4-(acetyloxy)-2-methyl-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide | 40197-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-(acetyloxy)-2-methyl-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-3-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoyl]-1,1-dioxido-2H-1,2-benzothiazin-4-yl acetate；[2-methyl-3-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoyl]-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazin-4-yl] acetate
• CAS: 40197-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 377.378
• InChiKey: LNHCWBJYQRVOTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C (decomp)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetyloxy)-2-methyl-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide 、 四氢吡咯 生成 2-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  ZINNES, H.;SIRCAR, J. C.;LINDO, N.;SCHWARTZ, M. L.;FABIAN, A. C.;SHAVEL, +, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 1, 12-18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(acetyloxy)-2-methyl-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异昔康和相关的4-羟基-N-异恶唑基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。强效非甾体类抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列新的抗炎药，即4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的N-异恶唑基-3-羧酰胺，并作为角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（CIRPE）的抗炎药进行了评估分析和佐剂诱发的多关节炎（AIP）分析。发现几种类似物比阿司匹林和苯基丁氮酮等效或有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物为4-羟基-2-甲基-N-（5-甲基-3-异恶唑基）-2H-1,2-苯并噻嗪3-羧酰胺1,1-二氧化物（3a;异昔康）在CIRPE和治疗性AIP分析中，其效力是苯基丁a的3倍。Isoxicam（3a）目前正在作为抗关节炎药物进行III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00343a003