2-phenacyl-isoquinolinium; iodide | 5469-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacyl-isoquinolinium; iodide
• 英文别名: 2-Phenacyl-isochinolinium; Jodid；2-(2-Oxo-2-phenylethyl)isoquinolin-2-ium iodide；2-isoquinolin-2-ium-2-yl-1-phenylethanone;iodide
• CAS: 5469-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₄NO*I
• 分子量: 375.209
• InChiKey: VZMPECBIHCLLPC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenacyl-isoquinolinium; iodide 、 丁炔二酸二甲酯 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到dimethyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由乙炔羧酸盐和吡啶鎓，异喹啉鎓或喹啉鎓碘化物通过碘促进的酰基吲哚嗪衍生物的合成

  摘要：

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1120-6
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 乙醇 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 作用下， 生成 2-phenacyl-isoquinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  重氮酮与杂环氨基盐的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a052

文献信息

• Some Quaternary Ammonium Salts of Heterocyclic Bases^1,2
  作者：Jonathan L. Hartwell、Sylvia R. L. Kornberg

  DOI：10.1021/ja01209a048

  日期：1946.5
• The Reactions of Acetophenone and Iodine with Some Nitrogenous Bases¹
  作者：L. Carroll King、Margaret McWhirter

  DOI：10.1021/ja01208a504

  日期：1946.4
• Iodine-promoted synthesis of acylindolizine derivatives from acetylenecarboxylates and pyridinium, isoquinolinium, or quinolinium ylides
  作者：Juanjuan Liu、Peiyun Yan、Yan Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.1007/s00706-013-1120-6

  日期：2014.4

  AbstractAn iodine-promoted synthesis of acylindolizinecarboxylates via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrogen ylides with acetylenecarboxylates and subsequent aromatization for the generation of a wide range of structurally interesting, pharmacologically and photoelectrically significant compounds is reported. Only readily available materials, mild conditions, and operationally trivial reaction protocols

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要
• The Reaction of Diazoketones with Heterocyclic Amine Salts
  作者：L. Carroll King、F. M. Miller

  DOI：10.1021/ja01192a052

  日期：1948.12