2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylsulfanyl)-5-(1H-indol-2-yl)-2H-1,2,4-triazole | 1449511-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylsulfanyl)-5-(1H-indol-2-yl)-2H-1,2,4-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(1H-indol-2-yl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-1,2,4-triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1449511-41-4
• 化学式: C₃₈H₄₄N₄O₁₈S
• 分子量: 876.849
• InChiKey: QOTBVCVKFDUGAA-TYBQYIGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylsulfanyl)-5-(1H-indol-2-yl)-2H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-糖苷和S，N-二糖苷的区域选择性合成，表征和抗菌性评估

  摘要：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d的糖基化吡喃葡萄糖基溴，2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物和2-乙酰胺基-3,4,6-三ø -乙酰基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖基在作为酸清除剂的Et 3 N和K 2 CO 3存在下研究了氯化物。通过使用Et 3 N而使用K 2 CO 3获得区域选择性的S-糖苷。得到具有两个糖苷键的两个杂种的混合物。分离每种混合物的两种产物，并将其表征为S，N 1-和S，N 2-双（糖基化）衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱阐明了新合成的化合物的结构。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。与参考药物（氯霉素和新霉素）相比，某些化合物具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.047