Hexadecan-sulfonsaeure-methylester | 4230-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Hexadecan-sulfonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 1-hexadecanesulfonate；methyl hexadecane-1-sulfonate
• CAS: 4230-15-3
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃S
• 分子量: 320.537
• InChiKey: XBSQLKUAFRZBGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 、 Hexadecan-sulfonsaeure-methylester 生成 1-O-hexadecyl-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  MIKKILINENI, AMARENDRA B.;KUMAR, PRAVEEN;ABUSHANAB, ELIE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6005-6009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十四烷基碘化物 在 羰基镁 、 二氢吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Hexadecan-sulfonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  一种简便，通用和实用的烷基磺酰氟的构建方法

  摘要：

  在室温下，使用汉茨sch酯作为氢源，开发了一种可见光诱导的将1°，2°和3°烷基碘还原加入乙磺酰氟的方法。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可为烷基磺酰氟（包括酶抑制剂，天然产物和药物衍生物）提供简便而稳固的工艺，产率高达99％。还可以通过氟化硫交换（SuFEx）反应实现对生成的脂肪族磺酰氟的进一步衍生，以传递磺酸盐和磺酰胺作为药物化学的优先基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000515

文献信息

• Preparation of Sulfonic Acids from Unsaturated Compounds¹
  作者：John S. Showell、John R. Russell、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo01055a031

  日期：1962.8
• An Easy, General and Practical Method for the Construction of Alkyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Xu Zhang、Wan‐Yin Fang、Ravindar Lekkala、Wenjian Tang、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.202000515

  日期：2020.8.19

  and 3° alkyl iodides to ethenesulfonyl fluoride, employing Hantzsch ester as a hydrogen source at room temperature was developed. This method featured a wide substrate scope and great functional group compatibility, providing facile and robust process to alkyl sulfonyl fluorides including enzyme inhibitors, natural products and drugs derivatives in up to 99% yield. Further derivatization of resultant

  在室温下，使用汉茨sch酯作为氢源，开发了一种可见光诱导的将1°，2°和3°烷基碘还原加入乙磺酰氟的方法。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可为烷基磺酰氟（包括酶抑制剂，天然产物和药物衍生物）提供简便而稳固的工艺，产率高达99％。还可以通过氟化硫交换（SuFEx）反应实现对生成的脂肪族磺酰氟的进一步衍生，以传递磺酸盐和磺酰胺作为药物化学的优先基序。
• MIKKILINENI, AMARENDRA B.;KUMAR, PRAVEEN;ABUSHANAB, ELIE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6005-6009
  作者：MIKKILINENI, AMARENDRA B.、KUMAR, PRAVEEN、ABUSHANAB, ELIE

  DOI：——

  日期：——