N,N-diethyl-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carboxamide | 90101-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-methylflavone-8-formamide；3-methylflavone-8-carboxylic acid N,N-diethylamide；N,N-Diethyl-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-8-carboxamide；N,N-diethyl-3-methyl-4-oxo-2-phenylchromene-8-carboxamide
• CAS: 90101-88-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: RTNRHNIFJKQGOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基黄酮-8-羧酸 、 三乙胺 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到N,N-diethyl-3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸催化钯催化叔胺的N-酰化：合成酰胺的方法。

  摘要：

  通过C–N裂解，实现了羧酸对钯催化的叔胺的N-酰化反应。该反应显示出较宽的底物范围。芳族和脂族酸都很好地用作酰化剂，并与叔胺偶联以良好或优异的产率产生相应的酰胺。通过该策略，还可以有效地修饰生物活性羧酸，从而突出了该方法在有机合成中的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01869

文献信息

• Methylflavone derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0100250A2

  公开（公告）日：1984-02-08

  The invention relates to 3-methylflavone derivatives represented by the general formula and salts thereof: as well as manufacture methods therefor and pharmaceutical agents containing them as main ingredient(s) wherein R1, R2 and R3 are same or different and are hydrogen, halogen, lower alkyl with one to ten main chain carbons, or lower alkoxy with one to four main chain carbons, R4 is hydroxyl, lower alkoxy with one to three main chain carbons, hydroxyalkyloxy with one to three main chain carbons or where R5 is hydrogen or lower alkyl with one to seven main chain carbons, R6 is lower alkyl with one to seven main chain carbons or cyclo alkyl with five to seven mumbers, the case where R5 and R6 are combined forming a five to seven memberedring is included,

  本发明涉及通式所代表的 3-甲基黄酮衍生物及其盐类： 以及其制造方法和含有它们作为主要成分的药剂 其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，并且是氢、卤素、一至十个主链碳原子的低级烷基或一至四个主链碳原子的低级烷氧基，R4 是羟基、一至三个主链碳原子的低级烷氧基、一至三个主链碳原子的羟基烷氧基或 其中 R5 为氢或主链碳原子数为 1 至 7 的低级烷基，R6 为主链碳原子数为 1 至 7 的低级烷基或碳原子数为 5 至 7 的环烷基、
• US4594345A
  申请人：——

  公开号：US4594345A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Palladium-Catalyzed N-Acylation of Tertiary Amines by Carboxylic Acids: A Method for the Synthesis of Amides
  作者：Zhaohui Li、Long Liu、Kaiqiang Xu、Tianzeng Huang、Xinyi Li、Bin Song、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01869

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed N-acylation of tertiary amines by carboxylic acids was achieved through C–N cleavage. This reaction showed a wide substrate scope. Both aromatic and aliphatic acids served well as the acylating reagents and coupled with tertiary amines to produce the corresponding amides in good to excellent yields. With the strategy, bioactive carboxylic acids were also efficiently modified,

  通过C–N裂解，实现了羧酸对钯催化的叔胺的N-酰化反应。该反应显示出较宽的底物范围。芳族和脂族酸都很好地用作酰化剂，并与叔胺偶联以良好或优异的产率产生相应的酰胺。通过该策略，还可以有效地修饰生物活性羧酸，从而突出了该方法在有机合成中的合成价值。