[1,3]thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4(1H,5H)-dione | 1399324-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [1,3]thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4(1H,5H)-dione
• 英文别名: 1,5-Dihydro-[1,3]thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4-dione；1,5-dihydro-[1,3]thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4-dione
• CAS: 1399324-54-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂S
• 分子量: 218.236
• InChiKey: ZHTBQTGGJOANOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl thiocyanate 在 四磷十氧化物 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 以43%的产率得到[1,3]thiazolo[5,4-c]quinoline-2,4(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-硫氰酸根合喹啉二酮的修饰的Riemschneider反应

  摘要：

  所述Riemschneider 3- thiocyanatoquinoline -2,4（1反应ħ，3 ħ） -二酮用浓 研究了H 2 SO 4。使用不同的反应条件，分离出13种反应产物。在C（3）处带有Me，Et或Bu基团的化合物主要提供[1,3] thiazolo [5,4 - c ] quinoline-2,4-diones和1,9b-dihydro-9b-hydroxythiazolo [5， 4 ‐ c ]喹啉-2,4-二酮。在起始化合物的3-Bu衍生物的情况下，还观察到C-去丁基化。如果在C（3）上存在一个Bn基团，则发生了起始硫氰酸盐的快速C-去苄基化反应，产生了[1,3] oxathiolo [4,5- c]]]]喹啉-2-，4-二酮，以及源自4-羟基-3-硫烷基喹啉-2-一的一硫化物，二硫化物和三硫化物的混合物。讨论了所有转化的反应机理。所有新化合物均通过IR，1 H-和13

  DOI：

  10.1002/hlca.201200049

文献信息

• Modified Riemschneider Reaction of 3-Thiocyanatoquinolinediones
  作者：Ondřej Rudolf、Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201200049

  日期：2012.8

  starting compounds, C‐debutylation was also observed. If a Bn group is present at C(3), rapid C‐debenzylation of the starting thiocyanates occurred, yielding [1,3]oxathiolo[4,5‐c]quinoline‐2,4‐diones, and mixtures of mono‐, di‐, and trisulfides derived from 4‐hydroxy‐3‐sulfanylquinoline‐2‐ones. The reaction mechanism of all of the transformations is discussed. All new compounds were characterized by IR

  所述Riemschneider 3- thiocyanatoquinoline -2,4（1反应ħ，3 ħ） -二酮用浓 研究了H 2 SO 4。使用不同的反应条件，分离出13种反应产物。在C（3）处带有Me，Et或Bu基团的化合物主要提供[1,3] thiazolo [5,4 - c ] quinoline-2,4-diones和1,9b-dihydro-9b-hydroxythiazolo [5， 4 ‐ c ]喹啉-2,4-二酮。在起始化合物的3-Bu衍生物的情况下，还观察到C-去丁基化。如果在C（3）上存在一个Bn基团，则发生了起始硫氰酸盐的快速C-去苄基化反应，产生了[1,3] oxathiolo [4,5- c]]]]喹啉-2-，4-二酮，以及源自4-羟基-3-硫烷基喹啉-2-一的一硫化物，二硫化物和三硫化物的混合物。讨论了所有转化的反应机理。所有新化合物均通过IR，1 H-和13