2-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | 40713-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-4-pyrrolidin-1-yl-1λ6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• CAS: 40713-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: SRVGTXHVMWISSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  422.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇；丙酮;二氯甲烷；氯仿；乙酸乙酯;

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 伊索昔康
  参考文献：
  名称：

  异昔康和相关的4-羟基-N-异恶唑基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。强效非甾体类抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列新的抗炎药，即4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的N-异恶唑基-3-羧酰胺，并作为角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（CIRPE）的抗炎药进行了评估分析和佐剂诱发的多关节炎（AIP）分析。发现几种类似物比阿司匹林和苯基丁氮酮等效或有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物为4-羟基-2-甲基-N-（5-甲基-3-异恶唑基）-2H-1,2-苯并噻嗪3-羧酰胺1,1-二氧化物（3a;异昔康）在CIRPE和治疗性AIP分析中，其效力是苯基丁a的3倍。Isoxicam（3a）目前正在作为抗关节炎药物进行III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00343a003
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-4-(3H)-one 1,1-dioxide 、 四氢吡咯 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异昔康和相关的4-羟基-N-异恶唑基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物。强效非甾体类抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列新的抗炎药，即4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的N-异恶唑基-3-羧酰胺，并作为角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（CIRPE）的抗炎药进行了评估分析和佐剂诱发的多关节炎（AIP）分析。发现几种类似物比阿司匹林和苯基丁氮酮等效或有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物为4-羟基-2-甲基-N-（5-甲基-3-异恶唑基）-2H-1,2-苯并噻嗪3-羧酰胺1,1-二氧化物（3a;异昔康）在CIRPE和治疗性AIP分析中，其效力是苯基丁a的3倍。Isoxicam（3a）目前正在作为抗关节炎药物进行III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00343a003

文献信息

• Reactivity of 2-methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2<i>H</i>-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide towards<i>p</i>-toluenesulphonyl azide
  作者：Roberto Consonni、Piero Dalla Croce、Raffaella Ferraccioli

  DOI：10.1002/jhet.5570270260

  日期：1990.2

  The 2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-4-(3H)-one 1,1 dioxide (2), obtained according to a new, one-pot method, is transformed into the pyrrolidino enamine 3. Reaction of p-toluenesulphonyl azide with 3 gives, via an unstable triazoline adduct which loses nitrogen, the two isomeric tosylamino derivatives 4 and 5. The structures have been assigned by exhaustive nmr analysis and some aspects on their formation

  根据一种新的一锅法获得的2-甲基-2 H -1,2-苯并噻嗪-4-（3 H）-一1,1二氧化物（2）被转化为吡咯烷基烯胺3。的反应p与甲苯磺酰叠氮化物3给出，通过不稳定的三唑加合物失去氮，两种异构体甲苯磺酰衍生物4和5。通过详尽的核磁共振分析确定了该结构，并讨论了其形成和化学行为的某些方面。
• Azathianaphthalenes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04213980A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  3,4-Dihydro-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides of the formula ##STR1## wherein Ph represents a substituted or unsubstituted 1,2-phenylene radical, R represents a substituted or unsubstituted benzopyrone radical, and R.sub.1 represents hydrogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon radical of aliphatic character, and their salts, possess antiinflammatory properties and are useful as medicaments.

  3,4-二氢-2H-1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物的化学式为##STR1## 其中Ph表示取代或未取代的1,2-苯基基团，R表示取代或未取代的苯并吡喃基团，R.sub.1表示氢或取代或未取代的脂肪性碳氢基团，以及它们的盐，具有抗炎作用，并可用作药物。
• N,N-Di and N,N,N-tri(hydroxy-lower alkyl) ammonium salts of substituted
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04327091A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  3,4-Dihydro-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides of the formula ##STR1## wherein Ph represents a substituted or unsubstituted 1,2-phenylene radical, R represents a substituted or unsubstituted benzopyrone radical, and R.sub.1 represents hydrogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon radical of aliphatic character, and their salts, possess antiinflammatory properties and are useful as medicaments.

  式为##STR1##的3,4-二氢-2H-1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物，其中Ph代表取代或未取代的1,2-苯基基团，R代表取代或未取代的苯并吡喃基团，R.sub.1代表氢或取代或未取代的脂肪性碳氢基团，以及它们的盐，具有抗炎性能，并且可用作药物。
• 1,2-Benzothiazines. 6. 3-Carbamoyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides as antiinflammatory agents
  作者：Harold Zinnes、Neil A. Lindo、Jagadish C. Sircar、Martin L. Schwartz、John Shavel

  DOI：10.1021/jm00259a013

  日期：1973.1
• CONSONNI, ROBERTO;CROCE, PIERO DALLA;FERRACCIOLI, RAFFAELLA, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 427-431
  作者：CONSONNI, ROBERTO、CROCE, PIERO DALLA、FERRACCIOLI, RAFFAELLA

  DOI：——

  日期：——