bromopyruvonitrile | 70688-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bromopyruvonitrile
• 英文别名: 2-bromoacetyl cyanide；Bromacetylcyanid；3-bromo-2-ketopropanonitrile；Brom-pyruvonitril；3-Bromo-2-oxopropanenitrile
• CAS: 70688-35-6
• 化学式: C₃H₂BrNO
• 分子量: 147.959
• InChiKey: NGMZEDXVXVVSRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 33 Torr)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromopyruvonitrile 生成 N-(2-氯乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  J. Label. Compd. Radiopharm. 2000, 43, 795-805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 生成 bromopyruvonitrile
  参考文献：
  名称：

  J. Label. Compd. Radiopharm. 2000, 43, 795-805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED-8-SUBSTITUTED-3H IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5-TETRAZIN-4-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS 3H-IMIDAZO[5,1-D][1,2,3,5-TÉTRAZIN-4-ONE 3-SUBSTITUÉS-8-SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2010149968A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to 3-substituted-8-substituted-3H-imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4-one compounds of the following formula, wherein -A and -B are as defined herein (collectively referred to herein as 38TM compounds): (1). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative disorders such as cancer, etc., and methods of preparing such compounds.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的3-取代-8-取代-3H-咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四唑-4-酮化合物，其中-A和-B如本文所定义（统称为38TM化合物）：（1）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体外和体内抑制细胞增殖，治疗增生性疾病如癌症等的用途，以及制备这种化合物的方法。
• Synthesis of the Thiazole–Thiazoline Fragment of Largazole Analogues
  作者：Frederik Diness、Daniel S. Nielsen、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/jo201675r

  日期：2011.12.2

  fragment of the marine natural product largazole, a potent histone deacetylase 1 inhibitor, has been synthesized in five steps. The methodology provides rapid access to thiazole-4-carbonitrile, thiazole-4-carbimidate, thiazole–oxazoline, and other thiazole–thiazoline derivatives that are important intermediates in the total synthesis of many natural products with important biological properties.

  海洋天然产物largazole（一种有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂）的噻唑-噻唑啉片段已通过五个步骤合成。该方法可以快速获得噻唑-4-腈，噻唑-4-氨基甲酸酯，噻唑-恶唑啉和其他噻唑-噻唑啉衍生物，它们是许多具有重要生物学特性的天然产物的总合成中的重要中间体。
• Thiazole compounds and methods of use
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20070173506A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及Formula I和Formula II的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及这种噻唑化合物及其组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中的治疗用途。
• An efficient one-pot approach for the regio- and diastereoselective synthesis of trans-dihydrofuran derivatives: cytotoxicity and DNA-binding studies
  作者：Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、V. Laxma Nayak、Manda Sathish、B. Sridhar、Abdullah Alarifi、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob01456b

  日期：——

  For a better understanding the mechanism action of these compounds, we performed the binding studies with calf thymus DNA (CT-DNA). Both molecular docking studies as well as biophysical studies indicate that these compounds may possess DNA binding affinity through intercalation. Through photo cleavage studies, it is evident that they have the potential to cleave pBR322 plasmid DNA strand in a concentration

  已经开发了一种操作简便且高产的一锅三组分方案，用于制备选择性反式2,3-二氢呋喃[3,2-c]香豆素和反式1,2-二氢苯并[h]呋喃[ 3，2-c]喹啉酮。该方案通过多米诺Knoevenagel缩合，迈克尔加成，然后进行分子内SN2环化来进行。已经评估了所有合成的化合物对选定的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。有趣的是，大多数化合物在所有测试的细胞系中均表现出相当大的细胞毒性，IC50值约为10 µM。此外，与其他测试的细胞系相比，这些化合物对MCF-7（乳腺癌）细胞系显示出更高的活性。化合物1g和1r对所有四种测试的细胞系均显示出显着的细胞毒性。细胞毒性研究表明，与正常细胞相比，合成化合物在肿瘤细胞中的毒性明显更高。结构活性关系研究表明，与失活基团相比，这些化合物中的活化基团优选提高了活性。为了更好地了解这些化合物的作用机理，我们进行了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的结合研究。分子对接研究
• One-Step Preparation of <i>O</i>-(α-Bromoacyl) Cyanohydrins by Minor Enantiomer Recycling: Synthesis of 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Robin Hertzberg、Christina Moberg

  DOI：10.1021/jo401401c

  日期：2013.9.20

  material, the products were obtained in good to high yields and in most cases with excellent diastereoselectivites. The synthetic importance of these compounds was demonstrated by the synthesis of 4-amino-2(5H)-furanones, a class of compounds that have shown both biological activity and utility as synthetic intermediates. This transformation was achieved by an intramolecular Blaise reaction, which gave

  由一系列不同的醛与α-溴酰基氰化物组合，可一步制备O-（α-溴酰基）氰醇。通过使用一种循环程序，手性Lewis酸催化的反应中的两种次要非对映异构体经历了南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）催化的水解，然后进行脱氢氰化反应再生了起始原料，从而获得了高至高收率的产物。在大多数情况下，具有出色的非对映选择性。这些化合物的合成重要性通过4-amino-2（5 H呋喃酮，一类既具有生物学活性又具有合成中间体用途的化合物。该转化是通过分子内布莱斯反应实现的，该反应使产物具有高至优异的产率和对映体比率。