(2R,3R)-3-O-benzyl-1,2-O-(3'-pentylidene)-4-oxo-5-octadecyn-1,2,3-triol | 753020-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-O-benzyl-1,2-O-(3'-pentylidene)-4-oxo-5-octadecyn-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxyhexadec-3-yn-2-one
• CAS: 753020-04-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: PTUWKVVBWDSREF-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-O-benzyl-1,2-O-(3'-pentylidene)-4-oxo-5-octadecyn-1,2,3-triol 在 palladium dihydroxide 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R)-3-O-benzyl-1,2-O-(3'-pentylidene)-4-oxo-5-octadecyn-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065