N-n-propyl-3-(3-methoxyphenyl)pyridinium bromide | 79601-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-n-propyl-3-(3-methoxyphenyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-1-propyl-pyridinium bromide；3-(3-Methoxyphenyl)-1-propylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 79601-26-6
• 化学式: Br*C₁₅H₁₈NO
• 分子量: 308.218
• InChiKey: JSUCBDBLOLGQGF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-propyl-3-(3-methoxyphenyl)pyridinium bromide 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 丙克拉莫
  参考文献：
  名称：

  An efficient and inexpensive resolution of the potent dopaminergic substance 3-(3-Hydroxyphenyl)-N-(1-propyl)-piperidine (±)-3-PPP

  摘要：

  A new convenient and inexpensive resolution of the dopaminergic agonist (+/-)-

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86144-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-n-propyl-3-(3-methoxyphenyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021

文献信息

• New phenyl-azacycloalkanes, processes for preparation and pharmaceutical preparations for such compounds
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0030526A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  Compounds of the formula wherein n is 1 or 2, Y is OH, R'COO-, R2R3NCOO- or R4O whereby R1 is an alkyl group, or a possibly substituted phenyl group, R2 is an alkyl, phenethyl, benzyl or phenyl group, R3 is H or an alkyl group and R4 is an allyl or benzyl group, and R is an alkyl, hydroxyalkyl, dimethylaminoalkyl or methylthioalkyl group or alkenyl group, processes for their preparation and pharmaceutical preparations and methods of treatment employing such compounds. The compounds are useful for therapeutic purposes, especially for treatment of disorders in the central nervous system.

  式中化合物 其中 n 是 1 或 2，Y 是 OH、R'COO-、R2R3NCOO- 或 R4O 其中 R1 是烷基或可能取代的苯基，R2 是烷基、苯乙基、苄基或苯基，R3 是 H 或烷基，R4 是烯丙基或苄基，R 是烷基、羟基烷基、二甲基氨基烷基或甲硫基烷基或烯基，其制备工艺和药物制剂以及使用此类化合物的治疗方法。这些化合物可用于治疗目的，特别是治疗中枢神经系统疾病。
• New compounds useful as intermediates or starting materials for preparation of therapeutically useful phenyl-azacycloalkanes
  申请人：Carlsson, Per Arvid Emil

  公开号：EP0084920A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  Compounds of the formula wherein Z3 is R or R6CO, wherein R is an alkyl group having 1-5 carbon atoms, a hydroxyalkyl, dimethylaminoalkyl or methylthioalkyl group having 2-6 carbon atoms in the alkyl part and having the heteroatom bound in a position other than 1-position, an alkenyl group having 3-5 carbon atoms other than an 1- alkenyl group, and R6 is an alkyl or alkoxy group containing 1-4 carbon atoms or an alkenyl group with 2-4 carbon atoms, R is an alkyl group with 1-5 carbon atoms, an allyl or benzyl group, and n is 1 or 2 provided that Z3 is other than methyl and ethyl when n is 2 and R7 is CH3 or an acid addition salt thereof. The compounds are useful as intermediates or starting materials for preparation of therapeutically useful substituted phenyl-azacycloalkanes.

  式中的化合物 其中 Z3 是 R 或 R6CO，其中 R 是含有 1-5 个碳原子的烷基、烷基部分含有 2-6 个碳原子且杂原子结合在 1 位以外位置的羟基烷基、二甲基氨基烷基或甲基硫代烷基、含有 3-5 个碳原子的烯基（1-烯基除外）、R6 是含有 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基，或含有 2-4 个碳原子的烯基，R 是含有 1-5 个碳原子的烷基、烯丙基或苄基，n 是 1 或 2，条件是当 n 为 2 时，Z3 不是甲基和乙基，R7 是 CH3 或其酸加成盐。这些化合物可作为中间体或起始原料，用于制备对治疗有用的取代苯基氮杂环烷烃。
• Ligand-Promoted C3-Selective Arylation of Pyridines with Pd Catalysts: Gram-Scale Synthesis of (±)-Preclamol
  作者：Mengchun Ye、Guo-Lin Gao、Andrew J. F. Edmunds、P. A. Worthington、James A. Morris、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja209510q

  日期：2011.11.30

  The first example of Pd-catalyzed, C3-selective arylation of unprotected pyridines has been developed by employing a catalytic system consisting of Pd(OAc)(2) and 1,10-phenanthroline. This protocol provides an expeditious route to an important class of 3-arylpyridines and 3-arylpiperidines frequently found in bioactive compounds. A brief synthesis of the drug molecule (+/-)-preclamol is also reported.
• Large scale synthesis and absolute configuration of (-)-3-ppp, a selective dopamine autoreceptor agonist
  作者：Seth-Olov Thorberg、Lars Gawell、Ingeborg Csöregh、J.L.G. Nilsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83477-3

  日期：1985.1
• THORBERG S. -O.; JOHANSSON L.; GAWELL L.; SAHLBERG CH., J. LABBELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 23,(1986) N 9, 927-934
  作者：THORBERG S. -O.、 JOHANSSON L.、 GAWELL L.、 SAHLBERG CH.

  DOI：——

  日期：——