heptakis(3,6-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose | 123155-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(3,6-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: 3,6-Di-O-methyl-beta-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,38,40,42,44,46,48-heptamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-37,39,41,43,45,47,49-heptol
• CAS: 123155-22-6
• 化学式: C₅₆H₉₈O₃₅
• 分子量: 1331.37
• InChiKey: VTLMEPDCCLBSJF-DXCNPSTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1203.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白藜芦醇 、 heptakis(3,6-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在甲基化环糊精中包括反式白藜芦醇：合成和固态结构。

  摘要：

  植物抗毒素反式白藜芦醇5-[（（1E）-2-（4-羟苯基）乙烯基] -1,3-苯二醇是一种众所周知的有效的抗氧化剂，具有多种可能的生物医学应用。然而，其不利的理化性质（低稳定性，差的水溶性）限制了此类应用，并且其包含在环糊精（CD）中具有解决这些缺点的潜力。在此，描述了尝试合成反式白藜芦醇与三种甲基化环糊精（全甲基化α-CD，全甲基化β-CD和2，6-二甲基化β-CD）之间的包合物的各种方法。分离相应的结晶1：1夹杂物化合物后，首次可以通过X射线分析确定其完整结构，从而揭示了多种客体夹杂物模式和独特的超分子晶体堆积图案。还通过热分析（热台显微镜，热重分析和差示扫描量热法）对这三种晶体包合物进行了全面表征。为了补充固态数据，使用了一系列CD（天然和各种衍生化）进行了相溶度研究，以确定它们对反式白藜芦醇的水溶性的影响并估计复合物形成的缔合常数。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.331
• 作为产物：
  描述：

  Heptakis(2-O-benzyl-3,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到heptakis(3,6-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7

文献信息

• Mechanism and structure studies of cinnamaldehyde/cyclodextrins inclusions by computer simulation and NMR technology
  作者：Qiaomei Sun、Peixiao Tang、Ludan Zhao、Hongyu Pu、Yuanming Zhai、Hui Li

  DOI：10.1016/j.carbpol.2018.04.055

  日期：2018.8

  mechanism and structure of cinnamaldehyde (CNMA) and cyclodextrins (CDs), and to provide some theoretical information for the application of CNMA and its inclusion. In this study, we prepared three kinds of inclusion and investigated the mechanism and structure by theory and experiment. Molecular docking and dynamical simulations presented a stable 1:1 inclusion complex and the visual structure model. The

  这项工作旨在探讨肉桂醛（CNMA）和环糊精（CDs）的包涵机理和结构，并为CNMA的应用及其包涵提供一些理论信息。在本研究中，我们准备了三种夹杂物，并通过理论和实验研究了夹杂物的机理和结构。分子对接和动力学模拟显示了稳定的1：1包合物和视觉结构模型。结构特征表明，CNMA的苯环被封闭在CD的疏水腔中，这与1H NMR，2D-ROESY，傅立叶变换红外光谱法的结果一致。包合机理研究表明，包合过程主要是由焓引起的，其结合常数遵循DM（二甲基）> HP（羟丙基）>β-CD的顺序。而且，
• Migration of secondary tert-butyldimethylsilyl groups in cyclomalto-heptaose and -octaose derivatives
  作者：Detlef Icheln、Bärbel Gehrcke、Yvonne Piprek、Petra Mischnick、Wilfried A. König、Marco A. Dessoy、Ademir F. Morel

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00322-3

  日期：1996.1

  methyl iodide and NaH in dry tetrahydrofuran, O-2-->O-3 migration of the secondary 2-O-tert-butyldimethylsilyl groups occurs, leading to 2-O-alk(en)yl-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-cyclodextrin derivatives. The detection and identification of the reaction step during which migration occurred is described and possible mechanisms of migration are discussed.

  当在干燥的四氢呋喃中用烯丙基或甲基碘和NaH处理2，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化的环麦芽寡糖（环糊精）时，仲2-O-叔-O的O-2-> O-3迁移出现丁基二甲基甲硅烷基基团，生成2-O-烷（烯）基-3,6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-环糊精衍生物。描述了发生迁移的反应步骤的检测和鉴定，并讨论了可能的迁移机理。
• Physicochemical characterization, solubility enhancement, molecular docking, and antibacterial activity of inclusion complexes of naproxen/β-cyclodextrin derivatives: A comparative study
  作者：Sonaimuthu Mohandoss、Naushad Ahmad、Mohammad Rizwan Khan、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122411

  日期：2023.9

  work is to enhance the aqueous solubility and dissolution rate of naproxen (NAP) by forming an inclusion complex with β-cyclodextrin derivatives (β-CDs) such as 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin (Hβ-CD), methyl-β-cyclodextrin (Mβ-CD), and sulfated-β-cyclodextrin (Sβ-CD). UV-vis and fluorescence spectroscopic techniques were applied to examine the interaction of the β-CDs:NAP inclusion complexes in pH 7.4

  萘普生（NAP）是一种非甾体类抗炎药。这项工作的目的是通过与β-环糊精衍生物（β-CD）如2-羟丙基-β-环糊精（Hβ-CD）、甲基萘普生（NAP）形成包合物来提高萘普生（NAP）的水溶性和溶出速率。 -β-环糊精（Mβ-CD）和硫酸化-β-环糊精（Sβ-CD）。应用紫外可见分光光度法和荧光光谱技术检测 β-CDs:NAP 包合物在 pH 7.4 缓冲溶液中的相互作用。β-CDs:NAP 包合物的 1:1 化学计量通过 Benesi-Hildebrand 方法确认。通过共沉淀获得固态β-CDs:NAP包合物，并通过FTIR、XRD、SEM和TGA-DSC分析进行表征。根据斜率和截距线性计算相溶解度图，发现Hβ-CD、Mβ-CD和Sβ-CD的s )分别为1123、1261和1131M -1，表明形成了β-CD:NAP包合物。使用分子对接系统地验证 β-CDs:NAP 包合物的形成。首次描述了
• A Novel Approach to the Synthesis of Some Chemically-Modified Cyclodextrins
  作者：Peter R. Ashton、Sue E. Boyd、Giuseppe Gattuso、Edward Y. Hartwell、Rainer Koeniger、Neil Spencer、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jo00117a049

  日期：1995.6
• TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221
  作者：TAKEO, KENICHI、MITOH, HISAYOSHI、UEMURA, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——