、Fumina Ohashi、Yasuko Sakihama、Takeyuki Suzuki、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules23081943

  日期：——

  reported. In the present work, the stabilities of cycloDOPA and cycloDOPA methyl ester at various pH levels were studied. Both compounds were stable under acidic conditions. By contrast, both compounds were unstable when the pH was shifted from neutral to basic to form indole derivatives as major products. Based on the pH stability, cycloDOPA and its derivatives were subjected to the DPPH radical scavenging

  CycloDOPA（白斑多色）是一种众所周知的酪氨酸代谢产物，它是哺乳动物有机体中黑色素的前体，也是植物中β-甘油的前体。然而，尚未广泛报道从自然来源分离出cycloDOPA。在目前的工作中，研究了在各种pH水平下cycloDOPA和cycloDOPA甲酯的稳定性。两种化合物在酸性条件下均稳定。相反，当pH值从中性变为碱性以形成吲哚衍生物作为主要产物时，两种化合物均不稳定。基于pH稳定性，首次对cycloDOPA及其衍生物进行了DPPH自由基清除测定。
• Role of Solvent, pH, and Molecular Size in Excited-State Deactivation of Key Eumelanin Building Blocks: Implications for Melanin Pigment Photostability
  作者：M. Gauden、A. Pezzella、L. Panzella、M. T. Neves-Petersen、E. Skovsen、S. B. Petersen、K. M. Mullen、A. Napolitano、M. d’Ischia、V. Sundström

  DOI：10.1021/ja806345q

  日期：2008.12.17

  investigate the excited-state dynamics of the basic eumelanin building block 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA), its acetylated, methylated, and carboxylic ester derivatives, and two oligomers, a dimer and a trimer in the O-acetylated forms. The results show that (1) excited-state decays are faster for the trimer relative to the monomer; (2) for parent DHICA, excited-state lifetimes are much

  超快时间分辨荧光光谱已用于研究基本真黑素构建块 5,6-二羟基吲哚-2-羧酸 (DHICA)、其乙酰化、甲基化和羧酸酯衍生物以及两种低聚物的激发态动力学， O-乙酰化形式的二聚体和三聚体。结果表明：（1）三聚体的激发态衰减速度比单体快；(2) 对于母体 DHICA，与有机溶剂（乙腈，2.6 ns）相比，在含水酸性介质（380 ps）中的激发态寿命要短得多；(3) 荧光光谱和激发态动力学的变化可以理解为激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的结果。激发态失活的 DHICA 低聚物大小及其 ESIPT 机制的依赖性为真黑素的光稳定性和光保护功能提供了重要的见解。与 DNA 和其他生物分子中相应过程的机制类比得到了认可。
• Isolation of a new intermediate in the oxidative conversion of 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid to melanin.
  作者：P Palumbo、M d'Ischia、O Crescenzi、G Prota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95758-7

  日期：1987.1

  Autoxidation of 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid () in the presence of metal ions, e.g. Co2+, leads to a mixture of oligomers, the major of which has been isolated as the acetyl and methyl ester derivative and identified as 5,6,5′,6′-tetraacetoxy-2,2′-dicarbomethoxy-4,4′-biindolyl ().

  在金属离子（例如Co 2+）存在下，自动氧化5，6-二羟基吲哚-2-羧酸（）会形成低聚物的混合物，其主要成分已被分离为乙酰基和甲基酯衍生物，并确定为5,6,5'，6'-四乙酰氧基-2,2'-二甲氧基甲氧基-4,4'-联吲哚基（）。