(2R,1'R)-6-hydroxy-2-(1'-phenylethylamino)hexanenitrile | 929897-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,1'R)-6-hydroxy-2-(1'-phenylethylamino)hexanenitrile
• 英文别名: (2R)-6-hydroxy-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]hexanenitrile
• CAS: 929897-94-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: LRWNQTPIVXOJJK-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.1 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  409.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'R)-6-hydroxy-2-(1'-phenylethylamino)hexanenitrile 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 D-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-哌酸，（S）-脯氨酸及其N-烷基化衍生物的高效合成

  摘要：

  从四氢吡喃和（R）-α-甲基苄基胺开始，分四个步骤合成对映体纯的（R）-（+）-哌酸，总收率为42％。还描述了用于制备（S）-脯氨酸（总产率为47.5％）和衍生物的一般的短期策略。

  DOI：

  10.1021/jo062382i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氰化钠 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以86.2%的产率得到(2R,1'R)-6-hydroxy-2-(1'-phenylethylamino)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-哌酸，（S）-脯氨酸及其N-烷基化衍生物的高效合成

  摘要：

  从四氢吡喃和（R）-α-甲基苄基胺开始，分四个步骤合成对映体纯的（R）-（+）-哌酸，总收率为42％。还描述了用于制备（S）-脯氨酸（总产率为47.5％）和衍生物的一般的短期策略。

  DOI：

  10.1021/jo062382i

文献信息

• An Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-Pipecolic Acid, (<i>S</i>)-Proline, and Their <i>N</i>-Alkylated Derivatives
  作者：Antoine Fadel、Nabil Lahrache

  DOI：10.1021/jo062382i

  日期：2007.3.1

  Enantiomerically pure (R)-(+)-pipecolic acid was synthesized in four steps and 42% overall yield starting from dihydropyran and (R)-α-methylbenzylamine. A general short strategy is also described for preparing (S)-proline (47.5% overall yield) and derivatives.

  从四氢吡喃和（R）-α-甲基苄基胺开始，分四个步骤合成对映体纯的（R）-（+）-哌酸，总收率为42％。还描述了用于制备（S）-脯氨酸（总产率为47.5％）和衍生物的一般的短期策略。