UDP-xylose | 3616-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-xylose
• 英文别名: diphosphoric acid 1-uridin-5'-yl ester 2-D-xylopyranosyl ester；UDP-D14C>Xyl；{[(2R,3S,4R)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}({[hydroxy({[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy})phosphoryl]oxy})phosphinic acid；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 3616-06-6；14114-37-5；15839-78-8；22008-03-3；32328-39-5；108944-13-4；110222-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₁₆P₂
• 分子量: 536.28
• InChiKey: DQQDLYVHOTZLOR-WZNRFRBMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木犀草素 、 UDP-xylose 在 TcCGT₁-C-glycosyltransferase from Trolliuschinensisuridine in complex with uridine diphosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中华金莲花混杂C-糖基转移酶的分子和结构表征。

  摘要：

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201905505

文献信息

• Cell surface glycan engineering reveals that matriglycan alone can recapitulate dystroglycan binding and function
  作者：M. Osman Sheikh、Chantelle J. Capicciotti、Lin Liu、Jeremy Praissman、Dahai Ding、Daniel G. Mead、Melinda A. Brindley、Tobias Willer、Kevin P. Campbell、Kelley W. Moremen、Lance Wells、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1038/s41467-022-31205-7

  日期：——

  microarray, we demonstrate length-dependent binding to Laminin, Lassa virus GP1, and the clinically-important antibody IIH6. Utilizing an enzymatic engineering approach, an N-linked glycoprotein was converted into a IIH6-positive Laminin-binding glycoprotein. Engineering of the surface of cells deficient for either α-DG or O-mannosylation with matriglycans of sufficient length recovers infection with

  α-Dystroglycan (α-DG)通过重复二糖 (-Xylα1,3-GlcAβ1,3-)在O -甘露糖位点进行独特修饰，称为基质聚糖，它是含有层粘连蛋白-G 结构域的蛋白质的受体，被用于用于感染的旧世界沙粒病毒。我们使用化学酶法合成的基质聚糖作为微阵列打印，展示了与层粘连蛋白、拉沙病毒 GP1 和临床重要抗体 IIH6 的长度依赖性结合。利用酶工程方法，将N连接糖蛋白转化为 IIH6 阳性层粘连蛋白结合糖蛋白。缺乏 α-DG 或O的细胞表面工程-具有足够长度的基质聚糖的甘露糖基化恢复了拉沙假病毒的感染。最后，游离基质聚糖以剂量和长度依赖性方式抑制野生型细胞的病毒感染。这些结
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Glycosyltransferase GcCGT to Produce Flavone 6,8-Di-<i>C</i>- and 6-<i>C</i>-4′-<i>O</i>-Glycosides
  作者：Yang-oujie Bao、Meng Zhang、Haoran Li、Zilong Wang、Jiajing Zhou、Yang Yi、Fudong Li、Lei Ye、Hongye Li、Hongwei Jin、Chao He、Min Ye

  DOI：10.1021/acscatal.3c05252

  日期：2024.1.19
• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。