chlorothenoxazine | 163381-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: chlorothenoxazine
• 英文别名: Chlorthenoxazine, (S)-；(2S)-2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 163381-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: YEKMWXFHPZBZLR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛 、 水杨酰胺 在 C₆₄H₆₅F₆NO₄P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 chlorothenoxazine 、 chlorothenoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-磷脂酰磷酸酰胺—手性布朗斯台德酸母体，用于醛的直接不对称N，O-乙酰化

  摘要：

  位点的微调：容易获得的N-次膦酰基磷酰胺1在催化标题反应中被证明是高效且对映选择性的。止痛药（R）-氯代噻嗪的首次催化不对称合成证明了该方法的合成效用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005347

文献信息

• N-Phosphinyl Phosphoramide-A Chiral Brønsted Acid Motif for the Direct Asymmetric N,O-Acetalization of Aldehydes
  作者：Sreekumar Vellalath、Ilija Čorić、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201005347

  日期：2010.12.10

  Fine‐tuning the sites: The readily accessible N‐phosphinyl phosphoramide 1 proved to be highly efficient and enantioselective in catalyzing the title reaction. The synthetic utility of this methodology was demonstrated with the first catalytic asymmetric synthesis of the analgesic pharmaceutical (R)‐chlorothenoxazine (see scheme).

  位点的微调：容易获得的N-次膦酰基磷酰胺1在催化标题反应中被证明是高效且对映选择性的。止痛药（R）-氯代噻嗪的首次催化不对称合成证明了该方法的合成效用（参见方案）。