(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid | 30033-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2s)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid；(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 30033-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₆
• 分子量: 331.325
• InChiKey: MZWMAZXVUOCLHO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid 在 钯 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-[3,4-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非含磷磷酸酪氨酸模拟物的对映选择性合成及其在酪氨酸磷酸酶抑制肽制备中的应用

  摘要：

  三个新的L-氨基酸类似物12,18和25都在适于掺入到通过使用Fmoc协议固相合成肽保护形式被制备。这些试剂代表不含磷的磷酸酪氨酰基（pTyr）模拟物，其利用羧基提供通常由pTyr磷酸基团提供的官能度。为了证明这些类似物的效用，制备了模拟酪氨酸的蛋白酪氨酸磷酸酶定向肽Ac-DADE- X -L-酰胺（28-30）。在（8）a K i的情况下针对PTP1的取值为3.6μM，等于母体含pTyr的肽的Km。除了酪氨酸磷酸酶，这些类似物在许多情况下可能有用，包括SH2结构域和磷酸酪氨酸结合结构域系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00590-0
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非含磷磷酸酪氨酸模拟物的对映选择性合成及其在酪氨酸磷酸酶抑制肽制备中的应用

  摘要：

  三个新的L-氨基酸类似物12,18和25都在适于掺入到通过使用Fmoc协议固相合成肽保护形式被制备。这些试剂代表不含磷的磷酸酪氨酰基（pTyr）模拟物，其利用羧基提供通常由pTyr磷酸基团提供的官能度。为了证明这些类似物的效用，制备了模拟酪氨酸的蛋白酪氨酸磷酸酶定向肽Ac-DADE- X -L-酰胺（28-30）。在（8）a K i的情况下针对PTP1的取值为3.6μM，等于母体含pTyr的肽的Km。除了酪氨酸磷酸酶，这些类似物在许多情况下可能有用，包括SH2结构域和磷酸酪氨酸结合结构域系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00590-0

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）
• [EN] CARBIDOPA AND L-DOPA PRODRUGS AND THEIR USE TO TREAT PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE CARBIDOPA ET DE L-DOPA ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016065019A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）羟基苯丙氨酸酯前药，（b）包括羟基苯丙氨酸酯前药和/或L-多巴酸前药的药物组合物和配方，以及（c）治疗帕金森病及相关症状的方法，包括向帕金森病患者施用羟基苯丙氨酸酯前药和L-多巴酸前药。
• [EN] BCL XL INHIBITORY COMPOUNDS HAVING LOW CELL PERMEABILITY AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BCL XL AYANT UNE FAIBLE PERMÉABILITÉ CELLULAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094509A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure concerns Bcl-xL inhibitors having low cell permeability, antibody drug conjugates (ADCs) comprising the inhibitors, synthons useful for synthesizing the ADCs, compositions comprising the inhibitors or ADCs, and various methods of using the inhibitors and ADCs.

  本公开涉及具有低细胞渗透性的Bcl-xL抑制剂，包括这些抑制剂的抗体药物结合物（ADCs），用于合成ADCs的合成子，包括这些抑制剂或ADCs的组合物，以及使用这些抑制剂和ADCs的各种方法。
• Versatile Selective α-Carboxylic Acid Esterification of N-Protected Amino Acids and Peptides by Alcalase
  作者：Peter Quaedflieg、Timo Nuijens、Claudia Cusan、John Kruijtzer、Dirk Rijkers、Rob Liskamp

  DOI：10.1055/s-0028-1083362

  日期：——

  water, the industrial protease Alcalase allows selective synthesis of α-carboxylic acid methyl, ethyl, benzyl, allyl, 2-(trimethylsilyl)ethyl, and tert-butyl esters of amino acids and peptides under mild conditions in very high yields. The purified yields range from 72% to 92%. enzymes - amino acids - esterification - esters - protecting groups

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基