cyclopentyl N-{3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate | 1192836-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl N-{3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate
• 英文别名: cyclopentyl (2S)-2-[[3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)thiophen-2-yl]phenyl]methylamino]propanoate
• CAS: 1192836-57-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 430.528
• InChiKey: LPPJATAQQXYJBO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-cyclopentyl 2-aminopropanoate 4-methylbenzenesulphonic acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 cyclopentyl N-{3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF IKK-BETA SERINE-THERONINE PROTEIN KINASE

  摘要：

  环戊基（2S,4E）-2-氨基-5-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸环戊基5-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-正丙酸酯环戊基（2S,4E）-2-氨基-5-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸环戊基（25,4E）-2-氨基-5-{5-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸环戊基O-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异亮氨酸酯环戊基O-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异亮氨酸酯环戊基N-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯和叔丁基N-{3-[4-羰基-5-(羰基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并且对IKKβ活性的抑制是有用的。

  公开号：

  US20110039920A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF IKK-ß SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE-THRÉONINE PROTÉINE KINASE IKK-?
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009130434A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-3-[4-carbamoyl-5 (carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl 5-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}-L-norvalinate; Cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]-5-methylphenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl (2S,4E)-2-amino-5-5-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]-2-methylphenyl}pent-4-enoate; Cyclopentyl O-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]phenyl}-L-homoserinate; Cyclopentyl O-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienylJphenyl}-L-homoserinate; Cyclopentyl N-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate; and tert-Butyl N-3-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)-2-thienyl]benzyl}-L-alaninate are hydrolysed to the corresponding carboxylic acids by intracellular carboxylesterases, and are useful for the inhibition of IKKβ activity.

  环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基5-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-异戊酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-5-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基(2S,4E)-2-氨基-5-5-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]-2-甲基苯基}戊-4-烯酸酯；环戊基O-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基O-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-赖氨酸酯；环戊基N-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯；和叔丁基N-3-[4-羰胺基-5-(羰胺基氨基)-2-噻吩基]苯基}-L-丙氨酸酯通过细胞内羧酯酶水解为相应的羧酸，并可用于抑制IKKβ活性。
• INHIBITORS OF IKK- SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE
  申请人：Chroma Therapeutics Ltd.

  公开号：EP2297128B1

  公开（公告）日：2012-08-15