N-(2-aminoethyl)-9-benzyl-β-carboline-3-carboxamide | 916433-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-9-benzyl-β-carboline-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-9-benzylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 916433-20-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O
• 分子量: 344.416
• InChiKey: AOZOVECRPSSPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-9-benzyl-β-carboline-3-carboxamide 、 DL-色氨酸 以 乙醇 为溶剂， 以16%的产率得到N-(2-(9-benzyl-β-carboline-3-carboxyl)aminoethyl) tryptophanamide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉衍生物作为靶向DNA的抗肿瘤药物的设计。

  摘要：

  本研究研究了β-咔啉衍生物作为抗肿瘤剂的构效关系，分析了41种合成化合物及其对肿瘤和正常细胞系的细胞毒性。事实证明，β-咔啉环第9位的取代基可增强DNA的插入能力，从而增强对肿瘤细胞的细胞毒性，而靶向第3位侧链的DNA末端的氨基酰胺化则会削弱这些化合物的DNA嵌入活性，从而引发了对肿瘤细胞系而不是正常细胞系的细胞毒选择性。此外，这些化合物引起的S和G2-M阻滞证实，它们可以靶向DNA并导致Hela细胞中的DNA破坏。简而言之，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9-benzylpyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到N-(2-aminoethyl)-9-benzyl-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉衍生物作为靶向DNA的抗肿瘤药物的设计。

  摘要：

  本研究研究了β-咔啉衍生物作为抗肿瘤剂的构效关系，分析了41种合成化合物及其对肿瘤和正常细胞系的细胞毒性。事实证明，β-咔啉环第9位的取代基可增强DNA的插入能力，从而增强对肿瘤细胞的细胞毒性，而靶向第3位侧链的DNA末端的氨基酰胺化则会削弱这些化合物的DNA嵌入活性，从而引发了对肿瘤细胞系而不是正常细胞系的细胞毒选择性。此外，这些化合物引起的S和G2-M阻滞证实，它们可以靶向DNA并导致Hela细胞中的DNA破坏。简而言之，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.05.004

文献信息

• Design, synthesis and 3D-QSAR of β-carboline derivatives as potent antitumor agents
  作者：Rihui Cao、Xiangdong Guan、Buxi Shi、Zhiyong Chen、Zhenhua Ren、Wenlie Peng、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.036

  日期：2010.6

  In a continuing effort to develop novel beta-carbolines endowed with better pharmacological profiles, a series of beta-carboline derivatives were designed and synthesized based on the previously developed SARs. Cytotoxicities in vitro of these compounds against a panel of human tumor cell lines were also investigated. The results demonstrated that the N(2)-benzylated beta-carbolinium bromides 56-60 represented the most potent compounds with IC(50) values lower than 10 mu M. The application of 3D-QSAR to these compounds explored the structural basis for their biological activities. CoMFA (q(2) = 0.513, r(2) = 0.862) and CoMSIA (q(2) = 0.503, r(2) = 0.831) models were developed for a set of 47 beta-carbolines. The results indicated that the antitumor pharmacophore of these molecules were marked at position-1, -2, -3, -7 and -9 of beta-carboline ring.
• Design of β-carboline derivatives as DNA-targeting antitumor agents
  作者：Huaji Guan、Hongsheng Chen、Wenlie Peng、Yan Ma、Rihui Cao、Xiaodong Liu、Anlong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.004

  日期：2006.10

  This research studied the structure-activity relationship of beta-carboline derivatives as antitumor agents, in which 41 synthesized compounds and their cytotoxicity to tumor and normal cell lines were assayed. It was proved that substituent in position-9 of the beta-carboline ring could reinforce the DNA intercalating ability and consequently cytotoxicity to tumor cell lines, and the amidation of

  本研究研究了β-咔啉衍生物作为抗肿瘤剂的构效关系，分析了41种合成化合物及其对肿瘤和正常细胞系的细胞毒性。事实证明，β-咔啉环第9位的取代基可增强DNA的插入能力，从而增强对肿瘤细胞的细胞毒性，而靶向第3位侧链的DNA末端的氨基酰胺化则会削弱这些化合物的DNA嵌入活性，从而引发了对肿瘤细胞系而不是正常细胞系的细胞毒选择性。此外，这些化合物引起的S和G2-M阻滞证实，它们可以靶向DNA并导致Hela细胞中的DNA破坏。简而言之，