methyl (E)-β-benzyloxyacrylate | 127762-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-β-benzyloxyacrylate
• 英文别名: (E)-Methyl 3-(benzyloxy)acrylate；methyl (E)-3-benzyloxyacrylate；3-benzyloxy methyl acrylate；E-C6H5CH2OCH=CHCO2CH3；Methyl (E)-3-(Benzyloxy)acrylate；methyl (E)-3-phenylmethoxyprop-2-enoate
• CAS: 127762-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AKBYSGLAEQIEMF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-β-benzyloxyacrylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Benzyloxy-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone

  摘要：

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.027
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 苯甲醇 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl (E)-β-benzyloxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  醇和烷基丙醇酯的路易斯碱催化反应的稳健通用方案

  摘要：

  这项研究得到了西班牙经济与竞争部长 (MICINN) 和欧洲区域发展基金 (CTQ2011-28417-C01-01 和 CTQ2011-28417-C02-02) 的支持。SJA-M。感谢西班牙教育部长 (MEC) 提供 FPU 赠款。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301303

文献信息

• An Ireland−Claisen Approach to β-Alkoxy α-Amino Acids
  作者：James P. Tellam、Gabriele Kociok-Köhn、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol802169j

  日期：2008.11.20

  A diastereoselective Ireland-Claisen approach to beta-alkoxy alpha-amino acid esters is reported. Amino acid esters of enol ethereal allylic alcohols undergo facile syn-selective [3,3]-sigmatropic rearrangement via silyl ketene acetals. Substrate synthesis, rearrangement development, stereoselectivity, and product elaboration are discussed.

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。
• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。
• Organic Synthesis with Trialkylphosphine Catalysts. Conjugate Addition of Alcohols to α,β-Unsaturated Alkynic Acid Esters
  作者：Junji Inanaga、Yoshiyasu Baba、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1246/cl.1993.241

  日期：1993.2

  The conjugate addition of alcohols to α,β-unsaturated alkynic acid esters proceeds under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of trialkylphosphine to give the corresponding β-alkoxy-α,β-unsaturated alkenic acid esters in good to excellent yields.

  醇与 α,β-不饱和链烯酸酯的共轭加成在中性条件下在催化量的三烷基膦存在下进行，得到相应的 β-烷氧基-α,β-不饱和链烯酸酯，产率良好至极好。
• Combining Organocatalysis and Lanthanide Catalysis: A Sequential One-Pot Quadruple Reaction Sequence/Hetero-Diels-Alder Asymmetric Synthesis of Functionalized Tricycles
  作者：Simon Dochain、Fabrizio Vetica、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201610196

  日期：2016.12.23

  stereoselective one‐pot synthesis of functionalized complex tricyclic polyethers has been achieved using the combination of secondary amine and lanthanide catalysis. This one‐pot quadruple reaction/Hetero‐Diels–Alder sequence gave good yields (per step) as well as excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Furthermore, the particular combination of lanthanide complexes with organocatalysis is one of the

  使用仲胺和镧系元素催化的组合，已经实现了功能化的复杂三环聚醚的立体选择性单锅合成。这种一锅四重反应/杂-狄尔斯-阿德耳序列提供了良好的收率（每步）以及出色的非对映和对映选择性。此外，镧系元素配合物与有机催化的特定组合是描述用于顺序催化的第一个实例之一。
• Stereoselective synthesis of cis- and trans-2,3-disubstituted eight-membered medium-ring ethers based on Ireland–Claisen rearrangement of 3-alkoxy-2-propenyl glycolate esters and ring-closing olefin metathesis
  作者：Kenshu Fujiwara、Akiyoshi Goto、Daisuke Sato、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.114

  日期：2005.5

  A simple stereoselective synthesis of cis- and trans-2,3-disubstituted medium-sized cyclic ethers has been developed based on geometry-selective synthesis of 3-alkoxy-2-propenyl glycolate esters, Ireland–Claisen rearrangement of the glycolate esters, and ring-closing olefin metathesis.

  的一个简单的立体选择性合成的顺式-和反式-2,3-二取代的中型环醚具有基于的3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯，乙醇酸酯的爱尔兰-Claisen重排几何选择性合成得到了发展，并闭环烯烃复分解。