cefatoxime sodium | 64485-93-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cefatoxime sodium
• 英文别名: cefotaxime sodium；3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt；7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyiminoacetamido]-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt；sodium;(2Z)-N-[3-(acetyloxymethyl)-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoethanimidate
• CAS: 64485-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₅O₇S₂*Na
• 分子量: 477.454
• InChiKey: AZZMGZXNTDTSME-REMKHYEUSA-M

物化性质

• 熔点：
  162-163 C
• 比旋光度：
  D20 +55±2° (c = 0.8 in water)
• 溶解度：
  H2O：pH4.3-6.2的水溶液在2-8°C下可稳定长达3周。可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36,S37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29419000

制备方法与用途

抗生素 头孢噻肟钠是一种常用的碳青霉烯类抗生素，属于第三代半合成头孢菌素。它具有更广泛的抗菌谱，尤其对革兰阴性菌的作用更强。其抗菌范围包括嗜血性流感杆菌、大肠杆菌、大肠埃希菌、沙门杆菌克雷白产气杆菌属及奇异变形杆菌、奈瑟菌属、葡萄球菌、肺炎球菌、链球菌、克雷伯菌属和沙门菌属等肠杆菌科细菌。头孢噻肟钠对铜绿假单胞菌和产碱杆菌无抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的抗菌活性较差，但对溶血性链球菌、肺炎链球菌等革兰阳性球菌的活性较强。肠球菌属(阴沟肠杆菌、产气肠杆菌)则对该药物耐药。

临床上可应用于由敏感细菌引起的多种感染，如肺炎及其他下呼吸道感染、尿路感染、脑膜炎、败血症、腹腔感染、盆腔感染、皮肤软组织感染、生殖道感染以及骨和关节感染等。头孢噻肟钠亦是小儿脑膜炎治疗的选用药物之一。

注意事项：

1. 对头孢菌素过敏者及有青霉素过敏性休克或即刻反应史者禁用本品。
2. 头孢噻肟钠1.05g约相当于1g头孢噻肟，每1g头孢噻肟钠含量约为2.2mmol（51mg）。1g头孢噻肟溶于14ml灭菌注射用水形成等渗溶液。配制肌内注射液时，0.5g、1.0g或2.0g的头孢噻肟分别加入2ml、3ml或5ml灭菌注射用水。供静脉注射的，则应加乙醇和活性炭处理后过滤。头孢噻肟钠在冰水中搅拌并减压过滤。

类别：

• 有毒物质 毒性分级：低毒 急性毒性：口服-大鼠 LD50: >20000 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: >20000 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物、硫氧化物和氧化钠烟雾。

储运特性：

• 库房低温通风干燥 灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefatoxime sodium 在 盐酸 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 头孢曲松杂质6 、
  参考文献：
  名称：

  头孢噻肟钠（第三代头孢菌素）水溶液中的降解动力学。

  摘要：

  通过HPLC在不同条件（pH，离子强度，温度）和使用不同缓冲液的条件下研究了3-乙酰氧基甲基头孢菌素头孢噻肟钠盐在水溶液中的降解动力学。降解方案包括β-内酰胺核的裂解和侧链的脱乙酰化。在高酸性介质中，脱乙酰基衍生物容易转化为内酯。通过测量残留的头孢菌素和主要分解产物，在三个pH值（1.9、4.0和9.0）下计算降解速率常数。初级盐效应的结果以及理论pH速率曲线与实验值之间的一致性都支持降解途径。在3.0到7.0的pH范围内，主要过程是β-内酰胺核的缓慢水催化或自发裂解，侧链酰胺基部分在7位分子内参与。在碱性或强酸性介质中，水解是碱或酸催化的反应。在研究的缓冲液系统中，碳酸盐缓冲液（pH 8.5）和硼酸盐缓冲液（pH 9.5和10.0）会增加降解速率，而乙酸盐缓冲液则会降低降解速率。在不同的pH值下确定的表观活化能与溶剂分解机理兼容，并且与先前在文献中对其他头孢菌素所给出的活化能相似。头孢噻

  DOI：

  10.1002/jps.2600730508
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 cefatoxime sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEPHEM CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES DE TYPE CEPHEM

  摘要：

  公开号：

  WO2005040175A3

文献信息

• POL. J. CHEM., 64,(1990) N-6, C. 387-388
  作者：

  DOI：——

  日期：——