2-{4-[(6-methoxy-2-{[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl}benzimidazol-1-yl)sulfonyl]phenoxy}acetamide | 259183-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{4-[(6-methoxy-2-{[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl}benzimidazol-1-yl)sulfonyl]phenoxy}acetamide
• 英文别名: 1-(4-methoxycarboxamidebenzenesulfonyl)-6-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl-1H-benzimidazole；2-{4-[(6-methoxy-2-{[(3,5-dimethyl-4-methoxy-pyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}benzimidazol-1-yl)sulfonyl]phenoxy}acetamide；2-{4-[(6-Methoxy-2-{[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl} benzimidazol-1-yl)sulfonyl]phenoxy}acetamide；2-[4-[6-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]sulfonylphenoxy]acetamide
• CAS: 259183-33-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₇S₂
• 分子量: 558.636
• InChiKey: BIBHDKNXOGCAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 2-{4-[(5-methoxy-2-{[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl}benzimidazol-1-yl)sulfonyl]phenoxy}acetamide 、 2-{4-[(6-methoxy-2-{[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl}benzimidazol-1-yl)sulfonyl]phenoxy}acetamide 、 奥美拉唑 反应 5.0h， 以Similarly, 2-(2-carbamoylmethoxy-4-{2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl pyridin-2-yl methylsulfinyl]benzimidazole-1-sulfonyl}phenoxy)acetamide provided 56% inhibition after 5 hr of oral administration的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  吡啶甲基亚磺酰苯并咪唑类质子泵抑制剂药物的前药具有可水解的芳基磺酰基或杂芳基磺酰基连接到苯并咪唑氮上。本发明的前药在生理条件下水解，可提供半衰期可测量的质子泵抑制剂，并能够提供比目前使用的药物更长时间的持续血浆浓度。在生理条件下从本发明的前药产生质子泵抑制剂药物，可以更有效地治疗由胃酸分泌引起的多种疾病和病况。

  公开号：

  US06559167B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-({6-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl(2-pyridyl))methylthio]benzimidazolyl}sulfonyl)phenoxy]acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以66%的产率得到2-{4-[(6-methoxy-2-{[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl}benzimidazol-1-yl)sulfonyl]phenoxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  合成方法用于制备质子泵抑制剂的同分异构纯N-芳基磺酰衍生物，其中包括取代苯并咪唑核。这些合成方案和实验描述已经展示。

  公开号：

  US20050038076A1

文献信息

• 1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs
  作者：Jai Moo Shin、George Sachs、Young-moon Cho、Michael Garst

  DOI：10.3390/molecules14125247

  日期：——

  New arylsulfonyl proton pump inhibitor (PPI) prodrug forms were synthesized. These prodrugs provided longer residence time of an effective PPI plasma concentration, resulting in better gastric acid inhibition.

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。
• PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Winston Pharmateuticals LLC

  公开号：EP1105387B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• US6559167B1
  申请人：——

  公开号：US6559167B1

  公开（公告）日：2003-05-06
• US7294716B2
  申请人：——

  公开号：US7294716B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20050038076A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Synthetic methods for preparing isomerically pure N-arylsulfonyl derivatives of proton pump inhibitors which include a substituted benzimidazole nucleus are shown by the synthetic schemes and experimental description.

  合成方法用于制备质子泵抑制剂的同分异构纯N-芳基磺酰衍生物，其中包括取代苯并咪唑核。这些合成方案和实验描述已经展示。