2-methyl-1-phenyl-2-propylhydroperoxide | 1944-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-2-propylhydroperoxide
• 英文别名: MPPH；2-methyl-1-phenylpropan-2-yl hydroperoxide；2-methyl-1-phenylprop-2-yl hydroperoxide；(2-Hydroperoxy-2-methylpropyl)benzene
• CAS: 1944-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SWYQVERVQJDMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0060 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-2-propylhydroperoxide 在 CuCl₂ 、 FeCl₂ 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.1.1.1.1, page 4 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙醛 在 Co(3-Me-5-MeO-salen) 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 以36%的产率得到2-methyl-1-phenyl-2-propylhydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  钴-Salen 络合物催化氧化生成醛的烷基自由基，用于制备氢过氧化物

  摘要：

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja406028c
• 作为试剂：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 Ti<*>MCM41 2-methyl-1-phenyl-2-propylhydroperoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以17.9%的产率得到cis-1,2-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Oldroyd, Richard D.; Thomas, John Meurig; Maschmeyer, Thomas, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2966 - 2969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic oxidation of alkanes by a (salen)osmium(<scp>vi</scp>) nitrido complex using H₂O₂ as the terminal oxidant
  作者：Man Chen、Yi Pan、Hoi-Ki Kwong、Raymond J. Zeng、Kai-Chung Lau、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/c5cc03636d

  日期：——

  A (salen)osmium(VI) nitrido complex functions as an efficient catalyst for the oxidation of alkanes under ambient conditions using H2O2 as the oxidant.

  在环境条件下，使用H 2 O 2作为氧化剂，（salen）os（VI）氮杂配合物可作为有效的烷烃氧化催化剂。
• Organic peroxides—XIX
  作者：H. Kropf、H. Mirzai Amirabadi

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80152-5

  日期：1978.1

  The kinetics of the decomposition of tri-t-butylperoxy-1,3,5-triazine (from trichloro-1,3,5-triazine and barium t-butyl peroxide in situ) follows the 1-order with an activation energy of 24.6 . Isolated products are cyanuric acid and acetone. The reaction of trichloro-triazine with potassium cumyl peroxide yields cyanuric acid, isopropenyl phenyl ether, dicumyl peroxide, acetone and phenol, with barium

  三-叔丁基过氧化-1,3,5-三嗪的分解的动力学（从三氯-1,3,5-三嗪和钡叔丁基过氧化物的原位）如下所述1次24.6活化能。分离的产物是氰尿酸和丙酮。三氯三嗪与过氧化枯基钾反应生成氰尿酸，异丙烯基苯基醚，过氧化二枯基，丙酮和苯酚，与过氧化2-苄基-2-丙基过氧化钡氰尿酸，苯甲醛和2-苄氧基-2- [2-苄基] -2-丙基过氧]-丙烷。讨论了分解的机理。
• Metallophthalocyanines Photosensitize the Breakdown of (Hydro)peroxides in Solution to Yield Hydroxyl or Alkoxyl and Peroxyl Free Radicals via Different Interaction Pathways¶
  作者：Tsvetan G. Gantchev、Wesley M. Sharman、Johan E. van Lier

  DOI：10.1562/0031-8655(2003)077<0469:mptboh>2.0.co;2

  日期：——

  and low MPc concentrations, alkoxyl free radicals (·OR) were identified as the primary products of (hydro)peroxide breakdown. Similarly, photosensitized decomposition of symmetric disulfides results in the formation of sulfur-centered radicals. In air-free aqueous solutions, ROOH photosensitization always gave rise to a mixture of hydroxyl and peroxyl radical (·OOR) adducts in varying molar ratios. At

  摘要 通过 T-T 吸收衰减和荧光猝灭研究了有机过氧化物 (R'OOR) 和氢过氧化物 (R'OOH)，包括 H2O2，与激发的三重态和单重态金属酞菁 (MPc, M = Zn, Al) 的相互作用。随后的光化学过程导致（氢）过氧化物分解，如通过光 EPR（电子顺磁共振）和自旋捕获评估的。在氩气饱和的非极性溶液和低 MPc 浓度下，烷氧基自由基 (·OR) 被确定为（氢）过氧化物分解的主要产物。类似地，对称二硫化物的光敏分解导致以硫为中心的自由基的形成。在不含空气的水溶液中，ROOH 光敏作用总是产生不同摩尔比的羟基和过氧自由基 (·OOR) 加合物的混合物。在极性和非极性溶液中的高 MPc 浓度下，最丰富的 ROOH 分解产物被确定为·OOR。这表明主要相互作用途径发生了变化，很可能由 MPc 激基复合物介导，并涉及 MPc 阳离子自由基从 ROOH 中提取 H 原子。MPc 单线态与三
• A Putative Monooxygenase Mimic Which Functions via Well-Disguised Free Radical Chemistry¹
  作者：Philip A. MacFaul、K. U. Ingold、D. D. M. Wayner、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja963627j

  日期：1997.11.1

  The hydroxylation of cycloalkanes at 25 °C by the syringe pump addition of tert-alkyl hydroperoxides (10 and 1 equiv based on catalyst) to deoxygenated acetonitrile containing cycloalkanes (0.64 M) and 0.61 mM of the catalyst, [FeIII2O(TPA)2(H2O)2]4+, is demonstrated to be a reaction which involves freely diffusing cycloalkyl radicals, i.e., free alkyl radicals.

  通过注射泵将叔烷基氢过氧化物（基于催化剂的 10 和 1 当量）添加到含有环烷烃 (0.64 M) 和 0.61 mM 催化剂 [FeIII2O(TPA)2( H2O)2]4+ 被证明是一种涉及自由扩散的环烷基，即自由基的反应。
• The role of alkoxyl radicals in Gif (GoAggV) chemistry
  作者：Darren W. Snelgrove、Philip A. MacFaul、Ingold Keith U.、Danial D.M. Wayner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02331-3

  日期：1996.2

  The oxidation of cyclooctane using tert-alkyl hydroperoxides under GoAggV conditions has been examined using selected alkyl hydroperoxides as mechanistic probes. The results indicate that the products are formed by alkoxyl radical-induced reactions, there being no need to invoke any chemistry involving high valent iron-oxo species.

  使用选定的烷基氢过氧化物作为机理探针，已经研究了在GoAgg V条件下使用叔烷基氢过氧化物对环辛烷的氧化作用。结果表明产物是由烷氧基自由基诱导的反应形成的，不需要调用任何涉及高价铁-氧代物种的化学反应。