4-[4-[2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]benzaldehyde | 1403674-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-[2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1403674-46-3
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₃S
• 分子量: 622.872
• InChiKey: DWNAEFYSSMGOQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]benzaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到4-[4-[4-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Towards high-performance DPP-based sensitizers for DSC applications

  摘要：

  我们合成了一种新型非对称 DPP 桥/核，并在 DSC 器件中进行了测试。通过非对称 DPP 内核/桥，实现了大于 80% 的显著 IPCE 和 7.7% 的最大功率转换效率。通过使用宽带隙共敏化剂，在标准 AM1.5G 阳光下实现了 8.6% 的 PCE。

  DOI：

  10.1039/c2cc35597c
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(2-噻吩基)丙酸甲酯 在 potassium phosphate 、 ammonium acetate 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-[4-[2,5-Bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-4-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diketopyrrolopyrrole-based sensitizers for dye-sensitized solar cell applications: anchor engineering

  摘要：

  我们合成了一系列由二酮吡咯并吡咯（DPP）发色团组成的供体-发色团-锚（D-C-A）敏化剂，并在 I3-/I- 和 Co[(bpy)]3+/2+ 氧化还原穿梭 DSC 器件中进行了测试。对染料系列进行了战略性设计，以阐明与这两种电解质的整体性能和兼容性有关的结构-性能关系。选择性掺入氟提高了基于 I3-/I- 的 DSC 性能，同时阻碍了带正电荷的钴基氧化还原穿梭器的性能。在 DPP 发色团中加入吡啶杂环增加了光谱广度，但降低了两种电解质系统的性能指标。通过详细的电化学、光物理和计算研究，我们可以理解这些结果。

  DOI：

  10.1039/c3ta13643d

文献信息

• DIKETOPYRROLOPYROLE (DPP)-BASED SENSITIZERS FOR ELECTROCHEMICAL OR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20150213966A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) based on DPP moiety being useful as metal-free organic sensitizers or dyes of type D-π-A in electrochemical or optoelectronic devices, their use as sensitizer or dye and an electrochemical or optoelectronic device comprising a compound of the invention.

  本发明涉及以DPP基团为基础的式(I)化合物，作为金属无机有机染料或D-π-A型光电化学或光电子器件的有用化合物，其作为染料或染料的用途，以及包括本发明化合物的电化学或光电子器件。
• Diketopyrrolopyrole (DPP)-based sensitizers for electrochemical or optoelectronic devices
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2703468A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) based on DPP moiety being useful as metal-free organic sensitizers or dyes of type D-π-A in electrochemical or optoelectronic devices, their use as sensitizer or dye and an electrochemical or optoelectronic device comprising a compound of the invention.

  本发明涉及在电化学或光电设备中可用作无金属有机敏化剂或 D-π-A 型染料的基于 DPP 分子的式 (I) 化合物、其作为敏化剂或染料的用途以及包含本发明化合物的电化学或光电设备。
• US9697956B2
  申请人：——

  公开号：US9697956B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• Diketopyrrolopyrrole-based sensitizers for dye-sensitized solar cell applications: anchor engineering
  作者：Thomas W. Holcombe、Jun-Ho Yum、Yongjoo Kim、Kasparas Rakstys、Michael Grätzel

  DOI：10.1039/c3ta13643d

  日期：——

  A series of donor–chromophore–anchor (D–C–A) sensitizers comprising the diketopyrrolopyrrole (DPP) chromophore were synthesized and tested in both I3−/I− and Co[(bpy)]3+/2+ redox shuttle DSC devices. The dye series was strategically designed to elucidate structure–property relationships, concerning overall performance and compatibility with these two electrolytes. Selective fluorine incorporation improved I3−/I−-based DSC performance, while hindering performance with the positively charged cobalt-based redox shuttle. Incorporation of a pyridine heterocycle into the DPP chromophore increased spectral breadth, but decreased performance metrics for both electrolyte systems. These results are understood through detailed electrochemical, photophysical, and computational studies.

  我们合成了一系列由二酮吡咯并吡咯（DPP）发色团组成的供体-发色团-锚（D-C-A）敏化剂，并在 I3-/I- 和 Co[(bpy)]3+/2+ 氧化还原穿梭 DSC 器件中进行了测试。对染料系列进行了战略性设计，以阐明与这两种电解质的整体性能和兼容性有关的结构-性能关系。选择性掺入氟提高了基于 I3-/I- 的 DSC 性能，同时阻碍了带正电荷的钴基氧化还原穿梭器的性能。在 DPP 发色团中加入吡啶杂环增加了光谱广度，但降低了两种电解质系统的性能指标。通过详细的电化学、光物理和计算研究，我们可以理解这些结果。
• Towards high-performance DPP-based sensitizers for DSC applications
  作者：Jun-Ho Yum、Thomas W. Holcombe、Yongjoo Kim、Junghyun Yoon、Kasparas Rakstys、Mohammad K. Nazeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1039/c2cc35597c

  日期：——

  A novel, asymmetric DPP bridge/core was synthesized and tested in DSC devices. By desymmetrising the DPP core/bridge, a remarkable IPCE of >80% and a maximum power conversion efficiency of 7.7% were achieved. With the use of a wide-bandgap co-sensitizer, 8.6% PCE was realized under standard AM1.5G sunlight.

  我们合成了一种新型非对称 DPP 桥/核，并在 DSC 器件中进行了测试。通过非对称 DPP 内核/桥，实现了大于 80% 的显著 IPCE 和 7.7% 的最大功率转换效率。通过使用宽带隙共敏化剂，在标准 AM1.5G 阳光下实现了 8.6% 的 PCE。