3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-β-carboline | 1312074-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-β-carboline
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1312074-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: GTZQTTAZEMXCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-β-carboline 在 chlorosulphone 、 硫酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 1-carbamoyl-3-(2-benzoimidazolyl)-6-chlorosulfonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the β-Carboline Derivatives and Their Binding Intensity with Cyclin-Dependent Kinase 2

  摘要：

  一系列3-取代的6-氨基磺酰基-β-咔啉被设计和合成。此外，通过荧光测量和分子对接计算研究了这些β-咔啉衍生物与细胞周期依赖性激酶2（CDK2）的结合模式。结果显示，3-环己基甲氧基团的取代会增加与CDK2深疏水口袋的疏水性结合相互作用，这与更高的结合强度相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.435
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of the β-Carboline Derivatives and Their Binding Intensity with Cyclin-Dependent Kinase 2

  摘要：

  一系列3-取代的6-氨基磺酰基-β-咔啉被设计和合成。此外，通过荧光测量和分子对接计算研究了这些β-咔啉衍生物与细胞周期依赖性激酶2（CDK2）的结合模式。结果显示，3-环己基甲氧基团的取代会增加与CDK2深疏水口袋的疏水性结合相互作用，这与更高的结合强度相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.435

文献信息

• Synthesis, characterization, DNA binding ability and cytotoxicity of the novel platinum(II), copper(II), cobalt(II) and nickel(II) complexes with 3-(1 H -benzo[ d ]imidazol-2-yl)- β -carboline
  作者：Qiao-Mei Jin、Yi Lu、Jian-Lin Jin、Hao Guo、Guo-Wu Lin、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.ica.2014.05.036

  日期：2014.9

  Abstract 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-β-carbolin (Y-5) and its Pt(II), Cu(II), Co(II) and Ni(II) complexes 1-4 were synthesized and characterized by 1H NMR, MS, IR, elemental analyses and TG. Crystal structure of Y-5 and its Pt(II) complex were reported. The DNA binding and DNA cleavage ability of complexes with Cu(II) ion and Pt(II) ion as the metal center showed enhanced activities than that of the

  摘要3-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-β-咔啉（Y-5）及其Pt（II），Cu（II），Co（II）和Ni（II）配合物1-4合成并通过1 H NMR，MS，IR，元素分析和TG表征。报道了Y-5及其Pt（II）配合物的晶体结构。通过吸收光谱，EB置换实验和琼脂糖凝胶电泳评估，以Cu（II）离子和Pt（II）离子为金属中心的配合物的DNA结合和DNA裂解能力比其他两个离子显示出更高的活性。对上述复合物对A549和Hela肿瘤细胞以及Helf正常细胞的细胞毒性的测定表明，复合物1和2对肿瘤细胞有毒性，但对正常细胞相对安全。
• Synthesis and Structure of the β-Carboline Derivatives and Their Binding Intensity with Cyclin-Dependent Kinase 2
  作者：Yue Wang、Qiaomei Jin、Guowu Lin、Taotao Yang、Zhanwei Wang、Yi Lu、Yimin Tang、Lifang Liu、Tao Lu

  DOI：10.1248/cpb.60.435

  日期：——

  Series of 3-substituted of 6-aminosulfonyl-β-carbolines were designed and synthesized. In addition, the binding mode of these β-carboline derivatives with cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) was studied by means of fluorescence measurements and molecular docking calculation. The results showed that replacement of 3-cyclohexylmethoxy group will increase the hydrophobic binding interaction with the deep hydrophobic pocket of CDK2 correlate to the higher binding intensity.

  一系列3-取代的6-氨基磺酰基-β-咔啉被设计和合成。此外，通过荧光测量和分子对接计算研究了这些β-咔啉衍生物与细胞周期依赖性激酶2（CDK2）的结合模式。结果显示，3-环己基甲氧基团的取代会增加与CDK2深疏水口袋的疏水性结合相互作用，这与更高的结合强度相关。