benzyl {(S)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-5-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]pentyl}carbamate | 1037657-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: benzyl {(S)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-5-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]pentyl}carbamate
• 英文别名: Nα-Cbz-Nε-(coumarin-3-ylcarbonyl)-L-Lys-Bt；benzyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxo-6-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1037657-51-4
• 化学式: C₃₀H₂₇N₅O₆
• 分子量: 553.574
• InChiKey: ZNQATZYYFUYUIS-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 benzyl {(S)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-5-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]pentyl}carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(S)-2-{(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]hexanoylamino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性 N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-氨基酸：氨基酸和二肽的荧光标记

  摘要：

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067078
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-6-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]hexanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以79%的产率得到benzyl {(S)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-5-[(2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbonyl)amino]pentyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性 N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-氨基酸：氨基酸和二肽的荧光标记

  摘要：

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067078

文献信息

• Chiral <i>N</i>-(Coumarin-3-ylcarbonyl)-α-amino Acids: Fluorescent Markers for Amino Acids and Dipeptides
  作者：Alan Katritzky、Tamari Narindoshvili、Parul Angrish

  DOI：10.1055/s-2008-1067078

  日期：——

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole has been coupled with free amino acids, N-terminal-protected lysines and dipeptides to afford fluorescent amino acids and dipeptides (76-89% yield) with retention of original chirality. N α - and N e -Coumarin-labeled- lysines are obtained by simple, two-step procedures. N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)- L-lysine is demonstrated to be an optically active

  N-(Coumarin-3-ylcarbonyl)benzotriazole 已与游离氨基酸、N-末端保护的赖氨酸和二肽偶联，以提供荧光氨基酸和二肽（产率 76-89%），并保留原始手性。N α - 和 N e -香豆素标记的赖氨酸通过简单的两步程序获得。N α -Cbz- N e -(Coumarin-3-ylcarbonyl)-L-lysine 被证明是一种光学活性荧光标记，用于在溶液相合成中标记氨基酸。