(S)-3-hydroxy-4-(2-indolyl)butyronitrile | 191787-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-4-(2-indolyl)butyronitrile
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-4-(1H-indol-2-yl)butanenitrile
• CAS: 191787-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: TWORZOHWDJDXCO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4-(2-indolyl)butyronitrile 在 苯基二硫化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二核苷酸硫代磷酸酯，使用手性吲哚-草氮杂磷中间体

  摘要：

  报道了使用（S）和（R）-3-羟基-4-（2-吲哚基）丁腈3b作为手性助剂的de＞ 98％的二核苷酸硫代磷酸酯的立体选择性合成。该程序可以适用于固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00749-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(indol-2-yl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 锂丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-4-(2-indolyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-氧杂氮杂磷的前体，用于亚磷酸三酯和二硫代亚氨基硫代磷酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。

  DOI：

  10.1021/jo990242l

文献信息

• A stereoselective synthesis of dinucleotide boranophosphate, using chiral indole-oxazaphosphorine intermediates
  作者：Yi Jin、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01389-6

  日期：1998.9

  A stereoselective synthesis of a Sp dinucleotide boranophosphate with a de of > 98%, using (S)-3-hydroxyl-4-(2-indolyl)butyronitrile as chiral auxiliary, is reported. The conversion of phosphite triester to boranophosphate with BH3Me2S proceeds with retention of configuration at the phosphorus atom. The procedure may be adaptable to solid phase synthesis.

  据报道，使用（S）-3-羟基-4-（2-吲哚基）丁腈作为手性助剂，对立体化学选择性地合成了DE≥98％的Sp二核苷酸硼磷酸酯。亚磷酸三酯与BH硼烷磷酸酯的转化3 Me 2 S采用在磷原子的构型保留进行。该程序可以适用于固相合成。
• Oligonucleotides having alkylphosphonate linkages and methods for their preparation
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030078414A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention provides alkylphosphonate dimers and oligonucleotides prepared therefrom. The invention further provides novel methods for the preparation of these alkylphosphonate dimers. Methods for the preparation of substantially diastereomerically pure alkylphosphonate dimers are also provided.

  本发明提供了烷基膦酸盐二聚体及其制备的寡核苷酸。本发明进一步提供了制备这些烷基膦酸盐二聚体的新方法。本发明还提供了制备基本上非对映异构纯的烷基膦酸盐二聚体的方法。
• Stereoselective Synthesis of a Cyano Alkylphosphonate by Intramolecular Rearrangement
  作者：Jian-Chao Wang、George Just、Andrei P. Guzaev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/jo990034t

  日期：1999.4.1
• OLIGONUCLEOTIDES HAVING ALKYLPHOSPHONATE LINKAGES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1169329A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• EP1169329A4
  申请人：——

  公开号：EP1169329A4

  公开（公告）日：2002-07-03