cyclohexanetetrol-(1r,2t,3t,4c) | 20089-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexanetetrol-(1r,2t,3t,4c)
• 英文别名: Cyclohexantetrol-(1r,2t,3t,4c)；(1S,2R,3S,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 20089-18-3；907575-48-8
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WESBWDZFWNIVRV-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanetetrol-(1r,2t,3t,4c) 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1r.2t.3t.4c-tetrabenzoyloxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  研究了一系列的环醇XVI。Sur Ququeques环己烷-四醇-1,2,3,4

  摘要：

  可以制得安全物质的基本配置：d，l-环己烷-tétrol-1，2 / 3.4（Ia + Ib），d，l-环己烷-tétrol1.3 / 2.4（II），d，l -环己烷-四醇-1,2,3 / 4（VIII），d，1-环己烷-四醇-1,2,4 / 3（IX）和环己烷-四醇-1,4 / 2，3（III）（二氢-康杜糖醇）。不能同时使用I，VIII和IX物质的氧化技术。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360131
• 作为产物：
  描述：

  meso-(1,4/2,3)-1,2,3,4-Tetra-O-acetylcyclohexanetetrol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cyclohexanetetrol-(1r,2t,3t,4c)
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa, Akira; Kobayshi, Toshiyuki; Kiso, Makoto, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 1, p. 165 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Stereoselective Syntheses of Four of the Six 1, 2, 3, 4-Cyclohexanetetrols: Increasing the Accessibility of Cyclitols for Probing the Molecular Recognition of Saccharides
  作者：Chia-Yu Huang、Larry A. Cabell、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1080/00397919408010592

  日期：1994.10

  Abstract New and stereoselective syntheses of (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)-, and (1,2,4/3)-cyclohexanetetrols (1, 2, 3, and 4 respectively) are described. The known syn and anti 1,4-cyclohex-2-enediols 9 and 10 were used as starting materials. Diols 9 and 10 were allow to react with OsO4 to directly form 3 and 1 respectively. Diols 9 and 10 were epoxidized with MCPBA, which yielded 4 and 2 after

  摘要 (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)- 和 (1,2,4/3)- 的新立体选择性合成描述了环己四醇（分别为 1、2、3 和 4）。已知的顺式和反式 1,4-环己-2-烯二醇 9 和 10 用作起始材料。二醇 9 和 10 可以与 OsO4 反应，分别直接形成 3 和 1。二醇 9 和 10 用 MCPBA 环氧化，在酸催化环氧化物开环后产生 4 和 2。
• Short syntheses of conduritols A and D, and dehydroconduritols, from benzene: The photo-oxidation of cis-cyclohexa-3, 5-diene-1,2-diol
  作者：Howard A.J. Carless、Ozer Z. Oak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99564-9

  日期：1989.1
• Ring opening of epoxides with NaHSO4: isolation of β-hydroxy sulfate esters and an effective synthesis for trans-diols
  作者：Huseyin Cavdar、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.092

  日期：2009.1

  Sodium hydrogen sulfate (NaHSO4) was observed to be highly effective as a reagent or catalyst in the ring-opening reactions of epoxides under mild conditions. Reaction of epoxides with NaHSO4 gave isolable P-hydroxy sulfate esters and vicinal diols. Experimenting with different epoxides, the study investigated the scope of the ring-opening reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bedos; Ruyer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 625,626
  作者：Bedos、Ruyer

  DOI：——

  日期：——
• Kern; Fricke; Steger, Archiv der Pharmazie, 1940, vol. 278, p. 145,152
  作者：Kern、Fricke、Steger

  DOI：——

  日期：——