1,1'-di-furan-2-yl-3,3'-p-phenylene-bis-propenone | 27242-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-di-furan-2-yl-3,3'-p-phenylene-bis-propenone
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-3-[4-[3-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 27242-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: NZUQBRSPJPOUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-di-furan-2-yl-3,3'-p-phenylene-bis-propenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,4-bis(1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer and cytotoxic effects of novel 1,4-phenylene-bis-N-thiocarbamoylpyrazole and 1,4-phenylene-bis-pyrazolylthiazole derivatives

  摘要：

  噻唑基吡唑啉衍生物最近被报导为有效的抗癌剂。在本研究中，合成了新型1,4-苯撑双-N-硫代氨基甲酰吡唑（3a-h）和1,4-苯撑双吡唑基噻唑（5a-h），并对其在C6（大鼠脑肿瘤细胞）和HeLa（人宫颈癌细胞）中的抗癌活性进行了筛选。抗癌活性研究作为剂量依赖性实验进行，从八种浓度开始。5-氟尿嘧啶（5-FU）作为阳性对照。化合物3c、3d和3h的试验结果显示，与5-FU在对C6细胞的选择性方面几乎具有相同的活性。此外，化合物3a-h的细胞毒性低于5-FU。尽管3a-h的低细胞毒性值以及其高抗增殖活性令人鼓舞，但还需要进一步研究这些分子作为抗癌药物的使用。

  DOI：

  10.3906/kim-1604-84
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对苯二甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1'-di-furan-2-yl-3,3'-p-phenylene-bis-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anticancer evaluation of 1,4-phenylene-bis-pyrimidine-2-amine derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过邻苯二甲醛与取代芳基酮的反应合成了系列1,4-亚苯基双查尔酮3a-3h。在回流条件下，将盐酸胍加入到1,4-亚苯基双查尔酮3a-3h中，在乙醇钾溶液中得到了新型1,4-亚苯基双嘧啶-2-胺衍生物5a-5h。通过红外光谱、核磁共振（1H NMR和13C NMR）及元素分析解释了化合物的结构。对3a-3h和5a-5h的抗癌活性进行了研究，针对大鼠脑肿瘤细胞和人子宫颈癌在体外进行了活性测试，活性测试以剂量依赖性方式在八种浓度下进行。阳性对照为5-氟尿嘧啶（5-FU）。经过检测，化合物3c和3d显示出相较于5-FU对C6（大鼠脑肿瘤）和HeLa（人子宫颈癌）细胞的高活性。在高浓度下，5h对C6细胞的选择性抗癌活性优于5-FU。

  DOI：

  10.3906/kim-1603-112

文献信息

• Aluminum chloride–catalyzed C-alkylation of pyrrole and indole with chalcone and bis-chalcone derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Oguz Özbek、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1136644

  日期：2016.2.16

  AlCl3-catalyzed alkylation of pyrrole (2) with chalcone (1a–i) at a ratio of 8:1 in the presence of 10 mol% AlCl3 gave the solely 2-alkyl pyrroles (3a–i) at room temperature for 12 in good yields. The same reaction was performed with pyrrole (2) and chalcone at a ratio of 1:3 in CH3CN at rt for 3 h to achieve 2,5-dialkyl pyrroles (4a–f). In addition, the reaction of the pyrrole (2) and indole (7) on 1,4-phenylene

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要
• ZnO Nanoparticles Catalyst in the Synthesis of Bioactive Fused Pyrimidines as Anti-breast Cancer Agents Targeting VEGFR-2
  作者：Dina H. Dawood、Eman M.H. Abbas、Thoraya A. Farghaly、Mamdouh M. Ali、Mohammed F. Ibrahim

  DOI：10.2174/1573406414666180912113226

  日期：2019.4.12

  of newly fused pyrimidine derivatives against breast MCF-7 cancer was performed. It was apparent that the 2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives 9a (IC50 = 9.12±1.16 µg/ml), 9c (IC50 = 9.10±1.07 µg/ml) and 9d (IC50 = 9.60±1.22 µg/ml) exhibited equipotent antitumor activity as Tamoxifen (IC50 = 9.11±0.90 µg/ml). Also, the inhibitory activity of the novel fused pyrimidine derivatives on VEGFR-2

  背景：嘧啶类化合物是一类杰出的杂环化合物，它通过各种生物活性抗肿瘤剂增强了药物化学作用。此外，嘧啶支架显示出VEGFR-2抑制活性。而且，在有机反应中使用纳米级催化剂以加速催化过程。 目的：我们感兴趣的是使用ZnO（NPs）合成一系列新的融合嘧啶，以研究其对乳腺癌MCF7的抗肿瘤作用及其VEGFR-2抑制特性。 方法：使用氧化锌纳米颗粒ZnO（NPs）在回流的乙醇中开发了一种简单而有效的合成稠合嘧啶的方法。 结果：所有新的稠合嘧啶的拟议结构与其光谱数据相符。进行了新融合的嘧啶衍生物对乳腺癌MCF-7癌症的抗肿瘤评估。显然，2-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物9a（IC50 = 9.12±1.16 µg / ml），9c（IC50 = 9.10±1.07 µg / ml）和9d（IC50 = 9.60±1.22 µg / ml）毫升）表现出等效的抗肿瘤活性，如他莫昔芬（IC50 = 9.11±0
• Synthesis and anticancer activities of 1,4-phenylene-bis-N-acetyl- and N-phenylpyrazoline derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Onur Gümüş、Ayse Sahin Yaglioglu、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1007/s11164-016-2697-2

  日期：2017.3

  characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and infrared (IR) spectroscopic methods and elemental analysis. Compounds 3a–h and 4a–h were investigated to evaluate their anticancer activities against C6 (rat brain tumor cells) and HeLa (human uterus carcinoma) in vitro using a dose-dependent assay from 5 to 100 μM with 5-fluorouracil (5-FU) as standard anticancer drug. Compound 3a showed higher

  新型1,4-亚苯基-双-N-乙酰基（3a - h）和双-N-苯基吡唑啉衍生物（4a - h）是通过将水合肼和苯肼加入双查尔酮衍生物（1a - h）中获得的。乙酸和乙酸/乙醇分别在回流条件下反应4小时和8小时。用核磁共振（NMR）和红外（IR）光谱法及元素分析对所获得的双-N-乙酰基吡唑啉和双-N-苯基吡唑啉衍生物的结构进行表征。化合物3a – h和4a– h使用5-氟尿嘧啶（5-FU）作为标准抗癌药，以5至100μM的剂量依赖性试验研究了其在体外对C6（大鼠脑肿瘤细胞）和HeLa（人子宫癌）的抗癌活性。与5-FU相比，化合物3a显示出更高的针对HeLa细胞的细胞选择性活性。化合物3a – h（3d除外）对这两种细胞的活性均优于5-FU，特别是在高浓度下。与5-FU相比，化合物4c显示出更高的针对C6细胞的细胞选择性活性。化合物3a作为针对HeLa细胞的抗癌药物可能特别有前途。
• One‐pot three‐component reaction; synthesis of new symmetrically bridge 4,4′‐(1,4‐phenylene)di‐pyrimidines under solvent free conditions
  作者：Asmaa H. Mohamed、Hager S. Abdelmeged、Raafat M. Shaker、Fathy F. Abdel‐Latif

  DOI：10.1002/jhet.4363

  日期：2021.12

  describes a facile one-pot synthesis of a new series of 4,4′-(1,4-phenylene)-dipyrimidines (6a–c and 10a, b) by the reaction of terephthalaldehyde (1), 2-acetylthiophene, and/or nitriles with S-benzylthiouronium chloride 3a. And also, the di-pyrimidinones 13a-d were obtained by the reaction of different amidines 3a–d and ethyl cyanoacetate (11) with terephthalaldehyde (1) under solvent-free conditions in the

  本文描述了通过对苯二醛 ( 1 )、2-乙酰噻吩的反应轻松一锅合成一系列新的 4,4'-(1,4-亚苯基)-二嘧啶 ( 6a–c和10a,b ) ，和/或腈与 S-苄基硫脲氯化物3a。此外，二嘧啶酮13a-d是通过不同的脒3a-d和氰乙酸乙酯（11）与对苯二醛（1）在无溶剂条件下在氢氧化钠存在下反应获得的这些反应的有效基础。最终产品通过光谱数据和元素分析、IR、MS、1H 和13 C NMR 光谱。
• Synthesis of 4,4′-(1,4-Phenylene)di-pyridine and-pyrimidine Derivatives†
  作者：Rafat Mohamed Shaker、Fathy Fahim Abdel-Latif

  DOI：10.1039/a700538e

  日期：——

  The preparation and structural characterization of4,4′-(1,4-phenylene)di-pyridine and -pyrimidine derivativesare described.

  描述了4,4′-(1,4-苯基)二吡啶和二嘧啶衍生物的制备和结构表征。