4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide | 105743-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1lambda6,2-benzothiazine-3-carbohydrazide；4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazine-3-carbohydrazide
• CAS: 105743-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 269.281
• InChiKey: QQUPPJMXKCKBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-hydroxy-N'-[(1E)-1-(4-iodophenyl)ethylidene]-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-羟基-N '-[1-苯乙叉基] -2 H / 2-甲基-1,2-苯并噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物作为抗菌剂

  摘要：

  由市售糖精钠合成了一系列的4-羟基-N '-[1-苯乙叉基] -2 H / 2-甲基，1,2-苯并噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物。（1,1-dioxido-3-oxo-1,2，benzisothiazol-2（3 H）-yl）acetate的碱催化的环扩环反应，然后进行超声波介导的肼解反应，随后在微波的影响下与1-苯基乙酮反应生成标题化合物。此外，微波辅助合成1,4-二氢吡唑并[4,3- c ] [1,2]苯并噻嗪-3-醇5,5-二氧化物和4-甲基-1,4-二氢吡唑并[4,3- c还讨论了] [1,2]苯并噻嗪-3-醇5,5-二氧化物。发现大多数合成的化合物具有中等至重要的抗微生物（抗细菌和抗真菌）活性。发现具有更大亲脂性的化合物（N-甲基类似物）具有更高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.020
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.24h， 生成 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型4-羟基-N' -[亚苄基或1-苯基亚乙基] -2- H /甲基/苄基-1,2-苯并噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物的合成，单胺氧化酶抑制活性和分子对接研究

  摘要：

  合成并解开了三个系列的4-羟基-N ' -[亚苄基/ 1-苯亚乙基] -2- H /甲基/苄基-1,2-苯并噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物（9-11）al是高效的单胺氧化酶双重抑制剂（MAO-A和MAO-B）。对于MAO-A和MAO-B，所有检查的化合物均在较低的微摩尔范围内显示出IC 50值。最具活性的MAO-A抑制剂是4-羟基-N' -（1-苯基亚乙基）-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-3-碳酰肼1,1-二氧化物（9i），IC 50值为0.11±0.005μM，而甲基4-羟基-2 H-苯并[e ] [1,2]噻嗪-3-羧酸盐1,1-二氧化物（3）是最具活性的MAO-B抑制剂，IC 50值为0.21±0.01μM。酶动力学研究表明，最有效的化合物以竞争性方式抑制两种MAO酶（A和B）。还进行了分子对接研究，以直观了解有效抑制剂的潜在抑制作用。这些化合物的高功效可与预期的良好口服

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.036

文献信息

• 1,2-苯并噻嗪杂环衍生物及其制备方法与应用
  申请人：齐鲁医药学院

  公开号：CN113527282B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种1,2‑苯并噻嗪杂环衍生物，其结构式为式I或式II：通过在1,2‑苯并噻嗪环的C‑3位引入噻(噁)二唑环，使其具有较好抗肿瘤活性，减少了不良反应的发生；本发明同时提供其制备方法与应用。本发明通过在1,2‑苯并噻嗪环的C‑3位引入噻(噁)二唑环，得到的1,2‑苯并噻嗪杂环衍生物具有较好抗肿瘤活性，能够作为抗肿瘤药物使用，在治疗肿瘤方面具有更广阔的研究前景。
• Piroxicam Analogs: Design, Synthesis, Docking Study and Biological Evaluation as Promising Anti-HIV-1 Agents
  作者：Ali Imani、Sepehr Soleymani、Rouhollah Vahabpour、Zahra Hajimahdi、Afshin Zarghi

  DOI：10.2174/1573406417666210125141639

  日期：2022.2

  2-benzothiazines 1,1-dioxide derivatives. METHODS Taking the well-known drug, Piroxicam as a lead compound, we designed and synthesized two series of 1,2-benzothiazines 1,1-dioxide derivatives to assay their ability in inhibition of HIV-1 replication in cell culture. RESULTS Most of the new compounds were active in the cell-based anti-HIV-1 assay with EC50 < 50 μM. Among them, compound 7g was found to

  目的在本研究中，我们描述了1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物的合成、对接研究和生物学评价。方法以著名药物吡罗昔康为先导化合物，设计合成两个系列的1,2-苯并噻嗪类1,1-二氧化物衍生物，测定其抑制细胞培养中HIV-1复制的能力。结果 大多数新化合物在基于细胞的抗 HIV-1 检测中具有活性，EC50 < 50 μM。其中，化合物7g被发现是最活跃的分子。使用3OYA pdb代码对最活跃的分子7g进行对接研究，EC50值为10 μM，显示与HIV整合酶抑制剂的结合模式相似。结论 由于所有化合物均未显示出显着的细胞毒性（CC50> 500 μM），
• Design, Synthesis, Antinociceptive and Anti-Inflammatory Activities of Novel Piroxicam Analogues
  作者：Amanda de Miranda、Walfrido Júnior、Yolanda da Silva、Magna Alexandre-Moreira、Rosane Castro、José Sabino、Luciano Lião、Lídia Lima、Eliezer Barreiro

  DOI：10.3390/molecules171214126

  日期：——

  In this paper we report the design, synthesis, antinociceptive and anti-inflammatory activities of a series of benzothiazine N-acylhydrazones 14a–h, planned by structural modification of piroxicam (1), a non steroidal anti-inflammatory drug. Among the synthesized analogues, compounds 14f (LASSBio-1637) and 14g (LASSBio-1639) were identified as novel antinociceptive and anti-inflammatory prototypes, active by oral administration, acting by a mechanism of action that seems to be different from that of piroxicam, since they were inactive as an inhibitor of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) at concentrations of 10 mM.

  本文报告了一系列苯并噻嗪 N-酰肼 14a-h 的设计、合成、抗痛觉和抗炎活性，这些化合物是通过对非甾体抗炎药物吡罗昔康 (1) 进行结构改造而设计的。在合成的类似物中，化合物 14f (LASSBio-1637) 和 14g (LASSBio-1639) 被确定为新型抗痛觉和抗炎原型，口服具有活性，其作用机制似乎不同于吡罗昔康，因为它们在 10 毫摩尔浓度下作为环氧化酶（COX-1 和 COX-2）抑制剂没有活性。
• Antioxidant and antimicrobial studies of novel N′-(substituted-2-chloroquinolin-3-yl)methylidene-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazides 1,1-dioxides
  作者：Matloob Ahmad、Syed Umar Farooq Rizvi、Hamid Latif Siddiqui、Saeed Ahmad、Masood Parvez、Ruqia Suliman

  DOI：10.1007/s00044-011-9755-5

  日期：2012.9

  N'-(2-Chloroquinolin-3-yl)methylidene-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carbohydrazides 1,1-dioxide (4a-4j) were prepared starting from corresponding methyl 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate (1a and 1b) by condensation with hydrazine hydrate, followed by treatment with substituted 2-chloro-3-formyl quinolines (3a-3e) under ultrasonic irradiation. On the other hand, substituted 2-chloro-3-formyl quinolines were prepared in a facile way from respective acetanilides under microwave irradiation in very short duration of time (1.5-3.0 min) obtaining excellent yields. The compounds (4a-4j) were tested for their superoxide scavenging and antimicrobial activities. Almost all the compounds showed moderate superoxide scavenging activity and compounds 4a, 4d, 4g, and 4j were found active against gram-positive bacterial strains. In addition, 4a, 4e, and 4i were active against fungi (Aspergillus flavus, Aspergillus niger, Fusarium oxysporum).
• Novel crystalline form of benzothiazine dioxide salt
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0182572B1

  公开（公告）日：1990-02-07