E-3-benzyloxy-2-propenol | 853888-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-3-benzyloxy-2-propenol
• 英文别名: (E)-3-(benzyloxy)prop-2-enol；(E)-3-benzyloxyprop-2-en-1-ol；(e)-3-Benzyloxy-2-propenol；(E)-3-phenylmethoxyprop-2-en-1-ol
• CAS: 853888-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OKVWTBTYLQWSLW-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-benzyloxy-2-propenol 在 (tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato))ytterbium(III) 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (3aS,3a1R,4R,8R,9R,9aR)-4-(benzyloxy)-8-nitro-9-phenyl-3a,3a1,7,8,9,9a-hexahydro-1H,3H,4H-pyrano[3,4,5-de]isochromene
  参考文献：
  名称：

  结合有机催化和镧系元素催化：顺序一锅四重反应序列/杂狄尔斯-阿尔德不对称合成功能化三轮车

  摘要：

  使用仲胺和镧系元素催化的组合，已经实现了功能化的复杂三环聚醚的立体选择性单锅合成。这种一锅四重反应/杂-狄尔斯-阿德耳序列提供了良好的收率（每步）以及出色的非对映和对映选择性。此外，镧系元素配合物与有机催化的特定组合是描述用于顺序催化的第一个实例之一。

  DOI：

  10.1002/anie.201610196
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-β-benzyloxyacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.3 g的产率得到E-3-benzyloxy-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  结合有机催化和镧系元素催化：顺序一锅四重反应序列/杂狄尔斯-阿尔德不对称合成功能化三轮车

  摘要：

  使用仲胺和镧系元素催化的组合，已经实现了功能化的复杂三环聚醚的立体选择性单锅合成。这种一锅四重反应/杂-狄尔斯-阿德耳序列提供了良好的收率（每步）以及出色的非对映和对映选择性。此外，镧系元素配合物与有机催化的特定组合是描述用于顺序催化的第一个实例之一。

  DOI：

  10.1002/anie.201610196

文献信息

• An Ireland−Claisen Approach to β-Alkoxy α-Amino Acids
  作者：James P. Tellam、Gabriele Kociok-Köhn、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol802169j

  日期：2008.11.20

  A diastereoselective Ireland-Claisen approach to beta-alkoxy alpha-amino acid esters is reported. Amino acid esters of enol ethereal allylic alcohols undergo facile syn-selective [3,3]-sigmatropic rearrangement via silyl ketene acetals. Substrate synthesis, rearrangement development, stereoselectivity, and product elaboration are discussed.

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。
• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。
• Polymer supported perruthenate (PSP): a new oxidant for clean organic synthesis
  作者：Berthold Hinzen、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a703461j

  日期：——

  A polymer supported perruthenate reagent has been prepared and used in the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively, affording pure products without the need for conventional work-up procedures.

  一种聚合物支持的单过钌酸盐试剂已被制备并用于将伯醇和仲醇分别转化为醛和酮，无需传统的后处理步骤即可获得纯产品。
• Development of the Ireland−Claisen Rearrangement of Alkoxy- and Aryloxy-Substituted Allyl Glycinates
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo1017124

  日期：2010.11.19

  The Ireland−Claisen rearrangement of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-substituted allyl glycinates is presented. This [3,3]-sigmatropic rearrangement route offers direct access to syn β-alkoxy and β-aryloxy α-amino acid systems. In particular, N,N-diboc glycine esters rearrange with excellent diastereoselectivities (dr > 25:1). The synthesis of substrates, rearrangement optimization, and a discussion of stereoselection

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。
• Stereoselective synthesis of cis- and trans-2,3-disubstituted eight-membered medium-ring ethers based on Ireland–Claisen rearrangement of 3-alkoxy-2-propenyl glycolate esters and ring-closing olefin metathesis
  作者：Kenshu Fujiwara、Akiyoshi Goto、Daisuke Sato、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.114

  日期：2005.5

  A simple stereoselective synthesis of cis- and trans-2,3-disubstituted medium-sized cyclic ethers has been developed based on geometry-selective synthesis of 3-alkoxy-2-propenyl glycolate esters, Ireland–Claisen rearrangement of the glycolate esters, and ring-closing olefin metathesis.

  的一个简单的立体选择性合成的顺式-和反式-2,3-二取代的中型环醚具有基于的3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯，乙醇酸酯的爱尔兰-Claisen重排几何选择性合成得到了发展，并闭环烯烃复分解。