6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-phthalimido-α-D-galactopyranose | 16727-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-phthalimido-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 16727-03-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: OOJRCVGBKQUUGD-SUKQMUEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-phthalimido-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 ABX196
  参考文献：
  名称：

  EP2727929

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-phthalimido-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF α-GALACTOSYL CERAMIDES COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'&Agr;-GALACTOSYL CÉRAMIDES

  摘要：

  本发明涉及一种制备α-半乳糖基鞘氨醇化合物的方法，包括以下步骤：a)将式（II）化合物与式（III）化合物进行糖基化。

  公开号：

  WO2014067995A1

文献信息

• BENZODICYCLOALKANE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20190161468A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  It is provided herein a benzobicycloalkane derivative, and a preparation method and use thereof. In particular, it is provided herein a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or solvate thereof, a preparation method, and a use thereof in preparation of drugs for treating pain.

  本文提供了一种苯并螺环烷衍生物，以及其制备方法和用途。具体而言，本文提供了一种式（I）化合物，或其药用可接受的盐、立体异构体或溶剂化合物，以及其制备方法，并用于制备治疗疼痛药物的用途。
• New submonomers for poly N-substituted glycines (peptoids)
  作者：Tetsuo Uno、Eric Beausoleil、Richard A. Goldsmith、Barry H. Levine、Ronald N. Zuckermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02696-3

  日期：1999.2

  Five protected submonomers for peptoid synthesis were prepared, including Nin-BOC-tryptamine, O-t-butyl tyramine, PMC-guanidino-propylamine, 6-amino-6-deoxy-d-galactopyranose diacetonide, and 5-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane. The first three mimic natural aminoacid sidechains i.e. tryptophan, tyrosine, and arginine, while the last two provide hydrophilic sidechains. These submonomers were successfully

  制备五种用于拟肽合成受保护的亚单体，包括Ñ在-BOC-色胺，OT丁基酪胺，PMC胍基丙胺，6-氨基-6-脱氧d吡喃半乳糖双丙酮化合物，和5-氨基-2,2- 1，3-二恶烷二甲基。前三个模拟天然氨基酸侧链，即色氨酸，酪氨酸和精氨酸，而后两个模拟亲水性侧链。这些亚单体通过亚单体合成方法成功地用于制备寡类肽。
• New synthetic “tricks” One-pot preparation of N-substituted phthalimides from azides and phthalic anhydride
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa、Xavier Bordas、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84061-7

  日期：1986.1

  N-Substituted phthalimides can be obtained in very good yields, under essentially neutral conditions, by mixing or heating an alkyl (oraryl) azide, triphenylphosphine, and phthalic anhydride in benzene or toluene, in the presence of a catalytic amount of tetrabutylannionium cyanide. Application of the reaction into the domain of carbohydrates is promising.

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺可以在基本中性的条件下，通过在催化量的氰化四丁基亚铵存在下，将烷基（或芳基）叠氮化物，三苯基膦和邻苯二甲酸酐在苯或甲苯中混合或加热，以非常高的收率获得。该反应在碳水化合物领域的应用是有前途的。
• The synthesis and N.M.R. spectroscopy of derivatives of 6-amino-6-deoxy-D-galactose-6-15N
  作者：Bruce Coxon、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83655-1

  日期：1980.1

  6-amino-6-deoxy- D -galactose derivatives and their precursors were characterized by proton- and 13C-n.m.r. spectroscopy, with confirmation of the 13C assignments by selective proton decoupling. Selective broadening of the C-1, C-4, C-5, and C-6 resonances of 6-amino-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α- D -galactopyranose by low concentrations of cupric ion was observed, and studied by computerized measurements

  摘要通过1,2-3,4的6-脱氧-6-碘（1）或6-O-甲苯基磺酰基衍生物合成了6-氨基-6-脱氧-D-半乳糖-6-15N衍生物。 -二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖与邻苯二甲酰亚胺15N。1的反应还产生消除产物，6-脱氧-1，2：3，3，4-二-O-异亚丙基-β-L-阿拉伯糖基己基-5-烯吡喃糖。6-氨基-6-脱氧-D-半乳糖衍生物及其前体的结构通过质子和13C-nmr光谱表征，并通过选择性质子去偶联确认13C赋值。选择性加宽6-氨基-6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的C-1，C-4，C-5和C-6共振观察到低浓度的铜离子，并通过计算机测量13C线宽进行了研究。
• Derivatives of 6-amino-6-deoxy-d-galactose
  作者：Petra Gries、Helmut Kristen、Christian Vogel

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80270-7

  日期：1987.9

  diethyl dithioacetal, and 6-amino-6-deoxy-2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -galactose diethyl dithioacetal to give the corresponding 6-deoxy-6-(2,2-dicyano-1-methylthiovinylamino)- d -galactose derivatives. 6-Deoxy-6-(2,2-dicyano-1-methylthiovinylamino)- d -galactose diethyl dithioacetal yielded 6-amino-6-deoxy-5- O ,6- N -(2,2-dicyanovinylidene)- d -galactose diethyl dithioacetal. On heating with

  摘要用6-氨基-6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖，6-氨基-6处理了2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯腈-脱氧-d-半乳糖二乙基二硫缩醛和6-氨基-6-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-半乳糖二乙基二硫缩醛得到相应的6-脱氧-6-（2， 2-二氰基-1-甲基硫代乙烯基氨基）-d-半乳糖衍生物。6-脱氧-6-（2,2-二氰基-1-甲基硫代乙烯基氨基）-d-半乳糖二乙基二硫缩醛产生6-氨基-6-脱氧-5-O，6-N-（2,2-二氰基亚乙烯基）-d-半乳糖二乙基二硫缩醛。与碱一起加热时，6-脱氧-6-（2，2-二氰基-1-甲基硫代丙烯酰胺基）-d-半乳糖提供两种化合物的混合物。