3-{2-Formyl-4-methyl-5-[4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester | 354819-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{2-Formyl-4-methyl-5-[4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[5-[(Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 354819-54-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: FUCFIBHIBFPIQU-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-Formyl-4-methyl-5-[4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-Formyl-4-methyl-5-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin

  摘要：

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.588
• 作为产物：
  描述：

  胆红素 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-{2-Formyl-4-methyl-5-[4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin

  摘要：

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.588

文献信息

• Synthesis of Sterically Fixed Phytochrome Chromophore Derivatives Bearing a 15<i>E</i>-<i>Fixed</i> or 15<i>E</i>-<i>Anti</i>-<i>Fixed</i> CD-Ring Component
  作者：Takahiro Soeta、Nobuhiko Ohashi、Toshiharu Kobayashi、Yoko Sakata、Takuya Suga、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01252

  日期：2018.9.21

  To analyze the structure and function of phytochrome chromophores, we have been synthesizing natural and unnatural bilin chromophores of phytochromes. In this manuscript, we report the synthesis of sterically fixed 15E-fixed 18Et-biliverdin (BV) and 15E-anti-fixed 18Et-BV derivatives. The key reaction is the introduction of an sp(3) carbon alkyl chain bearing a leaving group at the meso-position of the CD-ring component by using the corresponding Grignard reagents in the presence of LiCl.
• A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin
  作者：Daisuke Sawamoto、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2001.588

  日期：2001.6

  An efficient synthetic method of the A/B-ring component of phycobilin derivatives (PΦB and PCB) was established by using bilirubin as a starting material, which allows to construct the phycobilins in a few steps.

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。