2-phenacylthio-4(3H)-pyrimidinone | 17649-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacylthio-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-3H-pyrimidin-4-one；2-Phenacylmercapto-4-oxo-3.4-dihydro-pyrimidin；2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 17649-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02149003
• 分子量: 246.29
• InChiKey: VJLORWRQIUWAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenacylthio-4(3H)-pyrimidinone 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-((2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)pyrimidin-4-yl)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫代嘧啶-苯磺酰胺偶联物作为选择性碳酸酐酶II抑制剂：合成，体外生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  在本工作中，设计，合成和测试了一系列新的硫代嘧啶-苯磺酰胺共轭物，作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。我们的设计策略基于作为锌结合基团（ZBG）的苯磺酰胺部分，作为间隔基的烷基化硫代嘧啶部分和具有各种电子和疏水环境的（未）取代苯基部分作为尾巴的分子杂交。针对四种人（h）CA同工型hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII对设计和合成的化合物进行了评估。系列6显示出对细胞质同工型hCA I和hCA II相对于膜结合同工型hCA IX和hCA XII有希望的活性和选择性。与hCA I，hCA IX相比，化合物6e和6f对hCA II的Ki值为0.04 µM，对hCA II的选择性为15.8-980倍。hCA XII亚型。hCA II活性位点的分子对接归因于系列6的有希望的抑制活性，归因于它们的磺酰胺部分与活性位点Zn2 +离子的相互作用，以及其与关键氨基酸Thr199

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115329
• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenacylthio-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型硫代嘧啶-苯磺酰胺偶联物作为选择性碳酸酐酶II抑制剂：合成，体外生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  在本工作中，设计，合成和测试了一系列新的硫代嘧啶-苯磺酰胺共轭物，作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。我们的设计策略基于作为锌结合基团（ZBG）的苯磺酰胺部分，作为间隔基的烷基化硫代嘧啶部分和具有各种电子和疏水环境的（未）取代苯基部分作为尾巴的分子杂交。针对四种人（h）CA同工型hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII对设计和合成的化合物进行了评估。系列6显示出对细胞质同工型hCA I和hCA II相对于膜结合同工型hCA IX和hCA XII有希望的活性和选择性。与hCA I，hCA IX相比，化合物6e和6f对hCA II的Ki值为0.04 µM，对hCA II的选择性为15.8-980倍。hCA XII亚型。hCA II活性位点的分子对接归因于系列6的有希望的抑制活性，归因于它们的磺酰胺部分与活性位点Zn2 +离子的相互作用，以及其与关键氨基酸Thr199

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115329

文献信息

• Synthesis of novel C-2 substituted pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Martin Dunkel、P. Dan Cook、Oscar L. Acevedo

  DOI：10.1002/jhet.5570300540

  日期：1993.10

  A series of 2-(2-oxoalkylidene)-4(1H)-pyrimidinone nucleoside analogs were synthesized by the addition of the lithium enolates of methylketones to 2,5′- and 2,2′-anhydrouridines and to 2,5′-anhydrothymidines. Alternatively, 2-thiouridine was alkylated with bromomethyl ketones to yield 2-(2-oxoalkyl)thio-4(1H)-pyrimidinone ribofuranosides in good yields. These intermediates were subsequently transformed

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。
• Extrusion of sulfur from [(acylmethyl)thio]pyrimidinones
  作者：Barbara Roth、Renee Laube、Mary Y. Tidwell、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jo01306a022

  日期：1980.8
• Andrew,H.F.; Bradsher,C.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 577 - 581
  作者：Andrew,H.F.、Bradsher,C.K.

  DOI：——

  日期：——
• A simple approach to the synthesis of 2-(2-amino-4-arylthiazol-5-yl)pyrimidines
  作者：D. E. Stepanov、L. V. Grishchuk、R. Yu. Ivanova、Yu. E. Ivanov、A. A. Yavolovskii、G. L. Kamalov

  DOI：10.1134/s1070363213030195

  日期：2013.3

  The synthesis of 2-(2-amino-4-arylthiazol-5-yl)pyrimidin-4(3H)-ones from the available 2-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones was developed.
• Elguero, Jose; Goya, Pilar; Martinez, Ana, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 919 - 924
  作者：Elguero, Jose、Goya, Pilar、Martinez, Ana、Rozas, Isabel

  DOI：——

  日期：——