3,5-di-O-acetylresveratrol | 411233-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-di-O-acetylresveratrol
• 英文别名: Resveratrol-3,5-diacetate；[3-acetyloxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 411233-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: YBTSXNIAKDYGPK-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetylresveratrol 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到3,5-di-O-acetylpiceatannol
  参考文献：
  名称：

  New Lipophilic Piceatannol Derivatives Exhibiting Antioxidant Activity Prepared by Aromatic Hydroxylation with 2-Iodoxybenzoic Acid (IBX)

  摘要：

  白藜芦醇（E-3,5,3',4'-四羟基芪）是一种植物抗毒素，可在葡萄遭受胁迫条件下合成。由于其含有儿茶酚部分，因此展现出强大的抗氧化和抗白血病活性。为了改善一些物理性质，如在非水介质中的溶解性和可混性，我们采用简单高效的工艺步骤，成功合成了一些先前未报道的、在A环上带有亲脂性链的新型白藜芦醇衍生物，产率良好。关键步骤是使用2-碘氧基苯甲酸（IBX）进行化学和区域选择性的芳香族羟基化。这些新化合物显示出抗氧化活性，并似乎在食品、化妆品和医药领域作为多功能乳化剂具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.3390/molecules14114669
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 吡啶 、 Candida Antarrica lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3,5-di-O-acetylresveratrol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的好氧氧化偶联及其类似物的介孔石墨化碳氮化物（mpg-C3N4）作为生物启发的催化剂的可见光。

  摘要：

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303587

文献信息

• Polyphenolic Bioprecursors
  申请人：Delaire Sabine

  公开号：US20090215881A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Cosmetic and therapeutic, in particular dermatological bioprecursors have the formula [A] n —PP—[B] m wherein PP is a polyphenol radical in which each hydroxyl function is protected by a group A or a group B, A is a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms which is bonded to the polyphenol, n is an integer not less than 1, and B is a precursor of a biologically active molecule, which is also bonded to the polyphenol, and m is an integer also not less than 1.

  化妆品和治疗用途，特别是皮肤病学生物前体具有以下公式[A]n—PP—[B]m，其中PP是一个多酚基团，其中每个羟基功能都由基团A或基团B保护，A是一个饱和或不饱和的、取代或未取代的烷基基团，含有1至20个碳原子，与多酚结合，n是一个不小于1的整数，B是生物活性分子的前体，也与多酚结合，m也是一个不小于1的整数。
• Novel Sirtuin Activating Compounds and Methods for Making the Same
  申请人：Andrus Merritt B.

  公开号：US20080255382A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention includes methods for preparing resveratrol, resveratrol esters and substituted and unsubstituted stilbenes of the formula given below; where each Y is —O or halogen, each Z is —O or halogen, each n and each m is independently the value of 0, 1, 2, 3, 4 or 5, each A and each B is independently selected from P n , R or absent, each V and each W is independently selected from P n , straight or branched alkyl of from (2) to (6) carbon atoms and cycloalkyl of from (3) to (8) carbon atoms, alkoxy, phenyl, benzyl or halogen, R is independently selected from the group comprising alkyl with at least one carbon atom, aryl and aralkyl, P n is an alcohol protecting group and diastereoisomers of the foregoing. The compounds are made from a multi-step process including a N-heterocyclic carbon-type ligand coupling in the presence of a base with benzyol halide and styrene coupling partners. These compounds show increased stability for use in the food, cosmetic and pharmaceutical industries.

  本发明涉及一种制备白藜芦醇、白藜芦醇酯和给定以下结构式的取代和未取代的stilbenes的方法；其中每个Y是—O或卤素，每个Z是—O或卤素，每个n和每个m独立地取值为0、1、2、3、4或5，每个A和每个B独立地从Pn、R或缺席中选择，每个V和每个W独立地从Pn、由（2）到（6）个碳原子的直链或支链烷基和由（3）到（8）个碳原子的环烷基、烷氧基、苯基、苄基或卤素中选择，R独立地从包括至少一个碳原子的烷基、芳基和芳基烷基的群体中选择，Pn是醇保护基和上述化合物的对映异构体。这些化合物是通过多步过程制备的，其中包括在碱存在下与苄基卤和苯乙烯偶联合成N-杂环碳型配体偶联。这些化合物在食品、化妆品和制药行业中显示出增强的稳定性。
• Regioselective Lipase-Catalyzed Synthesis of 3-<i>O</i>-Acyl Derivatives of Resveratrol and Study of Their Antioxidant Properties
  作者：Pamela Torres、Ana Poveda、Jesús Jimenez-Barbero、Antonio Ballesteros、Francisco J. Plou

  DOI：10.1021/jf903210q

  日期：2010.1.27

  affording the diester 3,4′-di-O-acetylresveratrol and finally the peracetylated derivative. Long saturated and unsaturated fatty acid vinyl esters were also effective as acyl donors with similar regioselectivity. In contrast, lipase B from Candida antarctica catalyzes the acylation of the phenolic group 4′-OH with 80% yield and negligible formation of higher esters. The analysis of the antioxidant properties

  增加白藜芦醇生物利用度的方法之一是保护其3-OH酚基。在这项工作中，白藜芦醇在3-OH上的区域选择性酰化反应是通过固定化来自Alcaligenes sp。的脂肪酶催化的乙酸乙烯酯的酯交换反应实现的。（脂肪酶QLG）。3- O-乙酰基白藜芦醇的最大产率约为75％，因为脂肪酶还催化其进一步的乙酰化，从而提供二酯3,4'-二-O-乙酰基白藜芦醇，最后得到全乙酰化的衍生物。长的饱和和不饱和脂肪酸乙烯基酯也可以作为酰基给体，具有相似的区域选择性。相反，南极假丝酵母的脂肪酶B催化酚基4'-OH的酰化反应，产率为80％，高级酯的形成可忽略不计。抗氧化剂性能的分析表明，在3-OH处，乙酰基和硬脂酰基衍生物的Trolox等效抗氧化剂能力（TEAC）值分别为白藜芦醇的40％和25％。与在4'-OH位置相比，在3-OH位置添加酰基链导致更高的活性损失。
• Immobilized Lipase Based on Hollow Mesoporous Silicon Spheres for Efficient Enzymatic Synthesis of Resveratrol Ester Derivatives
  作者：Liu-Jia Xu、Tao Yang、Jing Wang、Feng-Hong Huang、Ming-Ming Zheng

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c07501

  日期：2021.8.18

  Enzymatic esterification of resveratrol is crucial for its potential application in lipophilic foods and drugs. However, the poor activity of the free enzyme hinders the reaction. In this work, the highly efficient enzymatic synthesis of resveratrol ester derivatives was achieved by immobilized lipase on hydrophobic modified hollow mesoporous silicon spheres (HMSS-C8). We preliminarily explored the

  白藜芦醇的酶促酯化对其在亲脂性食品和药物中的潜在应用至关重要。然而，游离酶的低活性阻碍了反应。在这项工作中，通过将脂肪酶固定在疏水改性中空介孔硅球 (HMSS-C 8 )上，实现了白藜芦醇酯衍生物的高效酶促合成。我们初步探讨了念珠菌的使用。用于白藜芦醇酰化的 99-125 脂肪酶 (CSL)，对 3-OH- 超过 4'-OH-酰化具有区域选择性。HMSS-C 8为 CSL 提供了理想的适应能力，负载能力高达 652 mg/g。CSL@HMSS-C 8的催化效率比游离 CSL 高 15 倍，白藜芦醇的转化率仅在 2 小时内达到 98.7%，是目前文献中记录的最快值。10 个循环后，转化率保持高达 86.3%。受益于更好的脂溶性，含单酯衍生物的油的相对氧化稳定性指数值分别比精制油和含白藜芦醇的油高43.1%~68.8%和23.9%~33.2%。该研究为白藜芦醇酯衍生物的高效酶法合成提供了一条新
• 一种3,5-二-O-酰化白藜芦醇的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105601508A

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及有机合成领域，具体提供了一种3，5-二-O-酰化白藜芦醇合成工艺。本工艺合成步骤如下：(1)以等当量的白藜芦醇和三-O-酰化白藜芦醇为底物，加入等当量的缚酸剂，于室温下在极性非质子性溶剂中反应；(2)硅胶柱层析分离纯化，收集目标组分，即可得到3，5-二-O-酰化白藜芦醇。本发明所述的酰基转移反应可合成常用化学方法难以构建的3，5-二-O-酰化白藜芦醇，反应的原子经济性高、操作简便、收率理想，具有潜在的科研和工业应用价值。