2-氯-N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺 | 59826-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(5-甲基-异恶唑-3-基)-乙酰胺；2-氯-N-(5-甲基-3-异恶唑)乙酰胺；2-氯-N-(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)乙酰胺；2-氯-N-(5-甲基异恶唑-3-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)acetamide
• CAS: 59826-53-8
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD03001122
• 分子量: 174.587
• InChiKey: DXJICGSIRAJIDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  378.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >26.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 伊索昔康
  参考文献：
  名称：

  异昔康和相关的4-羟基-N-异恶唑基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。强效非甾体类抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列新的抗炎药，即4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的N-异恶唑基-3-羧酰胺，并作为角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（CIRPE）的抗炎药进行了评估分析和佐剂诱发的多关节炎（AIP）分析。发现几种类似物比阿司匹林和苯基丁氮酮等效或有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物为4-羟基-2-甲基-N-（5-甲基-3-异恶唑基）-2H-1,2-苯并噻嗪3-羧酰胺1,1-二氧化物（3a;异昔康）在CIRPE和治疗性AIP分析中，其效力是苯基丁a的3倍。Isoxicam（3a）目前正在作为抗关节炎药物进行III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00343a003
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-氯-N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑基 1,6-Dithia-4,9-diazaspiro[4,4]nonane-3,8-diones 和 1-Oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4,4]non-的合成2-烯-8-ones

  摘要：

  3-氨基-5-甲基异恶唑(1)与氯乙酰反应得到关键中间体3-(5-甲基-3-异恶唑基)-2-芳基亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮(3)氯化物，然后用异硫氰酸芳基酯处理。3 与巯基乙酸的环缩合反应得到新型异恶唑基 1,6-二硫杂-4,9-二氮杂螺[4,4]壬烷-3,8-二酮 (4)。3 与苯甲腈氧化物环加成得到新型异恶唑基 1-oxa-6-thia-2,4,9-triazaspiro[4,4]non-2-ene-8-ones (5)。

  DOI：

  10.1080/10426500802705164

文献信息

• Structure guided design and synthesis of furyl thiazolidinedione derivatives as inhibitors of GLUT 1 and GLUT 4, and evaluation of their anti-leukemic potential
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Jessica D. Hess、Lucasantiago Henze Macias、Piotr Mrowka、Renato J. Aguilera、Franz-Josef Meyer-Almes、Cristina V. Iancu、Jun-yong Choe、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112603

  日期：2020.9

  Cancer cells increase their glucose uptake and glycolytic activity to meet the high energy requirements of proliferation. Glucose transporters (GLUTs), which facilitate the transport of glucose and related hexoses across the cell membrane, play a vital role in tumor cell survival and are overexpressed in various cancers. GLUT1, the most overexpressed GLUT in many cancers, is emerging as a promising

  癌细胞增加其葡萄糖摄取和糖酵解活性以满足增殖的高能量需求。葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 促进葡萄糖和相关己糖跨细胞膜的转运，在肿瘤细胞存活中起着至关重要的作用，并在各种癌症中过度表达。GLUT1 是许多癌症中过表达最多的 GLUT，正在成为有希望的抗癌靶点。为了开发 GLUT1 抑制剂，我们合理地设计、合成、结构表征和体外和体内生物学评估了一系列新型呋喃基-2-亚甲基噻唑烷二酮 (TZD)。在测试的 25 个 TZD 中，F18 和 F19 最有效地抑制 GLUT1（IC 50分别为 11.4 和 14.7 μM）。F18 对 GLUT4 的选择性相同（IC50 6.8 μM），而 F19 对 GLUT1 具有特异性（GLUT4 中的IC 50 152 μM）。计算机配体对接研究表明，F18 与 GLUT1 和 GLUT4 中的保守残基相互作用，而 F19 与转运蛋白的相互作用略有不同。在
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDIN-4-(3H)-ONES AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1)<br/>[FR] PYRIMIDINE-4-(3H)-ONES BICYCLIQUES, LEURS ANALOGUES ET DERIVES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR DE VANILLOIDE-1 (VR1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005049613A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I); which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  式(I)的化合物；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节辣椒素-1受体（VR1）功能而改善的症状方面特别有用。
• Synthesis of annulated heterocyclic systems based on 4-CF3- or 4-CHF2-3-cyano-(1H)-pyridine-2-thiones
  作者：L. A. Rodinovskaya、A. E. Fedorov、A. M. Shestopalov、P. A. Belyakov、K. G. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-013-0321-9

  日期：2013.10

  A simple and convenient preparative method for the synthesis of 3-cyano-4-difluoro- and -trifluoromethylpyridine-2(1H)-thiones was developed. During studies of synthetic potential of these compounds, approaches to the synthesis of a number of annulated heterocyclic systems were suggested.

  开发了一种简便的合成方法，用于合成3-氰基-4-二氟和-三氟甲基吡啶-2(1H)-硫醇。在研究这些化合物的合成潜力过程中，提出了一系列环合杂环体系的合成方法。
• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030212011A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties and having the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as herein described.

  这项发明提供了具有改进生物学性质的新的式I的大环内酯类抗生素，并具有式1，其中R1、R2和R3如本文所述。
• New series of isoxazole derivatives targeting EGFR-TK: Synthesis, molecular modeling and antitumor evaluation
  作者：Eman T. Warda、Ihsan A. Shehata、Mahmoud B. El-Ashmawy、Nadia S. El-Gohary

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115674

  日期：2020.11

  New series of isoxazole derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antitumor activity against HepG2, MCF-7 and HCT-116 cancer cells. Results showed that 4b and 25a are the most active members. Further, 4a, 8a and 16b showed strong activity against the three cancer cells, whereas 6b, 10a, 10b and 16a exhibited moderate activity against the three cancer cells. Moreover, 25a showed low cytotoxicity

  合成了新系列的异恶唑衍生物，并评估了其对HepG2，MCF-7和HCT-116癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果显示4b和25a是最活跃的成员。此外，4a，8a和16b显示出对三种癌细胞的强活性，而6b，10a，10b和16a显示出对三种癌细胞的中等活性。此外，25a对WISH和WI38正常细胞显示出低细胞毒性（IC 50分别为53.19和38.64 µM），可以用作有效且安全的抗肿瘤药。九种活性化合物研究了4a，4b，6b，8a，10a，10b，16a，16b和25a的EGFR-TK抑制活性，其中10a，10b和25a表现出最高的活性（IC 50分别为0.064、0.066和0.054 µM）。还评估了化合物25a对其他四种靶蛋白的抑制作用，它显示了对VEGFR-2，CK2和拓扑异构酶IIβ的有希望的抑制活性，以及​​对微管蛋白聚合的可接受的抑制活性。用25a处理的癌细胞的细胞周期分析证明，它诱导了G2