(E)-N-(3-(benzylamino)-3-oxoprop-1-enyl)nicotinamide | 1005796-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(benzylamino)-3-oxoprop-1-enyl)nicotinamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(benzylamino)-3-oxoprop-1-enyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1005796-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: DCPRKFQECWXBOU-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-N-benzyl-3-bromopropenamide 、 烟酰胺 在 palladium diacetate 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(E)-N-(3-(benzylamino)-3-oxoprop-1-enyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a Novel Pd-Catalyzed N-Acyl Vinylogous Carbamate Synthesis for the Key Intermediate of ICE Inhibitor VX-765

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed coupling of Cbz-protected proline amide with 4-bromo-5-ethoxyfuran-2(5H)-one was developed for the synthesis of the P1-P2 unit (5) of VX-765. The process afforded quantitative coupling in the presence of water, providing a 1:1 mixture of 5 and its ethoxy epimer epi-5. Compound 5 was isolated as a single diastereomer via fractional crystallization, which was stereoselectively converted to 17 via hydrogenation, and subsequently transformed to VX-765. Nine examples of the Pd coupling are presented with yields ranging from 76-98%.

  DOI：

  10.1021/ol702532h