2-(2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethoxy)ethanol | 708986-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[2-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethoxy]ethanol
• CAS: 708986-36-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: WZGYQJIUQPNURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铁 、 2-(2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethoxy)ethanol 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到trichloro(N,N-bis(pyrid-2-ylmethyl)-N-ethoxyethanolamine)iron(III)
  参考文献：
  名称：

  N 3 O和N 3 O 2供体配体的 仿生铁（iii）配合物：协调的乙醇化物供体的质子化增强了双加氧酶的活性† •

  摘要：

  一系列 铁（III）三脚架四齿配体的配合物1-4N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟乙基）胺H（L1），N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟基丙基）胺高（L2）， N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-乙氧基乙醇胺H（L3）， 和 N -（（吡啶-2-基甲基）（1-甲基咪唑-2-基甲基））- N-（2-羟乙基）胺 H（L4），已被分离，表征和研究为内二醇裂解的功能模型 儿茶酚双加氧酶。在[X射线晶体结构中铁（L1）Cl 2] 1，叔胺氮和二吡啶 的氮原子 高（L1） 经络协调 铁（III） 和去质子化的 乙醇化物 氧轴向协调。相比之下， [铁（HL3）Cl 3] 3含有叔胺氮和两个吡啶 氮原子在表面上与 铁（III） 与配体 乙氧基乙醇部分保持不协调。的X射线结构双（μ- alkoxo）二聚体[{Fe（L5）Cl} 2 ]（ClO 4）2 5，其中HL 是四齿的 N 3 O 供体配体

  DOI：

  10.1039/c1dt10495k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 二甘醇胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到2-(2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N 3 O和N 3 O 2供体配体的 仿生铁（iii）配合物：协调的乙醇化物供体的质子化增强了双加氧酶的活性† •

  摘要：

  一系列 铁（III）三脚架四齿配体的配合物1-4N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟乙基）胺H（L1），N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟基丙基）胺高（L2）， N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-乙氧基乙醇胺H（L3）， 和 N -（（吡啶-2-基甲基）（1-甲基咪唑-2-基甲基））- N-（2-羟乙基）胺 H（L4），已被分离，表征和研究为内二醇裂解的功能模型 儿茶酚双加氧酶。在[X射线晶体结构中铁（L1）Cl 2] 1，叔胺氮和二吡啶 的氮原子 高（L1） 经络协调 铁（III） 和去质子化的 乙醇化物 氧轴向协调。相比之下， [铁（HL3）Cl 3] 3含有叔胺氮和两个吡啶 氮原子在表面上与 铁（III） 与配体 乙氧基乙醇部分保持不协调。的X射线结构双（μ- alkoxo）二聚体[{Fe（L5）Cl} 2 ]（ClO 4）2 5，其中HL 是四齿的 N 3 O 供体配体

  DOI：

  10.1039/c1dt10495k

文献信息

• Tuning the DNA binding and cleavage of bpa Cu(II) complexes by ether tethers with hydroxyl and methoxy groups
  作者：Airlangga Arya Janitra Sudarga Tjakraatmadja、Carsten Lüdtke、Nora Kulak

  DOI：10.1016/j.ica.2016.02.034

  日期：2016.10

  (1b, 2e, 3f, 4c, 5d) carrying ether tethers with hydroxyl and methoxy groups, have been synthesized from pyridine aldehyde and the respective amines by reductive amination. Their Cu(II) complexes carrying additional nitrato (6a–b) and perchlorato (7a–e) ligands, respectively, have been characterized and subjected to DNA cleavage studies. Since the hydrolytic DNA cleavage activity of 6a is known from

  摘要从吡啶醛和相应的胺经还原胺化反应合成了五种带有羟基和甲氧基醚醚的bpa（双（2-picolyl）胺）衍生物（1b，2e，3f，4c，5d）。他们的Cu（II）配合物分别带有额外的硝酸根（6a–b）和高氯根（7a–e）配体，已被鉴定并进行了DNA裂解研究。由于从文献中已知6a的水解DNA切割活性，所以已经进行了包含新型衍生物的进一步实验。这些结果表明，在标准裂解实验中，衍生物7e产生的线性DNA比6a多出10倍。考虑到Cu（II）中心的氧化还原活性，还研究了这种bpa配合物的可能的氧化裂解活性。
• Hydrogen Bond-Enabled Heterolytic and Homolytic Peroxide Activation within Nonheme Copper(II)-Alkylperoxo Complexes
  作者：Hana Oh、Wei-Min Ching、Jin Kim、Way-Zen Lee、Seungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01898

  日期：2019.10.7

  nonheme copper(II)–alkylperoxo complexes bearing a N-(2-ethoxyethanol)-bis(2-picolyl)amine ligand (HN3O2), [CuII(OOR)(HN3O2)]+ (R = cumyl or tBu), were synthesized and spectroscopically characterized. A combined experimental and computational investigation on the reactivity and reaction mechanisms in the phosphorus oxidation, C–H bond activation, and aldehyde deformylation reactions by the copper(II)–alkylperoxo

  为了探索通过过氧化氢杂化活化作用实现的铜-烷基过氧物种的反应性，室温稳定的单核非血红素铜（II）-烷基过氧配合物，带有N-（2-乙氧基乙醇）-双（2-picolyl）胺配体（HN 3 O 2），[Cu II（OOR）（HN 3 O 2）] +（R =枯基或tBu）被合成并在光谱上表征。进行了实验和计算研究相结合的研究，研究了铜（II）-烷基过氧配合物在磷氧化，CH键活化和醛去甲酰基化反应中的反应性和反应机理。DFT优化的结构表明，HN 3 O 2的乙氧基乙醇骨架之间存在氢键相互作用配体以及烷基过氧化物部分的近端或远端氧原子，因此这种相互作用导致铜（II）-烷基过氧化合物的稳定性增强。在磷的氧化反应中，实验和计算结果均表明发生了膦触发的杂化O-O键裂解，从而生成了氧化膦和醇产物。DFT计算表明（i）乙氧基乙醇主链与烷基过氧化物部分的远端氧之间的H键和（ii）膦与烷基过氧化物部分的近端氧的结合
• [EN] COMPOUND HAVING ACTIVITY TO SUPPRESS DEGRANULATION AND CYTOKINE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ DE SUPPRESSION DE LA DÉGRANULATION ET DE PRODUCTION DE CYTOKINE, ET SON UTILISATION
  申请人：INTERPROTEIN CORP

  公开号：WO2009084737A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein L is an alkylene group;X is a bond, -O-, -S- or -CO-;Y is a bond, -NR3- or -CO-;Z is an organic group or OH;R1 and R2 are the same or different and each is an optionally substituted alkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom; and R3 is an optionally substituted alkyl group or a hydrogen atom, or a salt thereof.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的化合物：其中L是烷基链；X是键，-O-，-S-或-CO-；Y是键，-NR3-或-CO-；Z是有机基团或-OH；R1和R2相同或不同，每个都是可选择取代的烷基基团，卤素原子或氢原子；R3是可选择取代的烷基基团或氢原子，或其盐。
• Synthesis, structure and comparison of the DNA cleavage ability of metal complexes M(<scp>ii</scp>)L with the N-(2-ethoxyethanol)-bis(2-picolyl)amine ligand L (M = Co, Ni, Cu and Zn)
  作者：Srecko I. Kirin、Christoph M. Happel、Silvia Hrubanova、Thomas Weyhermüller、Christoph Klein、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1039/b313634e

  日期：——

  Complexes of a N,N-bis(2-picolyl)amine (bpa) derivative with a pendant ethoxyethanol side chain (bpa(CH2)2O(CH2)2OH) (1) with late divalent transition metal ions Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) have been studied. All complexes, [bpa(CH2)2O(CH2)2OH}Co(NO3)](NO3) (1Co), [bpa(CH2)2O(CH2)2OH}Ni(NO3)](NO3) (1Ni), [bpa(CH2)2O(CH2)2OH}Cu(H2O)(NO3)](NO3) (1Cu) and [bpa(CH2)2O(CH2)2OH}Zn(NO3)](NO3) (1Zn), were comprehensively characterized and their X-ray single crystal structures have been determined. The complexes show hexacoordinated geometries, in which 1 acts as a tetradentate (1Cu) or pentadentate (1Co, 1Ni and 1Zn) ligand. DNA cleavage experiments have been performed on supercoiled double stranded DNA plasmids in order to compare the cleavage efficiency of all four metals in the same ligand environment of 1. In this assay, 1Co and 1Cu showed the highest cleavage efficiency, whereas 1Ni and 1Zn were virtually inactive. Quantification of the gel electrophoresis bands showed that more than 80% of the plasmid has suffered at least one single strand cut in the case of 1Cu, and about 50% of the plasmid was nicked by 1Co. The differential cleavage activity is discussed in relation to the structural findings and a mechanism is proposed for 1Cu.

  研究了带有乙氧基乙醇侧链的 N,N-双（2-吡啶基）胺（bpa）衍生物（bpa(CH2)2O(CH2)2OH）(1) 与晚期二价过渡金属离子 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 的络合物。所有配合物，[bpa(CH2)2O(CH2)2OH}Co(NO3)](NO3) (1Co), [bpa(CH2)2O(CH2)2OH}Ni(NO3)](NO3) (1Ni)、(NO3)(1Ni)、[bpa(CH2)2O(CH2)2OH}Cu(H2O)(NO3)](NO3)(1Cu)和[bpa(CH2)2O(CH2)2OH}Zn(NO3)](NO3)(1Zn)进行了全面表征并确定了它们的 X 射线单晶结构。这些配合物呈现出六配位几何结构，其中 1 充当了四配位（1Cu）或五配位（1Co、1Ni 和 1Zn）配体。为了比较所有四种金属在 1 的相同配体环境中的裂解效率，我们在超卷曲双链 DNA 质粒上进行了 DNA 裂解实验。在该实验中，1Co 和 1Cu 的裂解效率最高，而 1Ni 和 1Zn 几乎没有作用。凝胶电泳条带的定量显示，在 1Cu 的情况下，超过 80% 的质粒受到至少一条单链的切割，而 1Co 则切割了约 50% 的质粒。本文结合结构研究结果对不同的切割活性进行了讨论，并提出了 1Cu 的作用机制。
• Aqueous radical addition-coupling polymerization using a nitroso benzene/cyclodextrin complex for the synthesis of a hydrophilic periodic polymer
  作者：Fangqi Tao、Qi Wang

  DOI：10.1039/c5ra02371h

  日期：——

  A hydrophilic periodic polymer possessing a [ABxAC]n (A = ester, B = ethylene oxide, C = N–O) repeating sequence was synthesized by aqueous radical addition-coupling polymerization using a water-soluble inclusion complex of nitrosobenzene and Me2-β-cyclodextrin together with poly(ethylene glycol)bis(α-bromoisobutyrate) in the presence of Cu/ligand.

  使用亚硝基苯和Me的水溶性包合物通过水自由基加成偶联聚合反应合成具有[AB x AC] n（A =酯，B =环氧乙烷，C = N–O）重复序列的亲水性周期性聚合物在铜/配体存在下，2 -β-环糊精与聚（乙二醇）双（α-溴代异丁酸酯）一起。