3-(4-methyl-thiazol-5-yl)propionic acid methyl ester | 401609-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methyl-thiazol-5-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(4-methylthiazol-5-yl)propionic acid methyl ester；Methyl 3-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)propanoate
• CAS: 401609-65-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD03550864
• 分子量: 185.247
• InChiKey: QGTSHBYMLBAWIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-thiazol-5-yl)propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-甲基-5-噻唑丙醇
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4-模拟物作为具有广谱抗HIV-1活性的进入抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  自从我们首次发现针对HIV-1 gp120的Phe43腔的CD4模仿物NBD-556之后，我们和其他小组在设计具有病毒进入拮抗特性的新CD4模仿物方面取得了长足的进步。在继续努力以取得进一步进展的基础上，我们基于先前报道的病毒进入拮抗剂NBD-11021合成了25种新的类似物。这些化合物首先在基于HIV-1 Env-伪病毒的单周期感染检测以及多周期感染检测中进行测试。这些新化合物中的四个显示出大大提高的抗病毒效力以及细胞毒性。我们选择了两种最好的化合物45A（NBD-14009）和46A（NBD-14010）以针对代表各种临床分离株亚型的51种Env-假型HIV-1进行测试。这些化合物显示出显着的抗病毒效力广度，IC 50低至150 nM。这些化合物还抑制细胞间融合和细胞间HIV-1传播。该研究有望为设计针对HIV-1 gp120的Phe43腔的更有效和更具选择性的HIV-1进入抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.057
• 作为产物：
  描述：

  氯美噻唑 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 344.0h， 生成 3-(4-methyl-thiazol-5-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4-模拟物作为具有广谱抗HIV-1活性的进入抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  自从我们首次发现针对HIV-1 gp120的Phe43腔的CD4模仿物NBD-556之后，我们和其他小组在设计具有病毒进入拮抗特性的新CD4模仿物方面取得了长足的进步。在继续努力以取得进一步进展的基础上，我们基于先前报道的病毒进入拮抗剂NBD-11021合成了25种新的类似物。这些化合物首先在基于HIV-1 Env-伪病毒的单周期感染检测以及多周期感染检测中进行测试。这些新化合物中的四个显示出大大提高的抗病毒效力以及细胞毒性。我们选择了两种最好的化合物45A（NBD-14009）和46A（NBD-14010）以针对代表各种临床分离株亚型的51种Env-假型HIV-1进行测试。这些化合物显示出显着的抗病毒效力广度，IC 50低至150 nM。这些化合物还抑制细胞间融合和细胞间HIV-1传播。该研究有望为设计针对HIV-1 gp120的Phe43腔的更有效和更具选择性的HIV-1进入抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.057

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]azines with five-membered heteroarenes
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、Lorenzo Poli、Aaron T. Garrison

  DOI：10.1039/d1cc06337e

  日期：——

  as the oxidant enabled the direct regioselective oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines or pyrazolo[1,5-a]pyridines with various five-membered heteroarenes without the need of pre-activation and/or directing groups. Successful coupling partners include thiophenes, benzothiophenes, thiazoles, furans, oxazoles, indoles and imidazo[1,2-a]pyridines.

  使用 Pd(OAc) 2作为催化剂，AgOAc 作为氧化剂，使得吡唑并[1,5- a ]嘧啶或吡唑并[1,5 - a ]的直接区域选择性氧化C-H/C-H交叉偶联成为可能吡啶与各种五元杂芳烃，无需预活化和/或导向基团。成功的偶联伙伴包括噻吩、苯并噻吩、噻唑、呋喃、恶唑、吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 噻唑类化合物、其药物组合物及应用
  申请人：上海日馨医药科技股份有限公司

  公开号：CN116531373A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一种噻唑类化合物、其药物组合物及应用。本发明提供了一种噻唑类化合物在制备药物中的应用；所述的药物为用于治疗和/或由Aβ40和/或Aβ42蛋白介导的疾病的药物或者用于治疗和/或预防神经退行性疾病、阿尔茨海默病或衰老的药物，所述的噻唑类化合物选自如式I等所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物，对Aβ40及Aβ42蛋白具有良好的抑制作用，有望治疗和/或预防神经退行性疾病，阿尔茨海默病或衰老药物。
• Synthesis, in vitro and in vivo activity of thiamine antagonist transketolase inhibitors
  作者：Allen A. Thomas、Y. Le Huerou、J. De Meese、Indrani Gunawardana、Tomas Kaplan、Todd T. Romoff、Stephen S. Gonzales、Kevin Condroski、Steven A. Boyd、Josh Ballard、Bryan Bernat、Walter DeWolf、May Han、Patrice Lee、Christine Lemieux、Robin Pedersen、Jed Pheneger、Greg Poch、Darin Smith、Francis Sullivan、Solly Weiler、S. Kirk Wright、Jie Lin、Barb Brandhuber、Guy Vigers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.101

  日期：2008.3

  Tumor cells extensively utilize the pentose phosphate pathway for the synthesis of ribose. Transketolase is a key enzyme in this pathway and has been suggested as a target for inhibition in the treatment of cancer. In a pharmacodynamic study, nude mice with xenografted HCT-116 tumors were dosed with 1 ('N3'-pyridyl thiamine'; 3-(6-methyl-2-amino-pyridin-3-ylmethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-thiazol-3-ium chloride hydrochloride), an analog of thiamine, the co-factor of transketolase. Transketolase activity was almost completely suppressed in blood, spleen, and tumor cells, but there was little effect on the activity of the other thiamine-utilizing enzymes alpha-ketoglutarate dehydrogenase or glucose-6-phosphate dehydrogenase. Synthesis and SAR of transketolase inhibitors is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and evaluation of small molecule CD4-mimics as entry inhibitors possessing broad spectrum anti-HIV-1 activity
  作者：Francesca Curreli、Dmitry S. Belov、Ranjith R. Ramesh、Naisargi Patel、Andrea Altieri、Alexander V. Kurkin、Asim K. Debnath

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.057

  日期：2016.11

  Since our first discovery of a CD4-mimic, NBD-556, which targets the Phe43 cavity of HIV-1 gp120, we and other groups made considerable progress in designing new CD4-mimics with viral entry-antagonist property. In our continued effort to make further progress we have synthesized twenty five new analogs based on our earlier reported viral entry antagonist, NBD-11021. These compounds were tested first

  自从我们首次发现针对HIV-1 gp120的Phe43腔的CD4模仿物NBD-556之后，我们和其他小组在设计具有病毒进入拮抗特性的新CD4模仿物方面取得了长足的进步。在继续努力以取得进一步进展的基础上，我们基于先前报道的病毒进入拮抗剂NBD-11021合成了25种新的类似物。这些化合物首先在基于HIV-1 Env-伪病毒的单周期感染检测以及多周期感染检测中进行测试。这些新化合物中的四个显示出大大提高的抗病毒效力以及细胞毒性。我们选择了两种最好的化合物45A（NBD-14009）和46A（NBD-14010）以针对代表各种临床分离株亚型的51种Env-假型HIV-1进行测试。这些化合物显示出显着的抗病毒效力广度，IC 50低至150 nM。这些化合物还抑制细胞间融合和细胞间HIV-1传播。该研究有望为设计针对HIV-1 gp120的Phe43腔的更有效和更具选择性的HIV-1进入抑制剂铺平道路。