头孢曲松杂质6 | 66340-33-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢曲松杂质6
• 英文名称: 2-(2-amino-thiazol-4-yl)-N-((5aR)-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]furo[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-(Z)-methoxyimino-acetamide
• 英文别名: 7β-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyimino-acetylamino]-cephalosporadesic acid lactone；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-N-(3,11-dioxo-10-oxa-6-thia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undec-1(8)-en-4-yl)-2-methoxyiminoacetamide
• CAS: 66340-33-8；123238-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₅S₂
• 分子量: 395.42
• InChiKey: MCSWUKXFFGUOQE-WSVATBPTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

制备方法与用途

生物活性

3-Desacetyl Cefotaxime lactone 是 Cefotaxime 的活性代谢物。Cefotaxime 是第三代头孢类抗生素。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cefatoxime sodium 在 盐酸 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 头孢曲松杂质6 、
  参考文献：
  名称：

  头孢噻肟钠（第三代头孢菌素）水溶液中的降解动力学。

  摘要：

  通过HPLC在不同条件（pH，离子强度，温度）和使用不同缓冲液的条件下研究了3-乙酰氧基甲基头孢菌素头孢噻肟钠盐在水溶液中的降解动力学。降解方案包括β-内酰胺核的裂解和侧链的脱乙酰化。在高酸性介质中，脱乙酰基衍生物容易转化为内酯。通过测量残留的头孢菌素和主要分解产物，在三个pH值（1.9、4.0和9.0）下计算降解速率常数。初级盐效应的结果以及理论pH速率曲线与实验值之间的一致性都支持降解途径。在3.0到7.0的pH范围内，主要过程是β-内酰胺核的缓慢水催化或自发裂解，侧链酰胺基部分在7位分子内参与。在碱性或强酸性介质中，水解是碱或酸催化的反应。在研究的缓冲液系统中，碳酸盐缓冲液（pH 8.5）和硼酸盐缓冲液（pH 9.5和10.0）会增加降解速率，而乙酸盐缓冲液则会降低降解速率。在不同的pH值下确定的表观活化能与溶剂分解机理兼容，并且与先前在文献中对其他头孢菌素所给出的活化能相似。头孢噻

  DOI：

  10.1002/jps.2600730508