Carbonic acid cyano-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-methyl ester ethyl ester | 597544-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid cyano-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-methyl ester ethyl ester
• 英文别名: [Cyano-(1-methylindol-7-yl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 597544-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: IWAIYRILZYQLOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid cyano-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-methyl ester ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-methyl-1H-indole-7-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-cyano- and 7-acetamido-indoles via cyanocarbonation/hydrogenation of 7-formyl indole

  摘要：

  A procedure for the synthesis of 7-cyano and 7-acetamido indoles via eyanocarbonation/hydrogenation of 7-formyl indole is presented. The process can be efficiently scaled up to provide multigram quantities of the desired compounds in good yield. A small survey of substrate scope indicates that the reaction may prove generally useful for the synthesis of aryl acetonitriles. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01322-4
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-7-甲醛 、 氰化钠 、 氯甲酸乙酯 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到Carbonic acid cyano-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-methyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚[6,7- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑的合成方法：强周期蛋白D1 / CDK4抑制剂

  摘要：

  将描述通过相应芳基吲哚基马来酰亚胺2的氧化合成吲哚并[6，7- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑1，一种新型的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂。确定了两种合成2的方法，它们需要新的合成7-取代的吲哚乙酰胺3和N-甲基（吲哚-7-基）氧乙酸酯6的新方法。开发出的化学试剂能够在C 12和N 13处引入官能团（-OR，NR 2），从而促进了吲哚并咔唑平台的结构活性关系（SAR）评估。

  DOI：

  10.1021/jo035606v