comanthoside B | 70938-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: comanthoside B
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 70938-60-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₂
• 分子量: 490.42
• InChiKey: ZEKXCIHGJAZTEW-VLXBDIDVSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  812.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，Comanthoside B 是一种从芦花属植物中分离得到的黄酮类苷，展现出显著的抗炎和抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  comanthoside B 、 2-bromoethyl nitrate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69.8%的产率得到2-(nitrate)ethyl 3,4,5-trihydroxy-6-((5-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄cut素衍生物作为细胞凋亡诱导剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.020
• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 comanthoside B
  参考文献：
  名称：

  黄cut素衍生物作为细胞凋亡诱导剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.020

文献信息

• Semi-synthesis of a series natural flavonoids and flavonoid glycosides from scutellarin
  作者：Shiqiang Yan、Mingxian Xie、Yujie Wang、Qiang Xiao、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130950

  日期：2020.2

  for, as an example, their mechanistic evaluation of the in vivo activities. In this work, we developed a semi-synthetic strategy from scutellarin for the synthesis of a series of natural flavonoids and flavonoid glycosides. By taking this strategy, eight bioactive flavonoids with striking structural similarities were synthesized efficiently and practically. The sufficient amounts obtained products will

  天然类黄酮和类黄酮糖苷存在于许多植物中，并已证明具有多种临床上相关的特性，从植物来源中分离出大量具有惊人结构相似性的化合物需要繁琐的分离技术。这些过程限制了它们在结构-活性关系（SAR）研究中结构多样性的可用性，并限制了大量例如用于体内机理评估的过程活动。在这项工作中，我们从黄苷开发了一种半合成策略，用于合成一系列天然黄酮类和黄酮苷。通过这种策略，有效地和实用地合成了八个具有惊人结构相似性的生物活性类黄酮。获得的足够量的产物将极大地促进SAR研究和体内活性的机械评价。
• Design, synthesis of amide derivatives of scutellarin and their antileukemia and neuroprotective activities
  作者：Tong Han、Chunyu Jiang、Xing Wei、Meilin Sheng、Qin Xie、Jiqiang Zhang、Yongyi Zhang、Chenghao Jin

  DOI：10.1007/s00044-022-02885-z

  日期：2022.6

  amide-scutellarin derivatives were designed and synthesized in order to develop the function of scutellarin further. The antiproliferative activity of all target compounds against two human leukemia cell line was evaluated. Among them, compounds 6g and 7c displayed the most antitumor activities against HL-60 and THP-1 cells. Moreover, all compounds were also assayed for their neuroprotective activity against

  为了进一步发挥灯盏花乙素的功能，设计合成了一系列独特的酰胺-灯盏花乙素衍生物。评估了所有目标化合物对两种人白血病细胞系的抗增殖活性。其中，化合物6g和7c对HL-60和THP-1细胞的抗肿瘤活性最强。此外，还测定了所有化合物对过氧化氢（H 2 O 2）诱导的PC12细胞损伤的神经保护活性，并且大多数化合物具有中等至良好的神经保护特性。这些发现证实，这些目标化合物在未来可用作抗白血病或神经保护候选物。
• Characterization of the glucuronidating pathway of pectolinarigenin, the major active constituent of the Chinese medicine Daji, in humans and its influence on biological activities
  作者：Peiqi Liu、Qian Li、Guanghao Zhu、Tiantian Zhang、Dongzhu Tu、Feng Zhang、Moshe Finel、Yuqi He、Guangbo Ge

  DOI：10.1016/j.jep.2023.117280

  日期：2024.1

  Ethnopharmacological relevance The Chinese medicine Daji (the aerial part of Cirsium japonicum DC.) and its charred product (Cirsii Japonici Herba Carbonisata) have been widely used as hemostatic agents or diuretic agents to prepare a variety of Chinese herbal formula. Pectolinarigenin (PEC), one of the most abundant constituents in both Daji and its charred product, has been considered as the key

  民族药理学相关性 中药大蓟（Cirsium japonicum DC.的地上部分）及其炭化品（Cirsii Japonici Herba Carbonisata）已被广泛用作止血剂或利尿剂，以配制多种中药配方。果胶苷元（PEC）是大吉及其烧焦产品中最丰富的成分之一，被认为是大吉主要药理活性的关键有效物质，包括止血、保肝、抗肿瘤和抗骨质疏松作用。然而，人们对PEC在人体中的主要代谢途径以及PEC代谢对其生物活性的影响知之甚少。 研究目的 表征PEC在人体生物系统中的主要代谢途径和关键酶，揭示PEC代谢对其生物活性的影响。 材料和方法 在人肝微粒体 (HLM) 中研究了 PEC 的代谢稳定性测定。PEC 的O-葡萄糖醛酸苷是生物合成的，并通过核磁共振 (NMR) 光谱进行表征。通过进行 UGT 反应表型分析、化学抑制和酶动力学测定，确定了负责人体 PEC O-葡萄糖醛酸化的关键酶。在细胞水平上测试了PEC
• Scutellarin derivatives as apoptosis inducers: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Tong Han、Jia Li、Jingjing Xue、He Li、Fanxing Xu、Keguang Cheng、Dahong Li、Zhanlin Li、Ming Gao、Huiming Hua

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.020

  日期：2017.7

  of the derivatives has been studied. Mechanism studies of the most promising compounds 14b and 15a were carried out. The results indicated that 14b and 15a could induce apoptosis, cell cycle arrest at the S phase and led to mitochondrial dysfunction in the HepG2 and PC-3 cell lines, respectively. Furthermore, Human Apoptosis Protein Array kit assay demonstrated that 14b could induce apoptosis through

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。