(S)-cyclopentyl 2-aminopropanoate 4-methylbenzenesulphonic acid | 261909-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-cyclopentyl 2-aminopropanoate 4-methylbenzenesulphonic acid
• 英文别名: L-alanine cyclopentyl ester tosylate；(2S)-1-(cyclopentyloxy)-1-oxopropan-2-aminium 4-methylbenzensulfonate；(2S)-1-(cyclopentyloxy)-1-oxopropan-2-aminium 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-1-cyclopentyloxy-1-oxopropan-2-yl]azanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 261909-89-1
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 329.417
• InChiKey: XPQCWSQCIAXFJA-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-cyclopentyl 2-aminopropanoate 4-methylbenzenesulphonic acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 cyclopentyl N-{3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF IKK-BETA SERINE-THERONINE PROTEIN KINASE

  摘要：

  环戊基（2S,4E）-2-氨基-5-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸环戊基5-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-正丙酸酯环戊基（2S,4E）-2-氨基-5-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸环戊基（25,4E）-2-氨基-5-{5-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸环戊基O-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异亮氨酸酯环戊基O-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异亮氨酸酯环戊基N-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯和叔丁基N-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并且对IKKβ活性的抑制是有用的。

  公开号：

  US20110039920A1
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 环戊醇 、 对甲苯磺酸 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(S)-cyclopentyl 2-aminopropanoate 4-methylbenzenesulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES

  摘要：

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。

  公开号：

  WO2016146738A1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HSP90 INHIBTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011154708A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention provides a compound which is (a) a phenylamide derivative of formula (I) or a tautomer thereof, or (b) a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate, prodrug or solvate thereof: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of diseases mediated by HSP90.

  该发明提供了一种化合物，该化合物是（a）式（I）的苯胺衍生物或其互变异构体，或者（b）其药用可接受的盐、N-氧化物、水合物、前药或溶剂化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。这些化合物在治疗由HSP90介导的疾病中很有用。
• [EN] INHIBITORS OF IKK-ß SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE-THRÉONINE PROTÉINE KINASE IKK-?
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009130434A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-3-[4-carbamoyl-5 (carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl 5-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}-L-norvalinate; Cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]-5-methylphenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-5-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]-2-methylphenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl O-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}-L-homoserinate; Cyclopentyl O-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienylJphenyl}-L-homoserinate; Cyclopentyl N-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate; and tert-Butyl N-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate are hydrolysed to the corresponding carboxylic acids by intracellular carboxylesterases, and are useful for the inhibition of IKKβ activity.

  环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基5-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异戊酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-5-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基O-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基O-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基N-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯；和叔丁基N-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并可用于抑制IKKβ活性。
• Symmetrical Diamidates as a Class of Phosphate Prodrugs to Deliver the 5′‐Monophosphate Forms of Anticancer Nucleoside Analogues
  作者：Magdalena Slusarczyk、Valentina Ferrari、Michaela Serpi、Blanka Gönczy、Jan Balzarini、Christopher McGuigan

  DOI：10.1002/cmdc.201800504

  日期：2018.11.6

  The application of phosphorodiamidate technology to pyrimidine and purine nucleosides with anticancer activity to potentially overcome the resistance mechanisms associated with parent nucleosides is reported. Sixteen symmetrical phosphorodiamidates were prepared from the natural amino acids l‐alanine and glycine. All the compounds were evaluated for their cytotoxic activity against a wide panel of

  报道了将二氨基磷酸酯技术应用于具有抗癌活性的嘧啶和嘌呤核苷，以潜在地克服与亲本核苷相关的抗性机制。由天然氨基酸l-丙氨酸和甘氨酸制备了16种对称的二氨基氨基磷酸酯。评估了所有化合物对多种实体和白血病肿瘤细胞系的细胞毒活性。此外，对代表性的二氨基磷酸二酰胺酯进行了羧肽酶Y分析，以揭示所报道的二氨基磷酸酯类前药的假定生物活化途径。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HSP90 INHIBTORS
  申请人：Donald Alastair David Graham

  公开号：US20130143926A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention provides a compound which is (a) a phenylamide derivative of formula (I) or a tautomer thereof, or (b) a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate, prodrug or solvate thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of diseases mediated by HSP90.

  该发明提供了一种化合物，它是（a）公式（I）的苯酰胺衍生物或其互变异构体，或（b）其药学上可接受的盐，N-氧化物，水合物，前药或溶剂化物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。这些化合物在治疗由HSP90介导的疾病方面是有用的。
• Benzamide derivatives and their use as HSP90 inhibtors
  申请人：Donald Alastair David Graham

  公开号：US09321718B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The invention provides a compound which is (a) a phenylamide derivative of formula (I) or a tautomer thereof, or (b) a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate, prodrug or solvate thereof: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of diseases mediated by HSP90.

  本发明提供一种化合物，其为（a）式（I）的苯酰胺衍生物或其互变异构体，或（b）其药学上可接受的盐，N-氧化物，水合物，前药或溶剂化物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如此定义。该化合物在治疗通过HSP90介导的疾病方面是有用的。