tert-butyl (S)-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate | 1394175-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: [(S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-formylethyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1394175-04-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: PZRBRZIIHGSBML-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {2-[rac-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]imidazol-1-yl}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INDOLE AND PYRROLOPYRIDINE AMIDES
  [FR] NOUVEAUX AMIDES D'INDOLE ET DE PYRROLOPYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吲哚和吡咯吡啶酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和环A如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有式(I)的一个或多个化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2012114252A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氮(氧)杂环戊烷-2-酮(硫酮)类化合物、其药 物组合物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于药物学领域，涉及式I所示的氮(氧)杂环戊烷‑2‑酮(硫酮)类化合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗糖尿病及糖脂代谢药物中的用途，尤其是制备治疗Ⅱ型糖尿病的药物的用途。

  公开号：

  CN103626713B

文献信息

• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。