(2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-(3'-pentylidene)-2,3,4-trihydroxybutanal | 753020-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-(3'-pentylidene)-2,3,4-trihydroxybutanal
• 英文别名: (2S)-2-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 753020-02-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: GWLBCRNBZMIHPD-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-(3'-pentylidene)-2,3,4-trihydroxybutanal 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 dimethyl (3S,4S,5S)-3-N,N-dibenzylamino-4,5-dibenzyloxy-6-octadecyn-(1E)-enephosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-(3'-pentylidene)-2,3,4-trihydroxybutanal
  参考文献：
  名称：

  1-来苏其1 -膦酸酯-Phytosphingosine和模拟使用苏糖醇缩醛合成子

  摘要：

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。

  DOI：

  10.1021/jo0493065

文献信息

• Efficient and versatile synthesis of (2S,3R)-sphingosine and its 2-azido-3-O-benzylsphingosine analogue
  作者：Xuequan Lu、Robert Bittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.104

  日期：2005.3

  into the sphingosine base was effected by a sequence of Horner–Wadsworth–Emmons olefination of 5, conversion to allylic acetate 8, and copper-mediated Grignard coupling. The method is versatile, allowing a broad variety of aliphatic chains to be introduced in the organocuprate coupling step.

  标题化合物（1，2）从（2合成[R，3小号）-2- ø -苄基-3,4- Ö（3'-亚戊基）-2,3,4- trihydroxybutanal（ - 5）。将E-双键和脂肪族链安装到鞘氨醇碱基中的过程是由Horner-Wadsworth-Emmons的5烯化，转化为乙酸烯丙酯8以及铜介导的格利雅（Grignard）偶联实现的。该方法是通用的，允许在有机铜酸酯偶联步骤中引入各种各样的脂族链。
• Enantioselective construction of 6-substituted-α,β-unsaturated-δ-lactone: total synthesis of anti-bacterial agent (−)-cleistenolide
  作者：Ramesh S. Ghogare、Sachin B. Wadavrao、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.164

  日期：2013.10

  An efficient and straightforward stereoselective synthesis of α,β-unsaturated lactone (1) cleistenolide is described. The synthesis was started from commercially available d-tartaric acid and completed within 13 steps with an overall yield of 7.92%. The cis-olefin was generated from Still–Gennari protocol and one of the hydroxyl groups was from dihydroxylation methodology. All the reactions were very

  描述了一种高效，直接的立体选择性合成α，β-不饱和内酯（1）苦杏仁苷。合成从可商购的d-酒石酸开始，并在13个步骤内完成，总产率为7.92％。的顺式烯烃，从静止Gennari协议生成和羟基中的一个是从二羟基化方法。所有反应都非常干净，并且以非常高的收率获得了产物。
• An efficient synthesis of d-ribo- and l-lyxo-phytosphingosine from d-tartaric acid
  作者：Xuequan Lu、Robert Bittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.063

  日期：2005.5

  The preparations of d-ribo- and l-lyxo-phytosphingosines (1, 2) are described. Chelation-controlled addition of tetradecylmagnesium bromide to pentylidene-protected d-threitol aldehyde 6 afforded the key intermediate tetrol 7, providing the desired l-lyxo stereochemistry of phytosphingosine. Inversion at C4 of intermediate 7 provided the d-ribo stereochemistry.

  D-的制剂核糖-和1- L-来苏-phytosphingosines（1，2）中有所描述。螯合控制的十四烷基溴化镁添加到亚戊基保护的d-苏糖醇醛6中，得到了关键的中间体四萜7，提供了植物鞘氨醇的所需l-lyxo立体化学。中间体7在C4处的转化提供了d-核糖立体化学。
• Synthesis of a Novel Ceramide Analogue via Tebbe Methylenation and Evaluation of Its Antiproliferative Activity
  作者：Xuequan Lu、Gilbert Arthur、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ol0503440

  日期：2005.4.14

  A new analogue of (2S,3R)-ceramide (2) with a methylene group at C4 has been synthesized from D-tartaric acid (3) by using Tebbe methylenation as the key step. Compound 2 exhibited markedly higher anti proliferative activity on mouse embryonic fibroblast (MEF) cells than natural (2S,3R,4E)-ceramide (1).
• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>lyxo</i>-Phytosphingosine and Its 1-Phosphonate Analogue Using a Threitol Acetal Synthon
  作者：Xuequan Lu、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo0493065

  日期：2004.8.1

  The first synthesis of an isosteric phosphonate analogue of the aminotriol lipid phytosphingosine (3), together with an improved synthesis of (2S,3S,4S)-phytosphingosine (2), are described. A key intermediate is 3-pentylidene acetal 9, which was prepared in two steps from dimethyl 2,3-O-benzylidene-d-tartrate (7).

  描述了氨基三醇脂质植物鞘氨醇（3）的等构膦酸酯类似物的首次合成，以及（2S，3S，4S）-植物鞘氨醇（2）的改进的合成。一个关键中间体是3-亚戊基乙缩醛9，这是在两个步骤中制备选自二甲2,3- ø -benzylidene- d -酒石酸盐（7）。