(R)-3-(indol-2-yl)propane-1,2-diol | 189949-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(indol-2-yl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-3-indol-2-yl-propane-1,2-diol；(2R)-3-(1H-indol-2-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 189949-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HNFBPNUVXJWZKP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(indol-2-yl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 锂丁酯 、 苯基二硫化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-氧杂氮杂磷的前体，用于亚磷酸三酯和二硫代亚氨基硫代磷酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。

  DOI：

  10.1021/jo990242l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(1-phenylsulfonylindol-2-yl)propan-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(R)-3-(indol-2-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-氧杂氮杂磷的前体，用于亚磷酸三酯和二硫代亚氨基硫代磷酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。

  DOI：

  10.1021/jo990242l

文献信息

• Preparation of phosphorothioate oligomers
  申请人：McGill University

  公开号：US06476216B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  The present invention is directed to methods for solid phase nucleotide synthesis utilizing substituted imidazole catalysts.

  本发明涉及利用取代咪唑催化剂进行固相核苷酸合成的方法。
• Preparation of phosphorothioate and boranophosphate oligomers
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06160109A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Methods and intermediates for the preparation of oligomers containing diastereomerically enriched phosphorothioate and boranophosphate linkages are disclosed.

  揭示了含有对映异构富集的磷硫酸酯和硼磷酸酯键的寡聚物制备的方法和中间体。
• Oligonucleotides having alkylphosphonate linkages and methods for their preparation
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030078414A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention provides alkylphosphonate dimers and oligonucleotides prepared therefrom. The invention further provides novel methods for the preparation of these alkylphosphonate dimers. Methods for the preparation of substantially diastereomerically pure alkylphosphonate dimers are also provided.

  本发明提供了烷基膦酸盐二聚体及其制备的寡核苷酸。本发明进一步提供了制备这些烷基膦酸盐二聚体的新方法。本发明还提供了制备基本上非对映异构纯的烷基膦酸盐二聚体的方法。
• PREPARATION OF PHOSPHOROTHIOATE OLIGOMERS
  申请人：McGill University

  公开号：EP0904275B1

  公开（公告）日：2006-05-17
• OLIGONUCLEOTIDES HAVING ALKYLPHOSPHONATE LINKAGES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1169329A1

  公开（公告）日：2002-01-09