3-butyl-4-hydroxy-6-methyl-1H-quinolin-2-one | 266348-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-hydroxy-6-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 266348-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: SFCRHLQVKXESQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4-hydroxy-6-methyl-1H-quinolin-2-one 在 过氧乙酸 作用下， 以74%的产率得到3-butyl-3-hydroxy-6-methyl-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型3-Acyloxy-1,3-dihydro-2 H-吲哚-2-ones和Isomeric 4-Acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones的合成：3-Hydroxyquinoline-的双重重排2.4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  取代的3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮3转化为3-酰氧基-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮4和异构体4-酰基-1,4-二氢3，1-苯并恶嗪-2-酮5。研究了取代基和反应条件对反应过程的影响。在所提出的机制中，发生了双重重排。α酮醇重排的3，导致α羟基β二酮中间体8，之后是重排同分异构的α酮醇酯4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00057-0
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 正丁基丙二酸二乙酯 以78%的产率得到3-butyl-4-hydroxy-6-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-Acyloxy-1,3-dihydro-2 H-吲哚-2-ones和Isomeric 4-Acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones的合成：3-Hydroxyquinoline-的双重重排2.4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  取代的3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮3转化为3-酰氧基-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮4和异构体4-酰基-1,4-二氢3，1-苯并恶嗪-2-酮5。研究了取代基和反应条件对反应过程的影响。在所提出的机制中，发生了双重重排。α酮醇重排的3，导致α羟基β二酮中间体8，之后是重排同分异构的α酮醇酯4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00057-0

文献信息

• Synthesis of 3-thiocyanato-1<i>H</i>,3<i>H</i>-quinoline-2,4-diones
  作者：Antonín Klásek、Jirí Polis、Vladimír Mrkvička、Janez Košmrlj

  DOI：10.1002/jhet.5570390632

  日期：2002.11

  4-Hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) react with thiocyanogen in acetic acid to the corresponding 3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) in good yields. In some cases, 3-bromo-1H,3H-quinoline-2,4-diones (4) were isolated as minor reaction products. Compounds 2 are very reactive towards nucleophiles and easily hydrolyze to the corresponding 4-hydroxy-1H-quinoline-2-ones (1).

  4-Hydroxy-1 H -quinolin-2-ones（1）在乙酸中与硫氰酸根反应生成相应的3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones（2），产率高。在某些情况下，3-溴1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（4）被分离为次要反应产物。化合物2对亲核试剂具有很高的反应性，并容易水解为相应的4-羟基-1 H-喹啉-2-酮（1）。
• Thermal Rearrangement of 3-Hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones to 3-Acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones
  作者：Antonín Klásek、Kamil Koristek、Stanislav Kafka、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3987/com-03-9796

  日期：——

  3-Alkyl/aryl-3-hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) were transformed into isomeric 3-acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones (3) by thermally induced molecular rearrangement. All products were characterized by their H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectra.
• Synthesis of Novel 3-Acyloxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones and Isomeric 4-Acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones: Double Rearrangement of 3-Hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Jiřı́ Polis、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00057-0

  日期：2000.3

  3-dihydro-2H-indol-2-ones 4 and isomeric 4-acyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-ones 5. The influence of the substituents and the reaction conditions on the course of the reaction was studied. In the proposed mechanism a double rearrangement takes place; α-ketol rearrangement of 3, leading to α-hydroxy-β-diketone intermediate 8, is followed by a rearrangement to the isomeric α-ketol-esters 4 and 5.

  取代的3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮3转化为3-酰氧基-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮4和异构体4-酰基-1,4-二氢3，1-苯并恶嗪-2-酮5。研究了取代基和反应条件对反应过程的影响。在所提出的机制中，发生了双重重排。α酮醇重排的3，导致α羟基β二酮中间体8，之后是重排同分异构的α酮醇酯4和5。