(S)-benzyl 3-(3-(benzyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate | 122769-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 3-(3-(benzyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-(4-hydroxy-3-phenylmethoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 122769-75-9
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₆
• 分子量: 511.574
• InChiKey: FEQCCDZKEONKIO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-(3-(benzyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 3.92h， 生成 L-3-(3-hydroxy-4-pivaloyloxyphenyl)alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  左旋多巴的邻苯二酚单酯的水解和酰基转移：1-3（3-羟基-4-新戊酰氧基苯基）丙氨酸

  摘要：

  已经进行了对L-3-（3-羟基-4-新戊酰氧基苯基）丙氨酸（1，NB-355）的水解和酰基迁移的研究，该口服后口服L-多巴水平持续升高。化合物1以纯4-O-新戊酰基-L-多巴的形式存在，但在溶液中迅速转化为3-和4-O-异构体的混合物。酰基迁移率随pH和温度的升高而增加，并且在平衡状态下4-O-异构体的含量为53-59％。1到L-多巴（6）的水解速率也随pH和温度的升高而增加，并在中性和碱性pH值下急剧加速。用O-新戊酰基-L-酪氨酸（3），二-O-新戊酰基-L-多巴（4）或L-多巴甲酯（5）未观察到在中性pH下的快速水解。由于这种化学稳定性，1在大鼠血浆中的水解速度远快于其他测试的儿茶酚酯。但是，在pH 6.0的大鼠肠匀浆中，被测试的酯中1的水解速度最慢，主要是由对二异氟磷酸酯（DFP）敏感的酯酶水解。因此，由于存在一个相邻的羟基，因此1在水解和酰基迁移方面显示出独特的体外特征。口服1后

  DOI：

  10.1002/jps.2600790811
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (S)-benzyl 3-(3-(benzyloxy)-4-hydroxyphenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBIDOPA AND L-DOPA PRODRUGS AND THEIR USE TO TREAT PARKINSON'S DISEASE
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE CARBIDOPA ET DE L-DOPA ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  本公开涉及（a）羟基苯丙氨酸酯前药，（b）包括羟基苯丙氨酸酯前药和/或L-多巴酸前药的药物组合物和配方，以及（c）治疗帕金森病及相关症状的方法，包括向帕金森病患者施用羟基苯丙氨酸酯前药和L-多巴酸前药。

  公开号：

  WO2016065019A1

文献信息

• Carbidopa and L-Dopa Prodrugs and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190224220A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）卡比多巴前药，（b）包括卡比多巴前药和/或L-多巴前药的制药组合和组成物，以及（c）治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴前药和L-多巴前药。
• Carbidopa and L-dopa prodrugs and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US09446059B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及(a)羧羟丙基多巴前药，(b)药物组合物和组成物，包括羧羟丙基多巴前药和/或L-多巴前药，以及(c)治疗帕金森病和相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用羧羟丙基多巴前药和L-多巴前药。
• IHARA, MASAKI;NAKAJIMA, SHIGERU;HISAKA, AKIHIRO;TSUOHIYA, YOSHIMI;SAKUMA,+, J. PHARM. SCI., 79,(1990) N, C. 703-708
  作者：IHARA, MASAKI、NAKAJIMA, SHIGERU、HISAKA, AKIHIRO、TSUOHIYA, YOSHIMI、SAKUMA,+

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA, YOSHIMI;HAYASHI, MASAHIRO;TAKEHANA, HIROSHI;HISAHA, AKIHIRO;SAW+
  作者：TSUCHIYA, YOSHIMI、HAYASHI, MASAHIRO、TAKEHANA, HIROSHI、HISAHA, AKIHIRO、SAW+

  DOI：——

  日期：——
• L-Dopa derivatives or their acid addition salts, process for producing same and their use
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0309827B1

  公开（公告）日：1992-01-02